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21.7: Los Enlaces Peptídicos
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Peptide Bonds
 
TRANSCRIPCIÓN

21.7: Los Enlaces Peptídicos

Un enlace peptídico une covalentemente los aminoácidos a través de una reacción de deshidratación. El grupo carboxilo de un aminoácido y el grupo amino de otro aminoácido se combinan, liberando una molécula de agua. El enlace resultante es el enlace peptídico. Los productos que forman estos enlaces son péptidos. A medida que más aminoácidos se unen a esta cadena en crecimiento, la cadena resultante es un polipéptido. Cada polipéptido tiene un grupo amino libre en un extremo. Este extremo tiene el terminal-N, o el aminoterminal, y el otro extremo tiene un grupo carboxilo libre—el terminal-C o carboxilo. Mientras que los términos polipéptido y proteína se utilizan a veces indistintamente, un polipéptido es técnicamente un polímero de aminoácidos, mientras que el término proteína se utiliza para un polipéptido o polipéptidos que se han combinado y a menudo han unido grupos protésicos no peptídicos, tienen una forma distinta, y una función única.

Química de los enlaces peptídicos

Un enlace peptídico tiene una estructura plana rígida debido a la resonancia. Esta resonancia implica el compartir de electrones entre los enlaces dobles presentes en el grupo carbonilo y el enlace péptido entre el carbono y el nitrógeno, que es un enlace sencillo. Esto resulta en el aumento de la longitud del enlace doble y en la disminución de la longitud del enlace sencillo con respecto a la longitud esperada en ausencia de resonancia.

Los enlaces peptídicos pueden ocurrir en dos posibles configuraciones: cis y trans. En la configuración cis, los carbonos alfa de ambos aminoácidos conectados por el enlace peptídico están en el mismo lado del enlace; y en la configuración trans, los carbonos alfa de los dos aminoácidos conectados por el enlace peptídico están en lados opuestos del enlace. La configuración cis ocurre generalmente cuando la prolina contribuye con su grupo amino a la formación del enlace; sin embargo, sólo alrededor del 10% de las prolinas están precedidas por enlaces cis.

La rotación no es posible alrededor de los enlaces peptídicos debido a su estructura rígida. Sin embargo, la rotación puede ocurrir alrededor de los enlaces que unen el carbono alfa a los átomos de nitrógeno y carbono, respectivamente.

Este texto ha sido adaptado de Openstax, Biología 2e, Capítulo 3.4: Proteínas.

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