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21.5: Química dos Carboidratos
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Chemistry

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Chemistry of Carbohydrates
 
TRANSCRIÇÃO

21.5: Química dos Carboidratos

Os carboidratos, ou hidratos de carbono, são uma parte essencial da dieta dos seres humanos e animais. Grãos, frutas, e vegetais são fontes naturais de carboidratos que fornecem energia ao corpo, particularmente através da glicose, um açúcar simples que é um componente do amido e um ingrediente em muitos alimentos básicos. A fórmula estequiométrica (CH2O)n, onde n é o número de carbonos na molécula, representa carboidratos. Por outras palavras, a relação carbono-hidrogénio-oxigénio é de 1:2:1 em moléculas de carboidratos. Esta fórmula também explica a origem do termo “carboidrato”: os componentes são carbono (“carbo”) e água (“hidrato”). Os carboidratos podem ser classificados em simples e complexos. Os monossacarídeos e os dissacarídeos são carboidratos simples. Os polissacarídeos são carboidratos complexos.

Monossacarídeos

Os monossacarídeos são açúcares simples, sendo o mais comum a glicose. Nos monossacarídeos, o número de carbonos varia geralmente entre três e sete. Se o açúcar tiver um grupo aldeído (o grupo funcional com a estrutura R-CHO), é uma aldose, e se tiver um grupo cetona (o grupo funcional com a estrutura RC(=O)R'), é uma cetose. Dependendo do número de carbonos no açúcar, eles podem ser trioses (três carbonos), pentoses (cinco carbonos), e/ou hexoses (seis carbonos).

Galactose e frutose são outros monossacarídeos comuns. Glicose, galactose, e frutose são monossacarídeos isoméricos (hexoses), o que significa que têm a mesma fórmula química, mas têm estruturas ligeiramente diferentes. Glicose e galactose são aldoses, e frutose é uma cetose.

Os monossacarídeos podem existir como uma cadeia linear ou como moléculas em forma de anel. Em soluções aquosas, eles geralmente estão em formas de anel. A glicose em forma de anel pode ter dois arranjos diferentes do grupo hidroxilo (OH) ao redor do carbono anomérico (carbono 1 que se torna assimétrico no processo de formação do anel). Se o grupo hidroxilo estiver abaixo do carbono número 1 no açúcar, ele está na posição alfa (α), e se estiver acima do plano, está na posição beta (β).

Dissacarídeos

Os dissacarídeos formam-se quando dois monossacarídeos sofrem uma reação de desidratação (ou uma reação de condensação ou síntese de desidratação). Durante este processo, um grupo hidroxilo do monossacarídeo combina-se com o hidrogénio de outro monossacarídeo, libertando uma molécula de água e formando uma ligação covalente. Isto é chamado uma ligação glicosídica. As ligações glicosídicas podem ser do tipo alfa ou beta. Uma ligação alfa é formada quando o grupo OH no carbono-1 da primeira glicose está abaixo do plano do anel, e uma ligação beta é formada quando o grupo OH no carbono-1 está acima do plano do anel. O dissacarídeo mais comum é a sacarose, ou o açúcar de mesa, que é composto por monómeros de glicose e frutose.

Polissacarídeos

Uma longa cadeia de monossacarídeos ligados por ligações glicosídicas é um polissacarídeo. A cadeia pode ser ramificada ou não ramificada e pode conter diferentes tipos de monossacarídeos. O peso molecular pode ser igual ou superior a 100.000 daltons, dependendo do número de monómeros associados. Amido, glicogénio, celulose, e quitina são exemplos de polissacarídeos.

As plantas armazenam amido na forma de açúcares. Nas plantas, uma mistura de amilose e amilopectina (ambos polímeros de glicose) constitui estes açúcares. O amido é constituído por monómeros de glicose que estão unidos por ligações glicosídicas α 1-4 ou α 1-6. Os números 1-4 e 1-6 referem-se ao número de carbono dos dois resíduos que se juntaram para formar a ligação.

O glicogénio é a forma de armazenamento de glicose em humanos e outros vertebrados e é composto por monómeros de glicose. O glicogénio é o equivalente animal do amido e é uma molécula altamente ramificada armazenada geralmente nas células do fígado e musculares. Sempre que os níveis de glicose do sangue diminuem, o glicogénio é quebrado para libertar glicose.

A celulose é o biopolímero natural mais abundante. A celulose constitui principalmente a parede celular das plantas. Isto fornece o apoio estrutural da célula. A madeira e o papel são principalmente celulósicos em natureza. Os monómeros da glicose compreendem a celulose que as ligações glicosídicas β 1-4 unem

Este texto é adaptado de Openstax, Biology 2e, Chapter 3.4: Carbohydrates.

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