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3.9: Ligações Fosfodiéster
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Phosphodiester Linkages
 
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3.9: Phosphodiester Linkages

3.9: Ligações Fosfodiéster

Overview

Phosphodiester linkage is created when a phosphoric acid molecule (H3PO4) is linked with two hydroxyl groups (–OH) of two other molecules, forming two ester bonds and removing two water molecules. Phosphodiester linkage is commonly found in nucleic acids (DNA and RNA) and plays a critical role in their structure and function.

Phosphodiester Bonds Link Nucleotides Together

DNA and RNA are polynucleotides, or long chains of nucleotides, linked together. Nucleotides are composed of a nitrogen base (adenine, guanine, thymine, cytosine, or uracil), a pentose sugar and a phosphate molecule (PO 3−4). In a polynucleotide chain, nucleotides are linked together by phosphodiester bonds. A phosphodiester bond occurs when phosphate forms two ester bonds. The first ester bond already exists between the phosphate group and the sugar of a nucleotide. The second ester bond is formed by reacting to a hydroxyl group (–OH) in a second molecule. Each formation of an ester bond removes a water molecule.

Inside the cell, a polynucleotide is built from free nucleotides that have three phosphate groups attached to the 5o carbon of their sugar. These nucleotides are thus called nucleotide triphosphates. During the formation of phosphodiester bonds, two phosphates are lost, leaving the nucleotide with one phosphate group that is attached to the 5o carbon by an ester bond. The second ester bond is formed between the 5o phosphate molecule of the nucleotide and the 3o hydroxyl group of the sugar in another nucleotide. A class of enzymes called polymerases catalyzes, or accelerates, the formation of phosphodiester bonds.

The phosphodiester bonds in a polynucleotide chain form an alternating pattern of sugar and phosphate residues, called sugar-phosphate backbone. Phosphodiester bonds impart directionality to a polynucleotide chain. The polynucleotide chain has a free 5o phosphate group at one end and a free 3o hydroxyl group at the other. These ends are referred to as the 5o end and the 3o end, respectively. The directionality of nucleic acids is essential for DNA replication and RNA synthesis.

Visão Geral

A ligação fosfodiéster é criada quando uma molécula de ácido fosfórico (H3PO4) é ligada a dois grupos hidroxilo (–OH) de duas outras moléculas, formando duas ligações éster e removendo duas moléculas de água. A ligação fosfodiéster é comumente encontrada em ácidos nucleicos (DNA e RNA) e desempenha um papel crítico na sua estrutura e função.

As Ligações Fosfordiéster Ligam os Nucleótidos

O DNA e o RNA são polinucleótidos, ou longas cadeias de nucleótidos, ligados entre si. Os nucleótidos são compostos por uma base de nitrogénio (adenina, guanina, timina, citosina ou uracilo), um açúcar pentose e uma molécula de fosfato (PO43−). Em uma cadeia de polinucleótidos, os nucleótidos são ligados por ligações fosfodiéster. Uma ligação fosfodiéster ocorre quando o fosfato forma duas ligações éster. A primeira ligação éster já existe entre o grupo fosfato e o açúcar de um nucleótido. A segunda ligação é formada ao reagir com um grupo hidroxilo (–OH) em uma segunda molécula. Cada formação de uma ligação éster remove uma molécula de água.

Dentro da célula, um polinucleótido é construído a partir de nucleótidos livres que têm três grupos de fosfato ligados ao carbono 5o do seu açúcar. Esses nucleótidos são, portanto, chamados de nucleótidos trifosfato. Durante a formação de ligações fosfodiéster, dois fosfatos são perdidos, deixando o nucleótido com um grupo de fosfato que é anexado ao carbono 5o por uma ligação éster. A segunda ligação éster é formada entre a molécula de fosfato 5o do nucleótido e o grupo hidroxilo 3o do açúcar em outro nucleótido. Uma classe de enzimas chamadas polimerases catalisa, ou acelera, a formação de ligações fosfodiéster.

As ligações fosfodiéster em uma cadeia de polinucleótidos formam um padrão alternado de resíduos de açúcar e fosfato, o esqueleto de açúcar-fosfato. As ligações fosfodiéster dão direcionalidade a uma cadeia de polinucleótidos. A cadeia de polinucleótidos tem um grupo livre de fosfato 5o em um terminal e um grupo hidroxilo 3o livre no outro. Esses terminais são referidos como o terminal 5o e o terminal 3o, respectivamente. A direcionalidade dos ácidos nucleicos é essencial para a replicação do DNA e a síntese de RNA.


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