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3.9: 사이클로알카네인의 적합성
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Organic Chemistry

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사이클로알카네인의 적합성
 
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3.9: 사이클로알카네인의 적합성

Adolf von Baeyer는 각도 변형의 개념을 사용하여 크고 큰 사이클로알케인 링의 부전을 설명하려고 시도했습니다 - sp3 혼성 탄소에 대한 이상적인 109.5 ° 테트라 헤드랄 값에서 결합 각도의 편차로 인한 변형. 그러나, 사이클로프로판과 사이클로부탄은 고도로 압축된 결합 각도에서 예상대로 긴장되는 반면, 사이클로펜탄은 예상보다 더 긴장되고, 사이클로헥산은 사실상 변형이 없습니다. 따라서, 모든 사이클로알케인이 평평하다는 가정에 근거한 Baeyer의 이론은 틀렸고, 실제로 대부분의 사이클로알카인은 비 평면 구조를 채택합니다.

3탄소 순환 알케인인 사이클로프로판은 평면 구조가 고도로 압축되어 이상적인 값에서 49.5° 감소하기 때문에 가장 높은 각도 변형을 가지고 있습니다. 또한, 사이클로프로판은 6개의 C-H 결합 사이의 일식 상호 작용으로 인해 비틀림 변형을 가합니다. 따라서 사이클로프로판은 116 kJ/mol의 전체 링 스트레인을 가지고 있습니다. 평면인 사이클로프로판과 달리 사이클로부탄은 더 안정적이고 접힌 비평면 변형을 차지합니다. 접이식으로 인해 가상의 평면 사이클로부탄에 비해 각도 변형이 약간 상승되지만 10개의 일식 수소로부터의 비틀림 균주는 크게 완화된다. 사이클로부탄은 110 kJ/mol의 전반적인 변형을 가지고 있습니다. Cyclopentane는 또한 봉투 형성으로 알려진 비 평면 변형을 채택한다. 가상의 평면 형태인 사이클펜타네에 비해 봉투 형태는 결합 각도가 약간 감소하여 각도 변형을 약간 증가시킵니다. 그러나, 그것은 크게 10 일식 C-H 채권에서 비틀림 변형을 완화. 따라서 사이클펜타네의 전반적인 변형은 27 kJ/mol입니다.

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