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Chemistry

जनरेटिंग Cyanocarbenes के आवेदन के लिए Hypervalent Iodonium Alkynyl Triflates का संश्लेषण

Published: September 8, 2013 doi: 10.3791/50886

Summary

इस के साथ साथ cyanocarbenes उत्पन्न करने के लिए azides साथ संश्लेषण, अलगाव, और hypervalent iodonium alkynyl triflates (HIATs) की प्रतिक्रियाओं में वर्णित है. प्रक्रियाओं माहौल निष्क्रिय तहत ठंड निस्पंदन सहित हवा के प्रति संवेदनशील और cryogen तकनीक शामिल होगी. संश्लेषित यौगिकों के रख रखाव और सुरक्षा पर भी चर्चा की जाएगी.

Abstract

इस आलेख में वर्णित प्रक्रियाओं cyanocarbene मध्यवर्ती के लिए फार्म hypervalent iodonium alkynyl triflates (HIATs) और azides साथ उनके बाद प्रतिक्रियाओं का संश्लेषण और अलगाव शामिल है. hypervalent iodonium alkynyl triflates के संश्लेषण सुगम हो सकता है, लेकिन कठिनाइयों उनके अलगाव और जेट से स्टेम. विशेष रूप से, कुछ HIATs के लिए -45 डिग्री सेल्सियस पर अक्रिय वातावरण के तहत निस्पंदन उपयोग करने के लिए आवश्यकता विशेष देखभाल और उपकरणों की आवश्यकता है. एक बार पृथक यौगिकों संग्रहीत और cyanocarbene मध्यवर्ती के लिए फार्म azides साथ प्रतिक्रियाओं में इस्तेमाल किया जा सकता है.

cyanocarbene पीढ़ी के लिए सबूत दिखाई dinitrogen के बाहर निकालना के रूप में अच्छी तरह से ओह प्रविष्टि, sulfoxide complexation, और cyclopropanation से होती है कि उत्पादों के लक्षण वर्णन द्वारा दिखाया गया है. Cyanocarbene गठन के एक पक्ष की प्रतिक्रिया एक vinylidene-carbene की पीढ़ी है और इस प्रक्रिया को नियंत्रित करने के लिए शर्तों पर चर्चा कर रहे हैं. हैयह भी एक hypervalent iodonium alkenyl triflate और अलगाव और अपनी पीढ़ी के नियंत्रण के साधन के लिए फार्म का संभावित प्रदान की जाती हैं. ओह प्रविष्टि प्रतिक्रिया विलायक / सब्सट्रेट के रूप में एक HIAT, सोडियम azide या tetrabutylammonium azide, और मेथनॉल का उपयोग शामिल है. sulfoxide complexation प्रतिक्रिया विलायक के रूप में एक HIAT, सोडियम azide या tetrabutylammonium azide, और डाइमिथाइल sulfoxide का उपयोग करता है. cyclopropanations साथ या विलायक के उपयोग के बिना किया जा सकता है. azide स्रोत tetrabutylammonium azide होना चाहिए और दिखाया सब्सट्रेट styrene है.

Introduction

कार्बनिक रसायन विज्ञान के निरंतर विकास के नए प्रतिक्रियाओं के डिजाइन और विकास पर टिका है. विशेष रूप से, पहले से अकल्पनीय सिंथेटिक मार्गों सक्षम है कि नए प्रतिक्रियाओं की खोज परम महत्व भालू. इस दिशा में हमारे समूह एक cyanocarbene में दो एक alkyne की कार्बन और एक azide के एक नाइट्रोजन कन्वर्ट करने के लिए वांछित. प्रतिक्रियाशील cyanocarbene तेजी से आगे प्रतिक्रिया होगी के बाद से 1 यह पहले से अज्ञात परिवर्तन आणविक जटिलता में उल्लेखनीय वृद्धि के लिए अनुमति होगी. प्रारंभिक प्रयास एक न्युक्लेओफ़िलिक alkyne और इलेक्ट्रोफिलिक azide उपयोग करने के लिए था, लेकिन cyanocarbenes के विरोध के रूप triazoles कुशलता से इस मामले में गठन किया गया. 2 एक umpolung दृष्टिकोण का प्रयोग, दूसरी विधि एक इलेक्ट्रोफिलिक alkyne और न्युक्लेओफ़िलिक azide का उपयोग करता है और cyanocarbene प्रतिक्रियाओं से उत्पन्न उत्पादों सौभाग्य हैं इस मामले में गठित. 3 न्युक्लेओफ़िलिक azide के कई स्रोत हैं, हालांकि, इलेक्ट्रोफिलिक alkynes हैंबहुत कम आम. क्लाउस Banert का समूह पहले से hypervalent iodonium alkynyl triflates (HIATs) के कारणों के लिए ज्यादा बेहतर electrophiles हैं कि निर्धारित स्वतंत्र रूप से और समकालीन एक alkynyl क्लोराइड, 4 लेकिन हमारे समूह और Banert समूह का उपयोग सबूत की अवधारणा को इस प्रतिक्रिया के लिए सूचना दी स्थिरता और जेट. 3,6 हम साथ साथ संश्लेषण, अलगाव, और फार्म और cyanocarbenes के रूप में सीटू प्रतिक्रिया करने azides साथ इन HIATs की प्रतिक्रिया का वर्णन है.

