3.7: Composés organiques
Toutes les choses vivantes sont formées principalement de composés de carbone appelés composés organiques. La catégorie des composés organiques comprend à la fois des composés naturels et synthétiques qui contiennent du carbone. Bien qu'une définition unique et précise n'ait pas encore été identifiée par la communauté des chimistes, la plupart d'entre eux conviennent que la présence du carbone comme élément principal, lié à l'hydrogène et à d'autres atomes de carbone, est un trait déterminant des molécules organiques. Toutefois, certains composés contenant du carbone, tels que les carbonates, les cyanures et les oxydes simples (CO et CO2), ne sont pas classés comme composés organiques.
Les composés organiques sont des composants clés des matières plastiques, savons, parfums, édulcorants, tissus, produits pharmaceutiques et beaucoup d'autres substances utilisées quotidiennement. Les composés organiques comprennent les composés provenant d'organismes vivants et ceux synthétisés par les chimistes. L'existence d'un large éventail de molécules organiques est une conséquence de la capacité des atomes de carbone à former jusqu'à quatre liaisons fortes avec d'autres atomes de carbone, ce qui se traduit par des chaînes et des cycles de différentes tailles, formes et complexités.
Hydrocarbures
Les composés organiques les plus simples ne contiennent que les éléments carbone et hydrogène et sont appelés hydrocarbures. Les hydrocarbures peuvent différer selon les types de liaisons carbone-carbone présents dans leurs molécules. Ceux qui ne contiennent que des liaisons simples sont appelés alcanes, alors que ceux qui contiennent des liaisons doubles ou triples sont respectivement des alcènes et des alcynes. Bien que tous les hydrocarbures ne soient composés que de deux types d'atomes (carbone et hydrogène), il existe une grande variété d'hydrocarbures car ils peuvent être constitués de longueurs variables de chaînes, de chaînes ramifiées et de cycles d'atomes de carbone, ou de combinaisons de ces structures.
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| Butane (C4H10) | Isobutane (C4H10) | Cyclobutane (C4H8) |
Les hydrocarbures sont utilisés chaque jour, principalement comme combustibles, comme le gaz naturel, l'acétylène, le propane, le butane et les principaux composants de l'essence, du carburant diesel et du mazout de chauffage. Les alcanes, ou hydrocarbures saturés, ne contiennent qu'une seule liaison covalente entre leurs atomes de carbone. Les propriétés telles que le point de fusion et le point d'ébullition changent généralement de façon prévisible à mesure que le nombre d'atomes de carbone et d'hydrogène dans les molécules change.
Pour nommer un alcane simple, identifiez d'abord le nom de base en fonction du nombre d'atomes de carbone dans la chaîne (méth = 1, éth = 2, prop = 3, mais = 4, pent = 5, hex = 6, hept = 7, oct = 8, non = 9 et déc = 10). Le nom de base est suivi d'un suffixe — déterminé selon que l'hydrocarbure est un alcane (-ane ), un alcène (-ène ) ou un alcyne (-yne ). Par exemple, un alcane avec deux carbones est appelé éthane ; un alcane avec trois carbones est appelé propane ; et un alcane avec quatre carbones est appelé butane. Les chaînes plus longues sont nommées comme suit : pentane (chaîne à 5 carbones), hexane (6), heptane (7), octane (8), nonane (9), et décane (10).
Les alcènes et les alcynes sont des hydrocarbures insaturés contenant respectivement des liaisons doubles et des liaisons triples entre au moins deux atomes de carbone. Leur nomenclature suit les mêmes étapes que celle des alcanes : nom de base + suffixe. Par exemple, une chaîne d'alcènes avec deux carbones est appelée éthène, et un alcyne avec deux carbones est appelé éthyne ; un alcène avec trois carbones est appelé propène et un alcyne avec trois carbones est appelé propyne, et ainsi de suite.
