Login processing...

Trial ends in Request Full Access Tell Your Colleague About Jove

15.13: Força e Estrutura Molecular de Ácidos
TABELA DE
CONTEÚDO

JoVE Core
Chemistry

A subscription to JoVE is required to view this content. You will only be able to see the first 20 seconds.

Education
Acid Strength and Molecular Structure
 
TRANSCRIÇÃO

15.13: Força e Estrutura Molecular de Ácidos

Ácidos e Bases Binários

Na ausência de qualquer efeito de nivelamento, a força ácida dos compostos binários de hidrogénio com não metais (A) aumenta à medida que a força da ligação H-A diminui indo para baixo em um grupo na tabela periódica. Para o grupo 17, a ordem de aumento da acidez é HF < HCl < HBr < H. Da mesma forma, para o grupo 16, a ordem de aumento da força de acidez é H2O < H2S < H2Se < H2Te. Ao longo de uma linha na tabela periódica, a força ácida dos compostos binários de hidrogénio aumenta com o aumento da eletronegatividade do átomo não metálico, porque a polaridade da ligação H-A aumenta. Assim, a ordem de aumento da acidez (para remoção de um protão) na segunda linha éCH4 < NH3 < H2O < HF; na terceira linha, é SiH4 < PH3 < H2S < HCl.

Ácidos e Bases Ternários

Compostos ternários constituidos por hidrogénio, oxigénio, e algum terceiro elemento (“E”) podem ser estruturados conforme ilustrado na imagem abaixo. Nestes compostos, o átomo central de E está ligado a um ou mais átomos de O, e pelo menos um dos átomos de O também está ligado a um átomo de H, correspondendo à fórmula molecular geral OmE(OH)n. Estes compostos podem ser ácidos, básicos, ou anfotéricos, dependendo das propriedades do átomo central E. Exemplos desses compostos incluem ácido sulfúrico, O2S(OH)2, ácido sulfuroso, OS(OH)2, ácido nítrico, O2NOH, ácido perclórico, O3ClOH, hidróxido de alumínio, Al(OH)3, hidróxido de cálcio, Ca(OH)2, e hidróxido de potássio, KOH.

Eq1

Se o átomo central, E, tiver uma baixa eletronegatividade, a sua atração para eletrões é baixa. Existe pouca tendência para o átomo central formar uma forte ligação covalente com o átomo de oxigénio, e a ligação a entre o elemento e o oxigénio é mais facilmente quebrada do que a ligação b entre o oxigénio e o hidrogénio. Portanto, a ligação a é iónica, iões hidróxido são libertados para a solução, e o material comporta-se como uma base—este é o caso com Ca(OH)2> e KOH. Uma menor eletronegatividade é característica dos elementos mais metálicos; portanto, os elementos metálicos formam hidróxidos iónicos que são, por definição, compostos básicos.

Se, por outro lado, o átomo E tiver uma eletronegatividade relativamente alta, atrai fortemente os eletrões que compartilha com o átomo de oxigénio, criando uma ligação covalente relativamente forte. A ligação oxigénio-hidrogénio, ligação b, é assim enfraquecida porque os eletrões são deslocados para E. A ligação b é polar e liberta prontamente iões de hidrogénio para a solução, pelo que o material comporta-se como um ácido. Eletronegatividades elevadas são características dos elementos mais não metálicos. Assim, elementos não metálicos formam compostos covalentes contendo grupos ácidos −OH, chamados de oxiácidos.

Aumentando do número de oxidação do átomo central E aumenta também a acidez de um oxiácido, pois isso aumenta a atração de E para os eletrões que compartilha com o oxigénio e, assim, enfraquece a ligação O-H. O ácido sulfúrico H2SO4, ou O2S(OH)2 (com um número de oxidação de enxofre de +6) é mais ácido do que o ácido sulfuroso, H2SO3, ou OS(OH)2 (com um número de oxidação de enxofre de +4). Da mesma forma, o ácido nítrico, HNO3, ou O2NOH (número de oxidação N = +5), é mais ácido do que o ácido nitroso, HNO2, ou ONOH (número de oxidação N = +3). Em cada um destes pares, o número de oxidação do átomo central é maior para o ácido mais forte.

Ácidos Carboxílicos

Os ácidos carboxílicos contêm um grupo carboxilo. Os ácidos carboxílicos são ácidos fracos, o que significa que não são 100% ionizados em água.

O ácido carboxílico age como um ácido fraco porque, como no caso dos oxiácidos, o segundo oxigénio ligado ao átomo de carbono aumenta a polaridade da ligação O-H e torna-a mais fraca. Além disso, após a perda do protão, o grupo carboxilo é convertido para o ião carboxilato, que apresenta ressonância. As diferentes estruturas de ressonância estabilizam o ião carboxilato, pois a sua carga negativa é deslocalizada ao longo de vários átomos.

Este texto é adaptado de Openstax, Chemistry 2e, Section 14.3: Relative Strengths of Acids and Bases e Openstax, Chemistry 2e, Section 20.3 Aldehydes, Ketones, Carboxylic Acids, and Esters.

Get cutting-edge science videos from JoVE sent straight to your inbox every month.

Waiting X
simple hit counter