कई सुरक्षा सावधानियों इन प्रयोगों के साथ आगे बढ़ने से पहले विचार किया जाना चाहिए. कुछ hypervalent iodonium alkynyl triflates अस्थिर कर रहे हैं और मध्यवर्ती cyanocarbene फार्म करने के लिए हवा और प्रकाश. 7 को उजागर करते हैं, तो कुछ समय हिंसक, सड़ जाएगा, प्रक्रिया azide स्रोतों के उपयोग की आवश्यकता है. Azides विस्फोटक और अत्यधिक विषाक्त कर रहे हैं. विशेष रूप से organotin, इन सामग्रियों से निपटने जब ​​8 उचित व्यक्तिगत सुरक्षा उपकरण पहना जाना चाहिए,और अभिकर्मकों के सभी हेरफेर ठीक से हवादार डाकू में जगह ले जाना चाहिए. cyanocarbene एक शक्तिशाली और अस्थिर प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती है. नाइट्रोजन गैस विकास चलाया हुआ है और बंद सिस्टम में इन प्रतिक्रियाओं प्रदर्शन कभी नहीं कि इतने छोटे पैमाने पर शुरू में प्रयोगों प्रदर्शन करने के लिए ध्यान रखना. प्रतिक्रिया की बड़े पैमाने अप वांछित है, हम दृढ़ता से एक सुरक्षा कवच का उपयोग करें.

कई HIATs का संश्लेषण पहले Zefirov के अभिकर्मक 9,10 के उपयोग सहित प्रकाशित किया गया है, Koser के अभिकर्मक, 9,11 हालांकि, इस वीडियो cyanophenyliodonium triflate अभिकर्मक 9,12 (चित्रा 1) का उपयोग किया जाएगा. Cyanophenyliodonium triflate प्रदर्शित एक पहले की रिपोर्ट साहित्य तैयारी पर आधारित संश्लेषित किया गया था. 13 अभिकर्मक वांछित उत्पाद के लिए फार्म trialkyl टिन संशोधित alkynes 14 के साथ प्रतिक्रिया करता है. HIAT संश्लेषित और पृथक हो जाने के बाद यह फार्म करने azide के साथ प्रतिक्रिया व्यक्त की जा सकती हैएक प्रतिक्रियाशील cyanocarbene मध्यवर्ती (चित्रा 2). हमारे अनुभव में, यह बेहतर दक्षता और उपज था, क्योंकि इस तरह के alkynyl silanes 15 और alkynyl boronic एस्टर 16 का उपयोग करते हुए, लेकिन वीडियो में विधि चुना गया था के रूप में iodonium alkynes synthesize करने के लिए इस्तेमाल किया जा सकता है कि कई अन्य तरीके हैं.

इस प्रतिक्रिया के लिए हमारी प्रस्तावित तंत्र 3,5 (चित्रा 3) जिससे iodobenzene मिटता जो एक iodo-ylide और एक vinylidene-carbene बनाने, alkyne की β कार्बन के लिए एक azide स्रोत के अलावा शामिल है. vinylidene-carbene तो आर समूह या एक alkynyl-azide वहन करने azide या तो के प्रवास के माध्यम से एक 1,2-पुनर्व्यवस्था गुजरना कर सकते हैं. alkynyl-azide तो एक सब्सट्रेट के साथ प्रतिक्रिया कर सकते हैं जो एक cyanocarbene के लिए फार्म dinitrogen extrudes. यह परिस्थितियों पर निर्भर करता है, एक hypervalent iodonium alkenyl triflate प्रजातियों के गठन वहाँ हो सकता है कि ध्यान दिया जाना चाहिए. उपोत्पाद हैiodo-ylide की protonation alkynyl azide के लिए पुनर्निर्माण की तुलना में तेजी है, जहां प्रोटिक विलायकों में कम तापमान पर इष्ट. ओह प्रविष्टि प्रतिक्रियाओं के दौरान होता है कि एक अन्य संभावित उत्पाद vinylidene-carbene alkynyl-azide हो सकता है के लिए पुनर्व्यवस्था से पहले फंस गया है जहां एक vinyl ईथर है. इस vinyl ईथर के लिए फार्म प्रवृत्ति अनुसंधान समूह द्वारा निर्धारित किया जाता है.

