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6.20: 제품 예측: 대체 대 제거
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Organic Chemistry

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제품 예측: 대체 대 제거
 
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6.20: 제품 예측: 대체 대 제거

뉴클레오필과 알킬 할리데가 반응하면 뉴클레오포성 대체 및 β제거 반응이 제품을 생성하기 위해 경쟁합니다.

다음 요소는 서로 경쟁하는 메커니즘에 영향을 미칠 수 있습니다.

  • • 기판의 구조
  • • 뉴클레오필의 구조와 기본성
  • • 온도 조건
  • • 용매 (프로틱 대 아프로틱)

따라서, 단분자 또는 분자 반응의 상대적 속도에 따라, 제품의 혼합물은 일반적으로 얻어진다.

주요 및 마이너 제품을 예측하려면 다음 표를 사용합니다.

알킬 할리데스의 대체 및 제거 반응의 제품 예측
메틸 할리데 1° 할리데 2° 할리데 3° 할리데
분자 반응이 우세 단분자 반응이 우세
SN2제품은 매우 선호 SN2 상품 선호.

E2 제품은 방해 강한 기지의 존재에 지배.

SN1 및 E1 제품은 1° 카보양이 상대적으로 불안정하기 때문에 불리합니다.
SN2제품은 약한 기지의 존재에 선호됩니다.

E2 제품은 강력한 기지가 있는 상황에서 선호됩니다.

SN1 및 E1 제품 모두 극성 프로틱 용매에서 약한 뉴클레오필 또는 약한 염기의 존재에서만 거의 관찰되지 않으며 발생합니다.
SN2제품은 치명적인 방해로 인해 불리합니다.

E2 제품은 강력한 기지가 있는 경우에만 선호됩니다.

SN1 및 E1 제품은 모두 극성 프로틱 용매에서 약한 뉴클레오필 또는 약한 염기의 존재에서 우세하다.

온도가 높아짐에 따라 E1 제품이 선호됩니다.

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