6.4: 전기 애호가
이 단원에서는 뉴클레오필기 치환 반응의 주요 특징인 전기필의 정의, 분류 및 특징적인 특징을 설명합니다. 그들의 전하와 궤도 그림의 분석은 전자를 찾는 그들의 반응성을 이해하는 데 도움이됩니다. 전기필은 양성 및 중립 종으로 분류될 수 있습니다. 다른 클래스는 자유 래 디 칼과 극성 기능 그룹을 포함한다.
양성자처럼 양성전자가 공판, 저에너지1의 궤도로 인해 반응하지만, 카보션과 같은 다른 양성 전기필은 빈 p 궤도로 인해 반응합니다.
한편, 루이스 산과 유사한 중성 전기필은 핵극에서 전자를 받아 안정적인 복합체를 생성할 수 있는 빈 p 궤도를 가지고 있다. 전기성 센터는 종종 분자 사슬에 부착된 더 많은 전기 음성 대체체의 존재에서 전자 철수 유도 효과로 인해 중성 분자에서 형성될 수 있다. 이것은 카보닐 단에 있는 탄소 원자에 부분 적인 양전하를 설명합니다.
화학 반응의 맥락에서, 이 과정에서 전자 전달의 포괄적 인 그림이 필요하다. 뉴클레오필은 전자의 궤도를 π 낮은 에너지 안티본드에 전자를 침전시한다. 대조적으로, σ 결합의 이폴은 핵성 전자가 낮은 에너지 항본싱 σ 궤도로 이동하도록 강요하여 결합 파괴의 결과로. 이러한 현상은 종종 카보닐 그룹과 HCl. 전형적으로, 유기 전기애호가의 가장 낮은 점유 분자 궤도(LUMO)의 예를 사용하여 설명되며, 전기 음성 원자와 연관되기 때문에 낮은 에너지로 궤도를 항결합하고 있다. 이러한 π* 궤도 또는 σ* 궤도일 수 있습니다.
할로겐과 같은 일부 분자도 좋은 전기 애호가를 만듭니다. 여기서, 이폴의 부재에도 불구하고, 두 넙치의 원자 궤도 사이의 가난한 중첩은 뉴클레오필 공격에 더 쉽게 수그리도록 결합을 약화. 이것은 나중에 교훈에서 엄호된 강한 대 약한 전조의 그밖 분류로 이끌어 냅니다. 일반적으로, O, N, Cl 또는 Br 같이 전기 음성 원자에 연결된 단 하나 또는 이중 결합을 가진 분자는 좋은 전기구를 만듭니다.
