6.2: 뉴클레오필성 대체 반응

많은 유기 화학 반응은 뉴클레오필성 대체 반응을 포함하는 산 또는 기저 촉매 조건 하에서 진행됩니다.

수산화 나트륨을 가진 염산의 간단한 산염 염기 반응을 고려하십시오. 여기서 수산화 이온은 전자가 풍부한 종이며 루이스 기지역할을 합니다. 그것은 HCl의 컨쥬게이트 기지로 물과 염화물 이온을 형성, 산성 수소를 비하.

지금, 클로로메탄과 수산화 나트륨 사이 뉴클레오필성 대체 반응을 고려하십시오. 수산화 나트륨은 뉴클레오필로 지칭되는 전자가 풍부한 성분으로 남아 있다. 수산화 이온은 15.7의 p_Ka와 약한 산인물의 컨쥬게이트 베이스입니다. 따라서, 강한 컨쥬게이트 염기와 강한 뉴클레오필이다.

클로로메탄은 다른 한편으로는, 1 차적인 알킬 할리드입니다. 여기서 전자 결핍 성분은 루이스 산과 유사하며 전기필이라고합니다.

산염 염기 반응과 유사하게, 수산화이온은 고독한 전자 쌍을 기증하고 탄소와 새로운 결합을 형성함으로써 전기애호가와 반응한다.

동시에, 염화물 사이의 결합, 라는 떠나는 그룹, 그리고 탄소 휴식, 그리고 염화물 이온 잎, 그것으로 두 전자를 복용.

그러나, 뉴클레오필성 대체도 다른 방식으로 진행될 수 있다. 2-브로모-2-메틸프로판, 삼차 기판 및 물 사이의 반응을 고려하여 용매뿐만 아니라 뉴클레오필로 기능한다. 용매가 뉴클레오필로 작용하는 반응은 솔불리시로 알려져 있다.

극성 용매에서 이온화되면, 삼차 기판과 이탈 그룹 사이의 결합이 먼저 중단됩니다. 이탈 그룹은 결합에서 두 전자를 모두 소요하여 안정된 카보션을 형성합니다.

두 개의 외로운 쌍을 갖는 물은 뉴클레오필로 작용하고 옥소늄 종을 형성하는 전기 세포 화환에 전자 쌍 1 쌍을 기부합니다. 탈화 에 이어, 2-메틸프로판-2-올이 형성된다.

그러나 반응 메커니즘을 지시하는 것은 무엇입니까? 나중에 공과에 나타난 바와 같이, 뉴클레오필릭 대체의 메커니즘은 기판의 본질에 의해 영향을 받아, 그룹, 뉴클레오필, 전기필및 용매 극성을 남깁니다.