3.9: Fosfodiesterverbindingen

Overzicht

Een fosfodiësterbinding ontstaat wanneer een fosforzuurmolecuul (H ₃ PO ₄ ) met twee hydroxylgroepen (-OH) van twee andere moleculen wordt verbonden, waarbij twee esterbindingen worden gevormd en twee watermoleculen worden verwijderd. Een fosfodiësterbinding wordt vaak aangetroffen in nucleïnezuren (DNA en RNA) en speelt een cruciale rol in hun structuur en functie.

Fosfodiësterbindingen verbinden nucleotiden met elkaar

DNA en RNA zijn polynucleotiden, of lange ketens van nucleotiden die met elkaar verbonden zijn. Nucleotiden zijn samengesteld uit een stikstofbase (adenine, guanine, thymine, cytosine of uracil), een pentosesuiker en een fosfaatmolecuul (PO ^{3 –} ₄ ). In een polynucleotideketen zijn nucleotiden met elkaar verbonden door fosfodiësterbindingen. Een fosfodiësterbinding ontstaat wanneer fosfaat twee esterbindingen vormt. De eerste esterbinding bestaat al tussen de fosfaatgroep en de suiker van een nucleotide. De tweede esterbinding wordt gevormd door de reactie met een hydroxylgroepgroep (-OH) in een tweede molecuul. Bij elke esterbinding wordt ook een watermolecuul gevormd.

Een polynucleotide in een cel is opgebouwd uit vrije nucleotiden die met drie fosfaatgroepen aan de 5 ^o koolstof van hun suiker zijn gebonden. Deze nucleotiden worden dus nucleotide-trifosfaten genoemd. Tijdens de vorming van fosfodiësterbindingen gaan twee fosfaten verloren, waardoor het nucleotide slechts één fosfaatgroep overhoudt die met een esterbinding aan de 5 ^o koolstof is gebonden. De tweede esterbinding ontstaat tussen het 5 ^o fosfaatmolecuul van de nucleotide en de 3 ^o hydroxylgroep van de suiker in een ander nucleotide. De vorming van fosfodiësterbindingen word gekatalyseerd, or versneld, door een klasse van enzymen die polymerasen worden genoemd.

De fosfodiësterbindingen in een polynucleotideketen vormen een afwisselend patroon van suiker- en fosfaatresiduen, de zogenaamde suikerfosfaatketen. Fosfodiësterbindingen liggen ten grondslag aan een polynucleotideketen. De polynucleotideketen heeft een vrije 5 ^o fosfaatgroep aan het ene uiteinde en een vrije 3 ^o hydroxylgroep aan het andere uiteinde. Deze uiteinden worden respectievelijk het 5 ^o- einde en het 3 ^o- einde genoemd. De directionaliteit van nucleïnezuren is essentieel voor DNA-replicatie en RNA-synthese.