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21.7: ペプチド結合
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Chemistry

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Peptide Bonds
 

21.7: ペプチド結合

ペプチド結合は、脱水反応によって生じたアミノ酸の共有結合です。あるアミノ酸のカルボキシル基と別のアミノ酸のアミノ基が結合し、水分子が放出されます。このようにしてできた結合がペプチド結合です。さらにアミノ酸と連鎖的に結合したものは、ポリペプチドになります。各ポリペプチドの片方の端には遊離アミノ基があり、N末端(アミノ末端)といいます。もう一端には遊離カルボキシル基があり、C末端(カルボキシル末端)といいます。ポリペプチドとタンパク質という用語は互換的に使用されることがありますが、ポリペプチドは単にアミノ酸のポリマーを指すのに対し、タンパク質という用語は、ポリペプチド同士の結合体に使用されます。タンパク質には、多くの場合非ペプチド性の補欠分子族が結合しており、特徴的な形状と機能を有しています。

ペプチド結合の化学

ペプチド結合は、共鳴によって強固な平面構造を持ちます。この共鳴は、カルボニル基に存在する二重結合と、単結合である炭素と窒素の間のペプチド結合との間で電子が共有されることを意味します。この結果、二重結合の長さは、共鳴がない場合に予想される長さよりも長くなり、一重結合の長さは短くなります。

ペプチド結合には、cistransの2種類の異性体が存在します。<cis配置では、ペプチド結合によって接続された両方のアミノ酸のα炭素は、結合の同じ側にあり、trans配置では、ペプチド結合によって接続された2つのアミノ酸のα炭素は、結合の反対側に位置します。ほとんどのペプチド結合はtrans配置を取ます。cis配置は、プロリンがペプチド結合を形成する場合に見られるが、それでもプロリンの異性体に占めるcis体の割合は約10%です。

ペプチド結合は剛直な構造を有しており、その周りでは回転できません。しかし、α炭素と窒素原子、炭素原子をそれぞれつなぐ結合の周りでは回転が可能です。

上記の文章は以下から引用しました。Openstax, Biology 2e, Chapter 3.4: Proteins.

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