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| Éthane (C2H6) | Éthène (C2H4) | Éthyne (C2H2) |
Hydrocarbures fonctionnalisés
L'incorporation d'un groupe fonctionnel dans des molécules contenant du carbone et de l'hydrogène conduit à de nouvelles familles de composés appelés hydrocarbures fonctionnalisés. Le groupe fonctionnel est un atome ou un groupe d'atomes caractéristique, qui détermine principalement les propriétés des dérivés d'hydrocarbures.
Un type de groupe fonctionnel est le groupe –OH. Les composés qui ont un groupe fonctionnel –OH sont des alcools. Le nom de l'alcool provient de l'hydrocarbure dont il est dérivé. Par convention, la partie hydrocarbonée de la molécule est désignée par 'R' ; ainsi, la formule générale d'un alcool est R–OH. Le dernier ‘ –e ’ du nom de l'hydrocarbure est remplacé par ‘ –ol ’. Dans le cas d'un alcool ramifié, l'atome de carbone auquel le groupe –OH est lié est indiqué par un nombre placé devant le nom. D'autres groupes fonctionnels courants sont répertoriés ci-dessous. Un groupe de composés comportant le même groupe fonctionnel forme une famille.
| Famille | Groupe fonctionnel | Exemple | Formule | Nom |
| Alcools |  |
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C3H8O | Propanol |
| Éthers |  |
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C 2H6O | Éther diméthylique |
| Aldéhydes |  |
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C3H6O | Propanal |
| Cétones |  |
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C3H6O | Propanone (acétone) |
| Acides carboxyliques |  |
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C3H6O2 | Acide propanoïque |
| Esters |  |
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C4H8O2 | Acétate d'éthyle |
| Amines |  |
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C3H9N | Propylamine |
Les éthers sont des composés qui contiennent le groupe fonctionnel –O–, avec la formule générale R–O–R’.
Une autre classe de molécules organiques contient un atome de carbone relié à un atome d'oxygène par une double liaison, communément appelé groupe carbonyle. Le carbone du groupe carbonyle peut se fixer à deux autres substituants conduisant à plusieurs sous-familles (aldéhydes, cétones, acides carboxyliques et esters).
Les groupes fonctionnels liés au groupe carbonyle comprennent le groupe –CHO d'un aldéhyde, le groupe –CO– d'une cétone, le groupe –CO2H d'un acide carboxylique et le groupe –CO2R d'un ester. Le groupe carbonyle, une double liaison carbone-oxygène, est la structure clé de ces classes de molécules organiques. Les aldéhydes contiennent au moins un atome d'hydrogène attaché à l'atome de carbone du carbonyle, les cétones contiennent deux groupes carbonés attachés à l'atome de carbone du carbonyle, les acides carboxyliques contiennent un groupe hydroxyle attaché à l'atome de carbone du carbonyle, et les esters contiennent un atome d'oxygène attaché à un autre groupe carboné relié à l'atome de carbone du carbonyle. Tous ces composés contiennent des atomes de carbone oxydés par rapport à l'atome de carbone d'un groupe alcool.
L'addition d'azote dans une structure organique conduit à deux familles de molécules, à savoir les amines et les amides. Les composés contenant un atome d'azote lié dans une structure hydrocarbonée sont classés en tant qu'amines. Les composés qui ont un atome d'azote lié à un côté d'un groupe carbonyle sont classés en tant qu'amides. Les amines sont un groupe fonctionnel de base. Les amines et les acides carboxyliques peuvent se combiner dans une réaction de condensation pour former des amides.
Ce texte est adapté de Openstax, Chimie 2e, Section 20: Introduction, Openstax, Chimie 2e, Section 20.1 : Hydrocarbures, Openstax, chimie 2e, section 20.2 : Alcools et éthers, Openstax, chimie 2e, section 20.2 : Aldéhydes, cétones, Acides carboxyliques, et esters, et Openstax, Chimie 2e, Section 20.2 : Amines et amides.