इस प्रतिक्रिया का मुख्य लाभ में से एक carbene प्रति प्रतिक्रिया के बाद, परिणामी Nitrile समूह आगे functionalization के लिए एक सुविधाजनक संभाल रहा है कि है. कई synthons इस विधि के साथ कल्पना की जा सकती है और विभिन्न उत्पादों को एक ही साथ substrates का गठन किया जा सकता है. तापमान, एकाग्रता, और alkyne के अनुसंधान समूह के साथ उत्पाद मिश्रण को नियंत्रित करने के लिए आवश्यक है. 3 cyanocarbenes कैसे व्यवहार पर उचित अंतर्दृष्टि के साथ, विधि जल्दी से एक लक्षित अणु के लिए फार्म रासायनिक जटिलता को जोड़ने के लिए एक व्यवहार्य साधन से पता चलता है. कैसे cyanocarben के उदाहरणई प्रतिक्रिया OH carbene परमाणु सल्फर के साथ जोड़ती है, जहां शराब की न्युक्लेओफ़िलिक ऑक्सीजन परमाणु carbene हमला करता है और फिर प्रोटॉन हस्तांतरण होता है, जहां प्रविष्टि, डाइमिथाइल sulfoxide complexation,, और carbene एक alkene साथ प्रतिक्रिया करता है जहां cyclopropanation शामिल हैं.

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Protocol

1. फिनायल HIAT का संश्लेषण

  1. एक चुंबकीय उत्तेजक के साथ एक सूखी 100 मिलीलीटर दौर नीचे कुप्पी लैस और एक आर्गन वातावरण के तहत कुप्पी है. एक स्टैंड को कुप्पी दबाना और acetonitrile और ठोस कार्बन डाइऑक्साइड छर्रों का एक cryogen स्नान में यह जगह. नोट: cryogen लगभग -45 डिग्री सेल्सियस होना चाहिए
  2. ठंड कुप्पी ड्राई dichloromethane के 10 मिलीलीटर जोड़ें और विलायक cryogen के तापमान को संतुलित करने के लिए अनुमति देते हैं. नोट: कुप्पी में अतिरिक्त headspace वर्षा मजबूर करने के लिए बाद में Diethyl ईथर जोड़ने के लिए महत्वपूर्ण है.
  3. 0.35 जी (1 equiv.) Cyanophenyliodonium triflate के वजन और जल्दी ठंड फ्लास्क को हस्तांतरण. नोट: ठोस इस तापमान पर काफी अघुलनशील होना चाहिए.
  4. एक खाली सिरिंज की बड़े पैमाने पर बारदाना और फिर यह 0.37 जी (1 equiv.) Phenylethynyltributyltin की तौलना का उपयोग करें.
  5. ठंड समाधान में phenylethynyltributyltin इंजेक्षन. नोट: ठोस का विघटन एक संकेत है किHIAT का गठन किया गया है. विघटन के लिए अनुमानित समय 30 मिनट है.
  6. उत्पाद की वर्षा के लिए मजबूर करने Diethyl ईथर और हेक्सेन जोड़ें. नोट: एक वेग फार्म नहीं करता है, कम दबाव के तहत विलायक लुप्त हो जाना और Diethyl ईथर और HIAT की वर्षा के लिए मजबूर करने हेक्सेन का एक मिश्रण जोड़ें.
  7. एक BUCHNER कीप के साथ एक वैक्यूम फ्लास्क लैस और निस्पंदन के लिए कीप पर समाधान डालना.
  8. ठोस लीजिए और एक अपारदर्शी कंटेनर में ठंडे की दुकान.

