4.9: 순환 화합물의 스테레오소머리즘
이 단원에서, 우리는 순환 화합물의 분자 대칭 및 입체주의를 결정하는 반지 형성 및 그것의 안정성의 역할을 탐구합니다. 1,2-디메틸시클로헥산은 가능한 수의 스테레오시머를 평가하기 위한 사례 연구로 사용된다. 여기서, 다중(n =2) 키랄 센터를 감안할 때, 링 골격이 비 평면 의자 형태에 존재하기 때문에 대칭의 평면이 부족한2n = 4 가능한 구성이 있다. 또한 사이클로헥산 링에서 링 플립의 가능성은 이러한 4가지 구성 각각이 두 개 이상의 적합성의 혼합물로 더 존재할 수 있음을 수반합니다.
링 시스템의 형태 적 유연성이 가능한 입체성 제의 수에 미치는 영향은 1,2-디메틸실클로헥산의 시스 및 트랜스 구성의 사례 연구를 사용하여 표시됩니다. 시스 구성은 키랄 분자(과속이 불가능한 미러 이미지)이며, 상온에서 빠른 링 플립은 이러한 구성을 상호 변환가능하고 분리할 수 없게 만듭니다. 따라서, 그들은 동일한 분자의 적합성을 나타낸다. 다른 한편으로는, 트랜스 이소마는 분자 또는 고리 뒤집기의 회전에 의해 중첩될 수 없고 유일한 화합물로 존재할 수 없는 키랄 분자입니다. 이것은 선택한 예인 시스 이소머와 트랜스 엔안티오머 쌍에 대한 세 가지 고정관의 존재를 증명합니다.
이것은 대체 위치의 차이와 다른 링 구조를 사용하여 더 해명된다 : 1,3-디메틸 실클로헥산. 시스 구성은 대칭의 분자 평면으로 인한 부뇌이다. 따라서 두 개의 키랄 센터가 있는 시스템은 두 개의 트랜스 비컨버터블 내포머와 차뇌 시스 구성인 세 가지 스테레오시머를 전시합니다. 본질적으로, 링 구조를 평가할 때, 연구해야 할 두 가지 측면은 고리 뒤집기와 대칭의 평면으로 가능한 수의 스테레오이소머스를 결정합니다.
