6.12: S_N1 반응: 메커니즘

삼차 할라이드가 뉴클레오필로 대체 된 제품을 제공하기 위해 수성 용액에 반응할 때, 기판만이 속도 결정 단계에 참여한다는 것을 기억하십시오. 이러한 단분자 S_N1 공정은 다단계 메커니즘을 통해 발생합니다.

첫 번째 단계에서 할로알카인은 고에너지 전이 상태를 통해 이온화되어 삼차 환전 중형 및 할리데 이온을 생성합니다. 극성 용매, 물의 이온화 능력은 할라이드의 이탈을 용이하게 합니다. 이종학적 분열은 큰 활성화 에너지로 느리고 매우 풍등성이 높은 과정으로, 이를 속도 결정 단계로 만듭니다.

용매가 없는 경우, 즉 가스 상에서 활성화 에너지는 거의 7배 더 높다.

첫 번째 단계에서 생성된 이온은 용해를 통해 물 분자에 의해 안정화됩니다. 형성된 카보케이션은 물과 같은 약한 중성 뉴클레오필로 쉽게 반응할 수 있는 강한 전기필입니다.

두 번째 단계에서는 물은 루이스 기지역할을 하며 전자를 카보션에 기증하여 양성종인 옥소늄 이온을 생성합니다. 새로운 채권 형태이기 때문에 이 과정은 저에너지 전환 상태로 강하게 퇴사됩니다.

세 번째 단계에서, 옥소늄 이온은 물에 양성자를 잃고, 이는 지금 Brønsted 기지 역할을, 두 가지 제품의 결과: tert-butyl알코올과 하이드로늄 이온.

요약하자면, S_N1메커니즘은 대체를 위한 2개의 핵심 단계로 이루어져 있고, 충전되지 않은 뉴클레오필이 사용될 때, 끝에 1개의 추가 양성자 전달 단계가 관련된다.

멀티스텝 S_N1반응은 핵형성 공격 전에 탄소 원자와 떠나는 그룹 사이의 결합이 끊어지는 점에서 단단계 S_N2반응과 다르다.

더욱이, S_N1반응은 2개의 전환 상태 및 1개의 중간을 포함하는 동안, S_N2 반응은 단 하나뿐이고 중간도 없습니다.