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3.9: Liaisons phosphodiester
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Phosphodiester Linkages
 
TRANSCRIPTION

3.9: Phosphodiester Linkages

3.9: Liaisons phosphodiester

Overview

Phosphodiester linkage is created when a phosphoric acid molecule (H3PO4) is linked with two hydroxyl groups (–OH) of two other molecules, forming two ester bonds and removing two water molecules. Phosphodiester linkage is commonly found in nucleic acids (DNA and RNA) and plays a critical role in their structure and function.

Phosphodiester Bonds Link Nucleotides Together

DNA and RNA are polynucleotides, or long chains of nucleotides, linked together. Nucleotides are composed of a nitrogen base (adenine, guanine, thymine, cytosine, or uracil), a pentose sugar and a phosphate molecule (PO 3−4). In a polynucleotide chain, nucleotides are linked together by phosphodiester bonds. A phosphodiester bond occurs when phosphate forms two ester bonds. The first ester bond already exists between the phosphate group and the sugar of a nucleotide. The second ester bond is formed by reacting to a hydroxyl group (–OH) in a second molecule. Each formation of an ester bond removes a water molecule.

Inside the cell, a polynucleotide is built from free nucleotides that have three phosphate groups attached to the 5o carbon of their sugar. These nucleotides are thus called nucleotide triphosphates. During the formation of phosphodiester bonds, two phosphates are lost, leaving the nucleotide with one phosphate group that is attached to the 5o carbon by an ester bond. The second ester bond is formed between the 5o phosphate molecule of the nucleotide and the 3o hydroxyl group of the sugar in another nucleotide. A class of enzymes called polymerases catalyzes, or accelerates, the formation of phosphodiester bonds.

The phosphodiester bonds in a polynucleotide chain form an alternating pattern of sugar and phosphate residues, called sugar-phosphate backbone. Phosphodiester bonds impart directionality to a polynucleotide chain. The polynucleotide chain has a free 5o phosphate group at one end and a free 3o hydroxyl group at the other. These ends are referred to as the 5o end and the 3o end, respectively. The directionality of nucleic acids is essential for DNA replication and RNA synthesis.

Aperçu

Le lien phosphodiester est créé lorsqu’une molécule d’acide phosphorique (H3PO4)est liée à deux groupes hydroxyles (–OH) de deux autres molécules, formant deux liaisons d’ester et enlevant deux molécules d’eau. Le lien phosphodiester se trouve couramment dans les acides nucléiques (ADN et ARN) et joue un rôle critique dans leur structure et leur fonction.

Phosphodiester Bonds Link Nucléotides Ensemble

L’ADN et l’ARN sont des polynucléotides, ou de longues chaînes de nucléotides, reliés entre eux. Les nucléotides sont composés d’une base d’azote (adénine, guanine, thymine, cytosine ou uracil), d’un sucre pentose et d’une molécule de phosphate (PO 3−4). Dans une chaîne de polynucléotides, les nucléotides sont reliés entre eux par des liaisons phosphodiester. Un lien phosphodiester se produit lorsque le phosphate forme deux liaisons ester. Le premier lien ester existe déjà entre le groupe de phosphate et le sucre d’un nucléotide. La deuxième liaison ester est formée en réagissant à un groupe d’hydroxyle (–OH) dans une deuxième molécule. Chaque formation d’un lien ester enlève une molécule d’eau.

À l’intérieur de la cellule, un polynucléotide est construit à partir de nucléotides libres qui ont trois groupes de phosphate attachés au carbone de 5o de leur sucre. Ces nucléotides sont donc appelés triphosphates nucléotides. Pendant la formation de liaisons phosphodiester, deux phosphates sont perdus, laissant le nucléotide avec un groupe de phosphate qui est attaché au carbone de 5o par une liaison ester. Le deuxième lien ester est formé entre la molécule de phosphate de 5o du nucléotide et le groupe hydroxyle de 3o du sucre dans un autre nucléotide. Une classe d’enzymes appelées polymérases catalyse, ou accélère, la formation de liaisons phosphodiester.

Les liaisons phosphodiester dans une chaîne de polynucléotide forment un modèle alternatif de sucre et de résidus de phosphate, appelé colonne vertébrale sucre-phosphate. Les liaisons phosphodiester confèrent une directionalité à une chaîne de polynucléotides. La chaîne de polynucléotide a un groupe gratuit de phosphate de 5o à une extrémité et un groupe libred’hydroxyle de 3 o à l’autre. Ces extrémités sont appelées la fin de 5o et la fin de 3o, respectivement. La directionnalité des acides nucléiques est essentielle pour la réplication de l’ADN et la synthèse de l’ARN.


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