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21.7: Ligações Peptídicas
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Chemistry

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Peptide Bonds
 
TRANSCRIÇÃO

21.7: Ligações Peptídicas

Uma ligação peptídica liga covalentemente aminoácidos através de uma reação de desidratação. Um grupo carboxilo de um aminoácido e um grupo amino de outro aminoácido combinam-se libertando uma molécula de água. A ligação resultante é a ligação peptídica. Os produtos que tais ligações formam são peptídeos. À medida que mais aminoácidos se juntam a esta cadeia crescente, a cadeia resultante é um polipeptídeo. Cada polipeptídeo tem um grupo de aminoácidos livre em uma extremidade. Esta extremidade tem o terminal N, ou o terminal amino, e a outra extremidade tem um grupo carboxilo livre—o terminal C ou carboxilo. Embora os termos polipeptídeo e proteína sejam por vezes utilizados de forma intercambiável, um polipeptídeo é tecnicamente um polímero de aminoácidos, enquanto que o termo proteína é utilizado para um polipeptídeo ou polipeptídeos que se combinaram e muitas vezes têm grupos protéticos não-peptídicos ligados, uma forma distinta, e uma função única.

Química de Ligações Peptídicas

Uma ligação peptídica tem uma estrutura plana rígida devido à ressonância. Essa ressonância envolve a partilha de eletrões entre ligações duplas presentes no grupo carbonilo e a ligação peptídica entre carbono e azoto, que é uma ligação simples. Isso resulta no aumento do comprimento da ligação dupla e na diminuição do comprimento da ligação simples em relação ao comprimento esperado na ausência de ressonância.

As ligações peptídicas podem ocorrer em duas conformações possíveis: cis e trans. Na configuração cis, os carbonos alfa de ambos os aminoácidos conectados pela ligação peptídica estão no mesmo lado da ligação; e na configuração trans, os carbonos alfa dos dois aminoácidos conectados pela ligação peptídica estão nos lados opostos da ligação. A configuração cis ocorre geralmente quando a prolina contribui com o seu grupo amino para a formação da ligação; no entanto, apenas cerca de 10% das prolinas são precedidas por ligações cis.

A rotação em torno de ligações peptídicas não é possível, devido à sua estrutura rígida. No entanto, pode ocorrer rotação em torno das ligações que ligam o carbono alfa aos átomos de azoto e de carbono, respectivamente.

Este texto foi adaptado de Openstax, Biology 2e, Chapter 3.4: Proteins.

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