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6.1: 알킬 할리데스
목차

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Organic Chemistry

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알킬 할리데스
 
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6.1: 알킬 할리데스

구조 적 특성

알킬 할리데스는 알케인의 하나 이상의 수소 원자가 불소, 염소, 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐 원자로 대체되는 것을 볼 때 할로겐 대체 알칸이다. 알킬 할리데의 탄소 원자는 할로겐 원자에 결합되어 3-혼성화되어테트라헤드랄 모양을 나타낸다.

알킬 할리데와 는 달리 할로겐 원자가 탄소 탄소 이중 결합 (C =C)의 Sp2 -하이브리드 탄소 원자에 결합되는 화합물을 비닐 할라이드라고합니다. 아릴 할리데스는 할로겐 원자가 방향족 고리의 SP2-혼성탄소 원자에 결합되는 화합물입니다.

또한 할로겐을 함유하는 탄소 원자에서의 대체 정도에 따라 알킬 할리드는 1차, 이차 및 삼차 알킬 할리드로 분류된다. 할로겐 원자에 결합된 탄소를 α 탄소라고 합니다. α 탄소에 연결된 탄소 원자를 β 탄소라고 합니다. 인접한 탄소는 이후에 그리스 알파벳(γ, δ 등)으로 표시됩니다.

명명법

알킬 할리데스의 이름은 유기 화학의 일반적인 IUPAC 규칙을 따릅니다.

  1. 가장 긴 탄소 사슬을 식별하고 이름을 지정합니다.
  2. 대체 업체를 찾아 이름을 지정합니다.
  3. 가장 긴 탄소 사슬을 번호 매기고 각 대체에 대해 숫자 또는 로캔트를 지정합니다.
  4. 대체 체를 알파벳 순서로 조립합니다.

반응성 및 응용 프로그램

알킬 할리데스는 염료, 약물 및 합성 폴리머를 제조하는 데 용매, 살충제 및 중간체역할을하는 다목적 화합물입니다. 알킬 할리드의 화학적 반응성은 구조적 분류에 따라 다릅니다. 알킬 할라이드는 탄소 베어링 할로겐의 대체 정도에 따라 기본, 보조 및 삼차 알킬 할리드로 분류됩니다.

또한 할로겐 원자의 전기성은 알킬 할리드의 반응성에서 중요한 역할을 합니다. 요오드를 제외하고, 다른 할로겐은 탄소보다 훨씬 더 높은 전기성을 가지고 있습니다. 탄소와 할로겐 원자 사이의 전기성 차이로 인해 원자 간의 공유 결합은 양극화됩니다. 따라서, 탄소는 부분 양성 전하와 할로겐 원자를 부분 음전하로 운반한다. 따라서 할로겐에 부착된 탄소는 전기필입니다.

주기적인 표에서 할로겐 제품군을 내려가면 전기율이 감소합니다. 반대로 할로겐 원자 크기가 증가합니다. 따라서 탄소 할로겐 결합 길이가 증가하면서 결합 강도와 극성이 불소에서 요오드로 감소하여 결합을 쉽게 끊을 수 있습니다.

이러한 요인 외에도 해당 컨쥬게이트 염기 또는 할라이드 음이온의 상대적 안정성은 알킬 할리데의 화학적 특성에 영향을 미칩니다. 할리데 음이온의 안정성은 하이드로할산의 상대산에 대하여 측정될 수 있다. 가장 강한 하이드로할산인 요오드수소는 -11의 pKa를 가지고 있습니다. 가장 안정적인 컨쥬게이트 기지, 요오드 이온 및 양성자로 완전히 분리된다는 것을 의미합니다. 따라서 요오드도 우수한 이탈 군입니다. pKa 3.2의 수력불산을 제외한 다른 하이드로할산은 pK가0 미만의값을 가지므로 약하고 안정된 컨쥬게이트 염기와 함께 강한 산을 만들어 나가는 군이 우수하다.

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