2. N-Pentyl HIAT का संश्लेषण

  1. एक चुंबकीय उत्तेजक के साथ एक सूखी 250 मिलीलीटर तीन गर्दन दौर नीचे कुप्पी लैस और एक आर्गन वातावरण के तहत कुप्पी है. एक स्टैंड को कुप्पी दबाना और acetonitrile और ठोस कार्बन डाइऑक्साइड छर्रों का एक cryogen स्नान में जगह. नोट: cryogen लगभग -45 डिग्री सेल्सियस होना चाहिए
  2. छानने का काम जल्दी से प्रदर्शन किया और एक ठंडा मंदिर में किया जा सकता है, ताकि कुप्पी पर एक SCHLENK निस्पंदन उपकरण इकट्ठेतापमान. तेल और एक साथ तंत्र की प्रत्येक संयुक्त दबाना. नोट: निस्पंदन सिस्टम कई तरीकों से निर्माण किया जा सकता है लेकिन यह प्रणाली अक्रिय गैस के साथ धक्का और एक गिलास फिल्टर के माध्यम से एक वैक्यूम के साथ खींच करने की क्षमता है कि महत्वपूर्ण है.
  3. ठंड कुप्पी ड्राई dichloromethane के 10 मिलीलीटर जोड़ें और विलायक cryogen के तापमान को संतुलित करने के लिए अनुमति देते हैं. नोट: कुप्पी में अतिरिक्त headspace बाद में वर्षा मजबूर करने के लिए हेक्सेन जोड़ने के लिए महत्वपूर्ण है.
  4. 0.35 जी (1 equiv.) Cyanophenyliodonium triflate के वजन और जल्दी ठंड फ्लास्क को हस्तांतरण. नोट: ठोस इस तापमान पर काफी अघुलनशील होना चाहिए.
  5. एक खाली सिरिंज की बड़े पैमाने पर बारदाना और फिर यह 0.44 जी (1 equiv.) Tributyltin heptyne की तौलना का उपयोग करें.
  6. ठंड समाधान में tributyltin heptyne इंजेक्षन. नोट: ठोस का विघटन HIAT का गठन किया गया है कि एक संकेत है. विघटन के लिए अनुमानित समय 30 मिनट है.
  7. हेक्स के 75 एमएल इंजेक्षनएक वेग के लिए फार्म कुप्पी की अतिरिक्त headspace में ane.
  8. वैक्यूम के तहत संग्रह कुप्पी रखें.
  9. स्टैंड से तंत्र Unclamp और ध्यान से ग्लास फिल्टर पर समाधान डालना यह झुकाव. के माध्यम से तरल खींचने के लिए संग्रह फ्लास्क वैक्यूम खोलें. नोट: पोत में हवा खींचने के लिए वैक्यूम अनुमति न दें.
  10. तंत्र को नष्ट और छानने का काम पूरा होने के बाद फिल्टर बंद ठोस परिमार्जन. ठोस छानना से निकाले जाने के बाद यह कम हवा और तापमान के प्रति संवेदनशील है और हवा के लिए खुला संभाला जा सकता है.
  11. ठोस लीजिए और एक अपारदर्शी कंटेनर में ठंडे की दुकान.

3. फिनायल HIAT से निर्मित Cyanocarbenes ओह निवेशन

  1. एक चुंबकीय उत्तेजक के साथ एक सूखी 50 मिलीलीटर दौर नीचे कुप्पी लैस और एक आर्गन वातावरण के तहत कुप्पी है. हलचल प्लेट को कुप्पी दबाना और कुप्पी शुष्क मेथनॉल के 20 मिलीलीटर इंजेक्षन.
  2. पहले synthesi की 0.300 ग्राम (1 equiv.) वजनजेड फिनायल HIAT और जल्दी से फ्लास्क में जोड़ें.
  3. कुप्पी 0.047 ग्राम (1 equiv.) सोडियम azide की जोड़ें. नोट: समाधान समय और नाइट्रोजन गैस से अधिक काला कर देगा cyanocarbene गठन से उत्पन्न होता है.
  4. प्रतिक्रिया के रूप में लंबे बुलबुला गठन होता है के लिए जारी है. पूरा करने के लिए अनुमानित समय 20 मिनट है.
  5. हवा का हल बेनकाब और कम दबाव का उपयोग विलायक लुप्त हो जाना.
  6. अवशिष्ट तरल को dichloromethane जोड़ें और सोडियम triflate दूर करने के लिए जलीय निष्कर्षण प्रदर्शन. निर्जल सोडियम सल्फेट साथ Dichloromethane और सूखे की जैविक चरणों लीजिए.
  7. समाधान छानना और कम दबाव का उपयोग कर लुप्त हो जाना.
  8. Cyanocarbene उत्पाद शुद्ध करने के लिए कॉलम क्रोमैटोग्राफी प्रदर्शन करना.

