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6.5: 그룹 탈퇴
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JoVE Core
Organic Chemistry

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그룹 탈퇴
 
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6.5: 그룹 탈퇴

그룹을 떠나는 본질은 뉴클레오필성 대체 반응의 결과에 강하게 영향을 미칩니다.

일반적으로, 뉴클레오필릭 대체 반응에서, 뉴클레오필은 대체된 제품을 제공하기 위해 기판에서 떠나는 그룹이라고 불리는 기능성 그룹을 대체한다. 떠나는 그룹은 이종 분해성 분열을 통해 기질 분자를 출발하여 전자 쌍을 복용하여 음이온 또는 중성 분자의 형태로 비교적 안정적인 약한 염기가 됩니다.

뉴클레오필성 대체 반응에서, 할리데 음이온은 떠나는 그룹으로 분류된다. 떠나는 그룹의 안정성은 반응의 속도에 영향을 미칠 수있는 뉴클레오필에서 얼마나 쉽게 벗어날 것인지를 지시합니다.

할라이드 음이온의 안정성은 pK로부터해당 하이드로할산의값을 추정할 수 있다. 가장 강한 하이드로할산의 가장 약한 컨쥬게이트 베이스는 가장 안정적인 이온을 형성하며, 이는 최고의 이탈 군역할을 한다. 따라서, 할라이드 중, 요오드제는 브로마이드와 염화물보다 더 나은 떠나는 그룹이다. 불소는 약한 산 HF의 강한 컨쥬게이트 기저입니다.

몇몇 떠나는 단은 중성 분자로 기판에서 출발합니다. 예를 들어, 물은 양성기의 이종용 분열 후 중성 분자로 출발한다.

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