Login processing...

Trial ends in Request Full Access Tell Your Colleague About Jove

3.9: Fosfodiesterverbindingen

JoVE Core

A subscription to JoVE is required to view this content. You will only be able to see the first 20 seconds.

Phosphodiester Linkages

3.9: Phosphodiester Linkages

3.9: Fosfodiesterverbindingen


Phosphodiester linkage is created when a phosphoric acid molecule (H3PO4) is linked with two hydroxyl groups (–OH) of two other molecules, forming two ester bonds and removing two water molecules. Phosphodiester linkage is commonly found in nucleic acids (DNA and RNA) and plays a critical role in their structure and function.

Phosphodiester Bonds Link Nucleotides Together

DNA and RNA are polynucleotides, or long chains of nucleotides, linked together. Nucleotides are composed of a nitrogen base (adenine, guanine, thymine, cytosine, or uracil), a pentose sugar and a phosphate molecule (PO 3−4). In a polynucleotide chain, nucleotides are linked together by phosphodiester bonds. A phosphodiester bond occurs when phosphate forms two ester bonds. The first ester bond already exists between the phosphate group and the sugar of a nucleotide. The second ester bond is formed by reacting to a hydroxyl group (–OH) in a second molecule. Each formation of an ester bond removes a water molecule.

Inside the cell, a polynucleotide is built from free nucleotides that have three phosphate groups attached to the 5o carbon of their sugar. These nucleotides are thus called nucleotide triphosphates. During the formation of phosphodiester bonds, two phosphates are lost, leaving the nucleotide with one phosphate group that is attached to the 5o carbon by an ester bond. The second ester bond is formed between the 5o phosphate molecule of the nucleotide and the 3o hydroxyl group of the sugar in another nucleotide. A class of enzymes called polymerases catalyzes, or accelerates, the formation of phosphodiester bonds.

The phosphodiester bonds in a polynucleotide chain form an alternating pattern of sugar and phosphate residues, called sugar-phosphate backbone. Phosphodiester bonds impart directionality to a polynucleotide chain. The polynucleotide chain has a free 5o phosphate group at one end and a free 3o hydroxyl group at the other. These ends are referred to as the 5o end and the 3o end, respectively. The directionality of nucleic acids is essential for DNA replication and RNA synthesis.


Fosfodiesterbinding ontstaat wanneer een fosforzuurmolecuul (H 3 PO 4 ) wordt verbonden met twee hydroxylgroepen (-OH) van twee andere moleculen, waarbij twee esterbindingen worden gevormd en twee watermoleculen worden verwijderd. Fosfodiesterbinding wordt vaak aangetroffen in nucleïnezuren (DNA en RNA) en speelt een cruciale rol in hun structuur en functie.

Fosfodiester-bindingen verbinden nucleotiden met elkaar

DNA en RNA zijn polynucleotiden, of lange ketens van nucleotiden, met elkaar verbonden. Nucleotiden zijn samengesteld uit een stikstofbase (adenine, guanine, thymine, cytosine of uracil), een pentosesuiker en een fosfaatmolecuul (PO 3 - 4 ). In een polynucleotideketen zijn nucleotiden met elkaar verbonden door fosfodiësterbindingen. Een fosfodiesterbinding ontstaat wanneer fosfaat twee esterbindingen vormt. De eerste esterbinding bestaat al tussen de fosfaatgroep en de suiker van een nucleotide. De tweede esterbinding wordt gevormd door te reageren met een hydroxylgroepgroep (-OH) in een tweede molecuul. Elke vorming van een esterbinding verwijdert een watermolecuul.

In de cel is een polynucleotide opgebouwd uit vrije nucleotiden waaraan drie fosfaatgroepen zijn gehecht aan de 5 o koolstof van hun suiker. Deze nucleotiden worden dus nucleotide-trifosfaten genoemd. Tijdens de vorming van fosfodiësterbindingen gaan twee fosfaten verloren, waardoor het nucleotide overblijft met één fosfaatgroep die door een esterbinding aan de 5 o koolstof is gehecht. De tweede esterbinding wordt gevormd tussen het 5 o fosfaatmolecuul van de nucleotide en de 3 o hydroxylgroep van de suiker in een ander nucleotide. Een klasse van enzymen die polymerasen worden genoemd, katalyseert of versnelt de vorming van fosfodiësterbindingen.

De fosfodiësterbindingen in een polynucleotideketen vormen een afwisselend patroon van suiker- en fosfaatresiduen, de zogenaamde suikerfosfaatruggengraat. Fosfodiesterbindingen geven richting aan een polynucleotideketen. De Polynucleotideketen heeft een vrije 5 o fosfaatgroep aan het ene uiteinde en een vrije 3 o hydroxylgroep aan het andere uiteinde. Deze uiteinden worden respectievelijk het 5 o- einde en het 3 o- einde genoemd. De directionaliteit van nucleïnezuren is essentieel voor DNA-replicatie en RNA-synthese.

Aanbevolen Lectuur

Get cutting-edge science videos from JoVE sent straight to your inbox every month.

Waiting X
simple hit counter