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3.7: Compostos Orgânicos
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Chemistry

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Organic Compounds
 
TRANSCRIÇÃO

3.7: Compostos Orgânicos

Todos os seres vivos são formados principalmente por compostos de carbono chamados compostos orgânicos. A categoria dos compostos orgânicos inclui compostos naturais e sintéticos que contêm carbono. Embora uma definição única e precisa ainda tenha de ser identificada pela comunidade química, a maioria concorda que uma característica que define as moléculas orgânicas é a presença de carbono como elemento principal, ligado a hidrogénio e a outros átomos de carbono. No entanto, alguns compostos que contêm carbono, tais como carbonatos, cianetos, e óxidos simples (CO e CO2), não são classificados como compostos orgânicos. 

Os compostos orgânicos são componentes chave de plásticos, sabões, perfumes, edulcorantes, tecidos, produtos farmacêuticos, e muitas outras substâncias usadas diariamente. Os compostos orgânicos incluem compostos provenientes de organismos vivos e os sintetizados por químicos. A existência de uma grande variedade de moléculas orgânicas é uma consequência da capacidade dos átomos de carbono de formarem até quatro ligações fortes com outros átomos de carbono, resultando em cadeias e anéis de vários tamanhos, formas, e complexidades diferentes.

Hidrocarbonetos

Os compostos orgânicos mais simples contêm apenas os elementos carbono e hidrogénio e são chamados hidrocarbonetos. Os hidrocarbonetos podem diferir nos tipos de ligações carbono-carbono presentes nas suas moléculas. Aqueles que contêm apenas ligações simples são chamados alcanos, enquanto que aqueles que contêm ligações duplas ou triplas são alcenos e alcinos, respectivamente. Embora todos os hidrocarbonetos sejam compostos por apenas dois tipos de átomos (carbono e hidrogénio), existe uma grande variedade de hidrocarbonetos, porque podem consistir em vários comprimentos de cadeias, cadeias ramificadas, e anéis de átomos de carbono, ou combinações destas estruturas.

Eq2.1

Eq2.2

Eq2.3

Butano (C4H10) Isobutano (C4H10) Ciclobutano (C4H8)

 

Os hidrocarbonetos são usados diariamente, principalmente como combustíveis, como o gás natural, acetileno, propano, butano, e os principais componentes da gasolina, combustível diesel e óleo de aquecimento. Os alcanos, ou hidrocarbonetos saturados, contêm apenas ligações covalentes entre os seus átomos de carbono. Propriedades como o ponto de fusão e o ponto de ebulição geralmente mudam previsivelmente, à medida que o número de átomos de carbono e hidrogénio nas moléculas muda. 

Para designar um alcano simples, identifica-se primeiro o nome de base, dependendo do número de átomos de carbono na cadeia (met = 1, et = 2, prop = 3, but = 4, pent = 5, hex = 6, hept = 7, oct = 8, non = 9, and dec = 10). O nome de base é seguido de um sufixo — determinado caso o hidrocarboneto seja um alcano (-ano), alceno (-eno) ou alcino (-ino). Por exemplo, um alcano de dois carbonos é chamado de etano; um alcano de três carbonos é chamado de propano; e um alcano de quatro carbonos é chamado de butano. Cadeias mais longas são designadas da seguinte forma: pentano (cadeia de 5 carbonos), hexano (6), heptano (7), octano (8), nonano (9), e decano (10). 

Alcenos e alcinos são hidrocarbonetos não saturados contendo ligações duplas e ligações triplas, respectivamente, entre pelo menos dois átomos de carbono. A sua nomenclatura segue os mesmos passos que a dos alcanos: Nome de base + sufixo. Por exemplo, uma cadeia de alceno de dois carbonos é chamada de eteno, e um alcino de dois carbonos é chamado de etino; um alceno de três carbonos é chamado propeno, e um alcino de três carbono é chamado propino, e assim por diante. 

