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3.9: Phosphodiester-Bindungen

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Phosphodiester Linkages

3.9: Phosphodiester Linkages

3.9: Phosphodiester-Bindungen


Phosphodiester linkage is created when a phosphoric acid molecule (H3PO4) is linked with two hydroxyl groups (–OH) of two other molecules, forming two ester bonds and removing two water molecules. Phosphodiester linkage is commonly found in nucleic acids (DNA and RNA) and plays a critical role in their structure and function.

Phosphodiester Bonds Link Nucleotides Together

DNA and RNA are polynucleotides, or long chains of nucleotides, linked together. Nucleotides are composed of a nitrogen base (adenine, guanine, thymine, cytosine, or uracil), a pentose sugar and a phosphate molecule (PO 3−4). In a polynucleotide chain, nucleotides are linked together by phosphodiester bonds. A phosphodiester bond occurs when phosphate forms two ester bonds. The first ester bond already exists between the phosphate group and the sugar of a nucleotide. The second ester bond is formed by reacting to a hydroxyl group (–OH) in a second molecule. Each formation of an ester bond removes a water molecule.

Inside the cell, a polynucleotide is built from free nucleotides that have three phosphate groups attached to the 5o carbon of their sugar. These nucleotides are thus called nucleotide triphosphates. During the formation of phosphodiester bonds, two phosphates are lost, leaving the nucleotide with one phosphate group that is attached to the 5o carbon by an ester bond. The second ester bond is formed between the 5o phosphate molecule of the nucleotide and the 3o hydroxyl group of the sugar in another nucleotide. A class of enzymes called polymerases catalyzes, or accelerates, the formation of phosphodiester bonds.

The phosphodiester bonds in a polynucleotide chain form an alternating pattern of sugar and phosphate residues, called sugar-phosphate backbone. Phosphodiester bonds impart directionality to a polynucleotide chain. The polynucleotide chain has a free 5o phosphate group at one end and a free 3o hydroxyl group at the other. These ends are referred to as the 5o end and the 3o end, respectively. The directionality of nucleic acids is essential for DNA replication and RNA synthesis.


Eine Phosphodiester-Bindung entsteht, wenn ein Phosphorsäuremolekül (H3PO4) mit zwei Hydroxylgruppen (–OH) zweier anderer Moleküle verknüpft wird. Es werden zwei Esterbindungen gebildet und zwei Wassermoleküle entfernt. Die Phosphodiester-Bindung kommt häufig in Nucleinsäuren (DNA und RNA) vor und spielt eine wichtige Rolle in deren Struktur und Funktion.

Phosphodiester-Bindungen verknüpfen Nucleotide miteinander

DNA und RNA sind Polynucleotide oder lange Ketten von Nucleotiden, die miteinander verbunden sind. Nucleotide bestehen aus einer Stickstoffbase (Adenin, Guanin, Thymin, Cytosin oder Uracil), einem Pentosezucker und einem Phosphatmolekül (PO 3-4). In einer Polynucleotidkette sind die Nucleotide durch Phosphodiesterbindungen miteinander verbunden. Eine Phosphodiesterbindung entsteht, wenn Phosphat zwei Esterbindungen bildet. Die erste Esterbindung besteht bereits zwischen der Phosphatgruppe und dem Zucker eines Nucleotids. Die zweite Esterbindung wird durch Reaktion mit einer Hydroxylgruppe (–OH) in einem zweiten Molekül gebildet. Durch jede Bildung einer Ester-Bindung wird ein Wassermolekül entfernt.

Im Inneren der Zelle wird ein Polynucleotid aus freien Nucleotiden aufgebaut, die drei Phosphatgruppen an den 5o Kohlenstoff ihres Zuckers gebunden haben. Diese Nucleotide werden daher auch Nucleotidtriphosphate genannt. Bei der Bildung von Phosphodiesterbindungen gehen zwei Phosphate verloren, so dass das Nucleotid eine Phosphatgruppe aufweist, die über eine Esterbindung an den 5o Kohlenstoff gebunden ist. Die zweite Esterbindung wird zwischen dem 5o Phosphatmolekül des Nucleotides und der 3o Hydroxylgruppe des Zuckers in einem anderen Nucleotid gebildet. Eine Klasse von Enzymen, die Polymerasen genannt werden, katalysiert oder beschleunigt die Bildung von Phosphodiesterbindungen.

In einer Polynucleotidkette bilden die Phosphodiesterbindungen ein alternierendes Muster von Zucker -und Phosphatresten. Man bezeichnet dies als Zucker-Phosphat-Rückgrat. Phosphodiester-Bindungen verleihen einer Polynucleotidkette Direktionalität. Die Polynucleotidkette hat eine freie 5o Phosphatgruppe an einem Ende und eine freie 3o Hydroxylgruppe am anderen Ende. Diese Enden werden als das 5o-Ende bzw. das 3o-Ende bezeichnet. Die Richtungsabhängigkeit der Nucleinsäuren ist für die DNA-Replikation und die RNA-Synthese essenziell.

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