4. फिनायल HIAT का प्रयोग Cyclopropanation Cyanocarbene रिएक्शन

  1. एक glovebox में tetrabutylammonium azide के 0.125 ग्राम (1 equiv.) वजन और एक सूखी 10 मिलीलीटर दौर नीचे कुप्पी EQ में जगहएक चुंबकीय दोषी साथ uipped.
  2. Tetrabutylammonium azide युक्त 10 मिलीलीटर दौर तली फ्लास्क टोपी, glovebox से इसे हटाने, और एक SCHLENK लाइन का उपयोग कर आर्गन गैस के तहत एक हलचल थाली पर जगह है.
  3. कुप्पी styrene के 1.0 मिलीलीटर जोड़ें और कुप्पी हलचल करने के लिए अनुमति देते हैं. नोट: azide भंग करने की जरूरत नहीं है.
  4. जल्दी से इस घोल को 0.200 ग्राम (1 equiv.) फिनायल HIAT की जोड़ सकते हैं और वापस एक SCHLENK लाइन से जुड़ा है कि कुप्पी पर पट जगह है. नोट: समाधान तुरंत काला कर और cyanocarbene गठन से नाइट्रोजन गैस उत्पन्न करनी चाहिए.
  5. प्रतिक्रिया के रूप में लंबे बुलबुला गठन होता है के लिए जारी करने की अनुमति. पूरा करने के लिए अनुमानित समय से एक मिनट है.
  6. बुलबुले बंद कर दिया है, के बाद हवा का हल बेनकाब और उत्पाद को शुद्ध करने के लिए कॉलम क्रोमैटोग्राफी प्रदर्शन करते हैं.

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Representative Results

चित्रा 1 cyanophenyliodonium alkynyl triflate का उपयोग करके एक HIAT के संश्लेषण को दिखाता है. HIAT तो cyclopropanation ओह प्रविष्टि से गुजरना होगा जो cyanocarbenes उत्पन्न करने के लिए इस्तेमाल किया जा सकता है. फिनायल HIAT साथ OH प्रविष्टि प्रतिक्रिया एक 75% उपज के लिए ऊपर में 2-methoxy-2-phenylacetonitrile पैदा करता है. फिनायल HIAT साथ cyclopropanation प्रतिक्रिया एक 61% उपज के लिए ऊपर में 1,2-diphenylcyclopropanecarbonitrile पैदा करता है. वीडियो में प्रदर्शन नहीं यद्यपि 27% उपज में DMSO-अभिवर्तन निर्माण करने के लिए डाइमिथाइल sulfoxide के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, डाइमिथाइल sulfoxide complexation मध्यवर्ती cyanocarbene साथ हो सकता है.

इस विधि में HIATs के साथ प्रतिक्रिया करने के लिए इस्तेमाल दो azide स्रोत हैं. ध्रुवीय स्थितियां उपलब्ध हैं जब यह हवा के लिए खुला संभालना आसान है क्योंकि सोडियम azide के उपयोग की सलाह दी है. प्रतिक्रिया की स्थिति गैर ध्रुवीय हैं, या सोडियम azide पर्याप्त घुलनशील नहीं होता है, तो tetrabutylammonium azide इस्तेमाल किया जा सकता है. Tetrabutylअमोनियम azide हीड्रोस्कोपिक है और अभिकर्मक से निपटने का सबसे अच्छा एक glovebox में किया जाता है. वीडियो दर्शाता है, tetrabutylammonium azide प्रतिक्रिया की स्थिति में पूरी तरह से घुलनशील होने की जरूरत है और इस तरह संभव हो सकता है एक solventless प्रतिक्रिया के लिए अनुमति देता है. प्रतिक्रिया उपज लगभग 20% तक कम हो जाती है dichloromethane की न्यूनतम मात्रा में फिनायल HIAT / styrene cyclopropanation प्रतिक्रिया जब प्रदर्शन. 3

चित्रा 1
चित्रा 1. Hypervalent Iodonium Alkynyl triflate (HIAT) का संश्लेषण.

चित्रा 2
चित्रा 2. ओह निवेशन रिएक्शन डेमोCyanocarbene इंटरमीडिएट nstrating.

चित्रा 3
चित्रा 3. Cyanocarbene गठन के लिए प्रस्तावित तंत्र.

