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6.13: SN1 반응: 스테레오케미스케
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Organic Chemistry

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SN1 반응: 스테레오케미스케
 
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6.13: SN1 반응: 스테레오케미스케

이 단원에서는SN1 반응에서 입체적 결과에 대한 심층적인 논의를 제공합니다.

SN1반응의 첫 번째 단계에서, 전기섬유와 이탈군 사이의 결합은 이온화되어 발보화 중간체를 생성한다. 메커니즘의 두 번째 단계는 뉴클레오필성 공격이다.

형성된 카보션에서, 양전하 탄은 삼각 평면 형상으로 혼성화된 sp2이다. 세 명의 대체품이 모두 같은 평면에 놓여 있기 때문에, 카보션에 대한 대칭 평면이 형성되어 기운을 만듭니다. 따라서, 뉴클레오필은 동등한 가능성과 비율로 양쪽에서 이 대칭 환전에 접근할 수 있습니다.

전면 공격은 구성의 유지로 이어지며, 뒷면 공격은 제품의 구성 반전으로 이어질 수 있습니다. 그러나, 양초성 기판에서, 공격의 어느 모드와 함께, 제품의 구성에 차이가 관찰되지 않습니다; 키랄 기판에서, 광학비활성 종족 혼합물이 예상된다.

그럼에도 불구하고, 이온화 단계로 인해 완전한 레이미화를 달성할 수 없기 때문에 주로 반전된 제품을 가진 내포성 과잉이 종종 관찰된다. 이온화시, 이온은 느슨하게 연관되어 친밀한 이온 쌍을 형성합니다. 이 기간 동안 애니메이션은 전방 공격에서 카보케이션을 보호하여 분산될 때까지 보호합니다. 따라서, 뉴클레오필은 구성의 반전을 가진 제품의 결과로 방해받지 않는 뒷면을 공격하는 경향이 있다. 일단 완전히 해리되면, 카보케이션의 양면은 대체할 수 있으며, 제품의 racemic 혼합물을 얻을 수 있다. 따라서, 전반적으로 반전된 제품의 순 과잉은 SN1반응에서 관찰된다.

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