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21.4: 脂質の構造
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Chemistry

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Structure of Lipids
 

21.4: 脂質の構造

脂質は、大部分が非極性である多様な化合物群です。これは、ほとんどが非極性の炭素-炭素または炭素-水素結合を含む炭化水素であるためです。非極性の分子は、疎水性(水と混ざりにくい性質)、つまり水に溶けない性質を持っています。脂質は、細胞内でさまざまな機能を果たしています。細胞は、長期間使用するためにエネルギーを脂肪の形で保存します。また、脂質は植物や動物にとって外界からの断熱材となります。例えば、水生の鳥や哺乳類が毛皮や羽毛の上に保護層を形成する際には、脂質は水をはじく疎水性の性質を持っているため、水に濡れないようにする働きがあります。脂質はまた、多くのホルモンの構成要素であり、すべての細胞膜の重要な構成要素でもあります。脂質には、脂肪、オイル、ワックス、リン脂質、ステロイドなどがあります。

脂質の一般的な構造

脂肪分子は、主にグリセロールと脂肪酸の2つの成分から構成されています。グリセロールは、炭素数3、水素数5、水酸基数3の有機化合物(アルコール)です。脂肪酸は、その名の通り長い炭化水素の鎖にカルボキシル基が結合した構造を持ちます。最も一般的なのは、炭素数12–18のものです。脂肪分子では、脂肪酸はグリセロール分子’の3つの炭素のそれぞれに、酸素原子を介してエステル結合で結合しています。グリセロールの骨格に3つの脂肪酸が脱水反応で結合すると、トリアシルグリセロールとなります。トリアシルグリセロールを構成する3つの脂肪酸は、類似しているものとそうでないものがあります。

リン脂質も脂質の一種です。リン脂質は両親性の分子で、疎水性の部分と親水性の部分があります。脂肪酸鎖は疎水性で水と相互作用できません。一方、リン酸を含む基は親水性で、水と相互作用します。リン脂質の頭部にあたる親水基は水溶液側に面しています。一方、尾部にあたる疎水基は二重層の中央部に隔離されています。

脂肪酸類

脂肪酸には飽和と不飽和があります。脂肪酸鎖において、炭化水素鎖の隣り合う炭素の間に単結合しかない場合、その脂肪酸は飽和しています。ステアリン酸は飽和脂肪酸の一例です。

炭化水素鎖に二重結合が含まれている場合、その脂肪酸は不飽和です。オレイン酸は不飽和脂肪酸の一例です。不飽和脂肪酸の多くは室温で液体であり、油と呼ばれます。分子内に二重結合が1つの場合は一価不飽和脂肪(例:オリーブオイル)、二重結合が2つ以上ある場合は多価不飽和脂肪(例:キャノーラ油)となります。単結合を持つ長い直鎖の脂肪酸は、一般に室温では固体です。ステアリン酸やパルミチン酸を含む動物性脂肪(肉に多い)や、酪酸を含む脂肪(バターに多い)が飽和脂肪の例です。

脂肪酸はさらにcistransに分類することができます。cistransは二重結合を中心とした分子の配置を示します。水素原子が同一平面上に存在する場合は、cis脂肪です。水素原子が2つの異なる平面上にある場合は、trans脂肪です。cisの二重結合は、脂肪酸が高密度化しないような曲がりや“キンク”を引き起こし、常温で液体を維持します。オリーブオイル、コーン油、キャノーラ油、タラの肝油などが不飽和脂肪の例です。不飽和脂肪酸は血中コレステロール値を下げる働きがありますが、飽和脂肪酸は動脈血栓形成の原因となります。

トランス脂肪酸

食品業界では、脂肪酸を多くの加工食品に適した半固体状にするために、人為的に水素化して飽和させています。このプロセスでは、炭化水素鎖のcis/em>–構造の二重結合がtrans–構造の二重結合に変換されることがあります。

マーガリン、ピーナッツバター、ショートニングなどは、人工的に水素化されたtrans脂肪酸の一例です。最近の研究では、人間の食生活においてトランス脂肪酸が増加すると、低密度リポタンパク質(LDL)や悪玉コレステロールが増加し、動脈にプラークが沈着して心臓病になる可能性が高まる可能性が指摘されています。

オメガ脂肪酸

必須脂肪酸とは、人体に必須でありながら、体内合成できない脂肪酸のことです。そのため、食事から摂取して補う必要があります。オメガ-3脂肪酸はこのカテゴリーに属し、人間に知られている2つの必須脂肪酸のうちの1つである(もう1つはオメガ-6脂肪酸)。多価不飽和脂肪酸で、炭化水素鎖の末端から3番目の炭素とその隣の炭素が二重結合でつながっているため、オメガ-3と命名されています。

α-リノレン酸は、オメガ3脂肪酸の一例です。α-リノレン酸は、3つの二重結合を持っており、曲がった分子形状をもちます。サーモン、マス、マグロは、オメガ-3脂肪酸の良い摂取源です。研究によると、オメガ-3脂肪酸は、心臓発作による突然死のリスクを減らし、血中の中性脂肪量を低下させることで血圧を下げ、血液凝固を抑制することで血栓症を予防することがわかっています。また、炎症を抑える効果もあり、動物の一部のがんのリスクを低下させる可能性もあります。

上記の文章は以下から引用しました。Openstax, Biology 2e, Chapter 3.3: Lipids.

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