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6.15: 제거 반응
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Organic Chemistry

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제거 반응
 
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6.15: 제거 반응

뉴클레오필은 알킬 할리데와 반응하여 할로겐을 대체함으로써 대체 생성물을 제공할 수 있다. 또는 알케네를 형성하기 위해 인접한 탄소의 분해에 의해 제거 생성물을 제공하는 베이스로서 기능할 수 있다. 제거 반응에서 기판은 인접한 탄소로부터 두 개의 그룹을 잃는 π다. 할로겐에 부착된 탄소는 α 탄소라고 하며, 인접한 탄소는 β 탄소라고 합니다. 따라서 이러한 반응은 β 제거 또는 1,2 제거 반응이라고합니다.

뉴클레오필은 양성자에게 한 쌍의 전자를 기증함으로써 루이스 기지역할을 한다. 제거 반응을 촉진하는 데 사용되는 일반적인 기지에는 수산화수소 (OH), 알칸산화물 (OR−),아미드 (NH2)가 포함됩니다. 강력한 기지가 있는 알킬 할라이드는 α 탄소로부터 β 탄소와 할로겐으로부터 양성자로부터 양성자에게 손실되어 두 탄소 원자 사이의 π 결합을 형성할 수 있습니다.

제거 반응의 메커니즘

제거 반응은 일반적으로 E2 또는 E1 메커니즘을 통해 발생합니다. E2 메커니즘은 단일 공동 단계에서 일어난다: 기지에 의한 β 수소의 추상화는 α 탄소-할로겐 결합의 분열과 함께 한다. 따라서, E2 반응은 하나의 전환 상태를 통해 진행한다.

E1 반응은 두 단계로 발생합니다. 첫째, 알킬 할라이드는 이온화를 거치며 카보션 중간체및 할라이드 이온을 형성한다. 다음으로, 기지에 의한 환화로 인해 π 결합이 발생합니다. 따라서, E1 반응에서, 발화 중간체는 하나의 전이 상태를 통해 형성되고, 제2 전이 상태는 탈화 단계에 대해 존재한다.

레지오 및 스테레오셀렉토리

알킬 할라이드가 두 가지 β 탄소를 가지고 있을 때, 제거 반응은 둘 이상의 알케네를 생성할 수 있다. 이러한 경우, 더 대체 (그리고 가장 안정적인) 알케네는 일반적으로 관찰, 자이체프 제품으로 알려진. 그러나, 어떤 경우에는, 덜 대체 알케네 (호프만 제품)를 얻을 수 있습니다. 기본의 선택은 어떤 regio선택적 제품이 형성되는지 결정하는 데 중요한 역할을 합니다. 제거 반응은 또한 시스 -이소마를 통해 트랜스알케인의 형성을 선호, 그들을 고정 입체 선택적 만들기.


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