Eq2.1

Eq2.2

Eq2.3

Etano (C2H6) Eteno (C2H4 Etino (C2H2)

Hidrocarbonetos Funcionalizados

A incorporação de um grupo funcional em moléculas contendo carbono e hidrogénio leva a novas famílias de compostos chamados hidrocarbonetos funcionalizados. O grupo funcional é um átomo característico ou grupo de átomos que determina principalmente as propriedades dos derivados de hidrocarbonetos. 

Um tipo de grupo funcional é o grupo –OH. Os compostos que têm um grupo funcional –OH são álcoois. O nome do álcool provém do hidrocarboneto do qual foi derivado. Por convenção, a porção de hidrocarbonetos da molécula é designada como 'R'; portanto, a fórmula geral de um álcool é R–OH. O ‘–o’ final no nome do hidrocarboneto é substituído por ‘–ol’. No caso de um álcool ramificado, o átomo de carbono ao qual o grupo –OH é ligado é indicado por um número colocado antes do nome. Outros grupos funcionais comuns estão listados abaixo. Um grupo de compostos contendo o mesmo grupo funcional forma uma família.

Família Grupo funcional Exemplo Fórmula Nome
Álcoois Eq3 Eq4 C3H8O Propanol
Éteres Eq5 Eq6 C2H6O Dimetil éter
Aldeídos Eq7 Eq8 C3H6O Propanal
Cetonas Eq9 Eq10 C3H6O Propanona (acetona)
Ácidos carboxílicos Eq11 Eq12 C3H6O2 Ácido propanóico
Ésteres Eq13 Eq14 C4H8O2 Acetato de etilo
Aminas Eq15 Eq16 C3H9N Propilamina

 

Os éteres são compostos que contêm o grupo funcional –O–, com a fórmula geral R–O–R’. 

Outra classe de moléculas orgânicas contém um átomo de carbono ligado a um átomo de oxigénio por uma ligação dupla, geralmente chamado de grupo carbonilo. O carbono do grupo carbonilo pode ligar-se a dois outros substitutos levando a várias subfamílias (aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, e ésteres). 

Grupos funcionais relacionados com o grupo carbonilo incluem o grupo –CHO de um aldeído, o grupo –CO– de uma cetona, o grupo –CO2H de um ácido carboxílico, e o grupo –CO2R de um éster. O grupo carbonilo, uma ligação dupla de carbono-oxigénio, é a estrutura principal nestas classes de moléculas orgânicas. Os aldeídos contêm pelo menos um átomo de hidrogénio ligado ao átomo de carbono carbonilo, as cetonas contêm dois grupos de carbono ligados ao átomo de carbono carbonilo, os ácidos carboxílicos contêm um grupo hidroxilo ligado ao átomo de carbono carbonilo, e os ésteres contêm um átomo de oxigénio ligado a outro grupo de carbono ligado ao átomo de carbono carbonilo. Todos estes compostos contêm átomos de carbono oxidados em relação ao átomo de carbono de um grupo de álcool.

A adição de azoto a um quadro orgânico leva a duas famílias de moléculas, nomeadamente aminas e amidas. Os compostos que contêm um átomo de azoto ligado a um quadro de hidrocarbonetos são classificados como aminas. Os compostos que têm um átomo de azoto ligado a um lado de um grupo carbonilo são classificados como amidas. As aminas são um grupo funcional básico. Aminas e ácidos carboxílicos podem combinar-se em uma reação de condensação para formar amidas.

Este texto é adaptado de Openstax, Chemistry 2e, Section 20: Introduction, Openstax, Chemistry 2e, Section 20.1: Hydrocarbons, Openstax, Chemistry 2e, Section 20.2: Alcohols and Ethers, Openstax, Chemistry 2e, Section 20.2: Aldehydes, Ketones, Carboxylic Acids, and Esters, e Openstax, Chemistry 2e, Section 20.2: Amines and Amides.

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