6.20: 제품 예측: 대체 대 제거

뉴클레오필과 알킬 할리데가 반응할 때, 뉴클레오필과 β-제거사이의 경쟁이 일어나고 반응 결과를 지시한다.

알킬 할라이드에는 두 개의 반응형 사이트가 있습니다. 전기 성 α 탄소에 대한 공격은 S_N1 또는 S_N2 메커니즘을 통해 대체 반응을 초래합니다.

대안적으로, 뉴클레오필은 기지로서 작용하고 β-수소를분해하여 E1 또는 E2 메커니즘을 통해 제거 반응으로 이어진다.

반응 결과는 기판의 상대적인 비지방해, 뉴클레오필의 크기와 기초성, 온도 및 용매의 모형과 같은 파라미터에 의해 좌우됩니다.

단분자 또는 분자 반응의 상대적 속도에 따라, 제품의 혼합물은 일반적으로 얻어진다. 주요 및 마이너 제품을 예측하려면 다음을 고려하십시오.

일반적으로, β-제거는온도 증가, 더 기본적이고 방해된 뉴클레오필, 기판의 증가된 대체를 가진 대체 반응보다 선호된다.

1 차 적인 넙치, 가장 sterically 방해 되 고, 독점적으로 분자 반응을 겪고. 강한 뉴클레오필 또는 염기의 높은 농도는 용매에 관계없이 S_N2 또는 E2 반응을 더욱 가속화한다.

강력한 방해받지 않는 뉴클레오필은 s_N2 제품을 선호하여 α 탄소를 더 빠르게 공격합니다. 반대로, 강력한 방해 베이스는 α 탄소에 대한 접근이 적기 때문에 E2 제품을 선호합니다.

1 차적인 넙치, 그러나, 1 차적인 환전이 상대적으로 불안정하기 때문에, 단분자 반응을 불리하게 합니다.

이차 할라이드에서는, 증가 분기가 S_N2 반응을 방해로, E2 제품은 특히 강한 기지와 함께 선호된다. 반대로, 약한 기지의 사용은 S_N2 제품의 가능성을 증가시킨다.

단분자 반응은 이차 할라이드로 거의 관찰되지 않습니다. 그러나, 그(것)들은 극성 프로틱 용매에 있는 약한 뉴클레오필 또는 기지의 존재에 있는 적당한 속도로 진행할 수 있습니다.

삼차 할라이드에서, 증가 된 steric 방해는 S_N2 메커니즘을 불합리합니다.  강한 기지로, E2 반응은 유리한 반면, 두 단분자 반응은 약한 기지 또는 뉴클레오포의 존재에서 우세합니다.

그러나 온도가 증가하고 고도로 대체된 알케인을 생성할 가능성이 있는 E1 메커니즘은 S_N1을 지배합니다.