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3.9: Enlaces fosfodiéster
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Phosphodiester Linkages
 
TRANSCRIPCIÓN

3.9: Phosphodiester Linkages

3.9: Enlaces fosfodiéster

Overview

Phosphodiester linkage is created when a phosphoric acid molecule (H3PO4) is linked with two hydroxyl groups (–OH) of two other molecules, forming two ester bonds and removing two water molecules. Phosphodiester linkage is commonly found in nucleic acids (DNA and RNA) and plays a critical role in their structure and function.

Phosphodiester Bonds Link Nucleotides Together

DNA and RNA are polynucleotides, or long chains of nucleotides, linked together. Nucleotides are composed of a nitrogen base (adenine, guanine, thymine, cytosine, or uracil), a pentose sugar and a phosphate molecule (PO 3−4). In a polynucleotide chain, nucleotides are linked together by phosphodiester bonds. A phosphodiester bond occurs when phosphate forms two ester bonds. The first ester bond already exists between the phosphate group and the sugar of a nucleotide. The second ester bond is formed by reacting to a hydroxyl group (–OH) in a second molecule. Each formation of an ester bond removes a water molecule.

Inside the cell, a polynucleotide is built from free nucleotides that have three phosphate groups attached to the 5o carbon of their sugar. These nucleotides are thus called nucleotide triphosphates. During the formation of phosphodiester bonds, two phosphates are lost, leaving the nucleotide with one phosphate group that is attached to the 5o carbon by an ester bond. The second ester bond is formed between the 5o phosphate molecule of the nucleotide and the 3o hydroxyl group of the sugar in another nucleotide. A class of enzymes called polymerases catalyzes, or accelerates, the formation of phosphodiester bonds.

The phosphodiester bonds in a polynucleotide chain form an alternating pattern of sugar and phosphate residues, called sugar-phosphate backbone. Phosphodiester bonds impart directionality to a polynucleotide chain. The polynucleotide chain has a free 5o phosphate group at one end and a free 3o hydroxyl group at the other. These ends are referred to as the 5o end and the 3o end, respectively. The directionality of nucleic acids is essential for DNA replication and RNA synthesis.

Visión general

La vinculación de fosfodiester se crea cuando una molécula de ácido fosfórico (H3PO4) se vincula con dos grupos hidroxilo (–OH) de otras dos moléculas, formando dos enlaces de éster y eliminando dos moléculas de agua. La vinculación fosfodiester se encuentra comúnmente en los ácidos nucleicos (ADN y ARN) y desempeña un papel crítico en su estructura y función.

Los fosfodiester Bonds Enlazan Nucleótidos Juntos

El ADN y el ARN son polinucleótidos, o largas cadenas de nucleótidos, unidos entre sí. Los nucleótidos se componen de una base de nitrógeno (adenina, guanina, timina, citosina o uracilo), un azúcar de pentosa y una molécula de fosfato (PO 3 x4). En una cadena de polinucleótidos, los nucleótidos están unidos entre sí por enlaces fosfodiester. Un vínculo fosfodiester ocurre cuando el fosfato forma dos enlaces éster. El primer enlace de éster ya existe entre el grupo fosfato y el azúcar de un nucleótido. El segundo enlace de éster se forma reaccionando a un grupo hidroxilo (–OH) en una segunda molécula. Cada formación de un enlace de éster elimina una molécula de agua.

Dentro de la célula, un polinucleótido se construye a partir de nucleótidos libres que tienen tres grupos de fosfato unidos al carbono de 5o de su azúcar. Estos nucleótidos se denominan así trifosfatos de nucleótidos. Durante la formación de enlaces fosfodiester, se pierden dos fosfatos, dejando el nucleótido con un grupo de fosfato que se une al carbono 5o por un enlace éster. El segundo enlace de éster se forma entre la molécula de fosfato de 5o del nucleótido y el grupo hidroxilo de 3o del azúcar en otro nucleótido. Una clase de enzimas llamadas polimerasas cataliza, o acelera, la formación de enlaces fosfodiester.

Los enlaces fosfodiester en una cadena de polinucleótidos forman un patrón alterno de residuos de azúcar y fosfato, llamado columna vertebral de azúcar-fosfato. Los enlaces fosfodiester imparten direccionalidad a una cadena de polinucleótidos. La cadena de polinucleótidos tiene un grupo libre de fosfato de 5o en un extremo y un grupo libre de 3o hidroxilo en el otro. Estos extremos se conocen como el extremo5 o y el extremo de 3o, respectivamente. La direccionalidad de los ácidos nucleicos es esencial para la replicación del ADN y la síntesis de ARN.


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