चित्रा 4
चित्रा 4. Cyanocarbenes की प्रतिक्रियाओं.

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Discussion

Hypervalent iodonium alkynyl triflates, या HIATs, बनते हैं और cyanocarbenes के लिए फार्म azide स्रोतों के साथ प्रतिक्रिया व्यक्त की जा सकती है. यह इस वीडियो में दिखाया गया अभिकर्मकों और मध्यवर्ती के कई संभावित विस्फोटक और अत्यधिक विषाक्त कर रहे हैं के बाद से सभी आवश्यक सावधानियों लिया जाता है कि बहुत महत्वपूर्ण है. बीमार तैयार अगर जेट के उच्च स्तर खतरनाक हो सकता है, यह यौगिकों के निहित जेट ऐसे OH प्रविष्टि और cyclopropanation के रूप में विभिन्न प्रतिक्रियाओं में cyanocarbenes कब्जा करके इस्तेमाल किया जा सकता है कि इस वीडियो में दिखाया गया है.

अन्य HIATs के संश्लेषण बदलती सफलता के साथ प्रयास किया गया है. कठिनाई अक्सर HIAT तेजी से degrades और बाद प्रतिक्रियाओं में इस्तेमाल नहीं किया जा सकता कि byproducts से ठोस का अलगाव में आता है या. HIAT के क्रिस्टलीकरण विश्लेषणात्मक शुद्ध सामग्री प्राप्त करने के लिए इस तरह के Diethyl ईथर, हेक्सेन, क्लोरोफॉर्म और acetonitrile रूप विलायकों में प्रदर्शन किया जा सकता है. 17 </ P>

इस विधि का भविष्य आवेदन अद्वितीय मामलों में अन्य उपन्यास cyclopropanations, सीएच सम्मिलन और,, intramolecular प्रतिक्रियाओं के लिए बढ़ाया जा सकता है. cyanocarbene अधिक electrophilically ठेठ carbenes से कार्य करता है, लेकिन सबसे प्रयोजनों के लिए सामान्य carbenes साथ जेट अनुकूल होना चाहिए.

इस प्रतिक्रिया के सर्वाधिक महत्वपूर्ण पहलुओं में से एक यह एक बहुत ही अस्थिर cyanocarbene को फिर एक अधिक प्रतिक्रियाशील HIAT और एक अपेक्षाकृत निष्क्रिय alkyne कि धर्मान्तरित है. यह भी प्रतिक्रिया के पाठ्यक्रम पर alkyne और azide एक cyanocarbene और नाइट्रोजन गैस में तब्दील कर रहे हैं कि ध्यान देने योग्य है. इस नए प्रतिक्रिया इस प्रकार महत्व के अणुओं का निर्माण करने के लिए पहले से unimagined सिंथेटिक रास्ते में सक्षम बनाता है.

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Disclosures

लेखकों वे कोई प्रतिस्पर्धा वित्तीय हितों की है कि घोषित.

Acknowledgments

अमेरिकन केमिकल सोसायटी पेट्रोलियम रिसर्च फंड (52488-DNI1) और ग्रीन्सबोरो में उत्तरी कैरोलिना विश्वविद्यालय से इस परियोजना के लिए अनुदान कृतज्ञता स्वीकार किया है. हम भी हमें इन प्रयोगों के लिए उपयुक्त कांच के बने पदार्थ ऋण राशि के लिए डॉ. टेरी नील (UNCG) धन्यवाद. हारून Glancy द्वारा वीडियो परामर्श और संपादन भी स्वीकार किया है.

Materials

Name Company Catalog Number Comments
Reagent
Phenyl acetylene Acros AC152461000
Tri-n-butyltin chloride Acros 139351000
Lithium bis(trimethysilyl)amide Acros 347701000
Iodobenzene diacetate Acros 176560250
Trimethylsilyl cyanide Aldrich 212849 Extremely toxic. Handle this chemical only in an adequately ventilated hood with extreme caution.
Trimethylsilyl triflate Alfa Aesar A12535
Sodium Azide Sigma-Aldrich S8032 Shock sensitive.
Tetrabutylammonium azide Aldrich 651664 If possible, store and handle in a glovebox due to this compound’s hygroscopic nature.
1-Heptyne Acros 223460250
Styrene Aldrich 240869
Name Company Catalog Number Comments
Material
Rotary Evaporator (Hei-VAP) Heidolph 517-61000-01-0
Glovebox MBRAUN UL-018

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References

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