Summary
במסמך מתואר סינתזה, בידוד, ותגובות של hypervalent iodonium alkynyl triflates (HIATs) עם azides ליצור cyanocarbenes. ההליכים יהיו כרוכים בטכניקות אוויר רגישות וcryogen, כולל סינון קר תחת אווירת אינרטי. טיפול ובטיחות של התרכובות המסונתזת יהיה גם דנו.
Abstract
ההליכים המתוארים במאמר זה כרוך בסינתזה ובידוד של hypervalent iodonium alkynyl triflates (HIATs) והתגובות הבאות שלהם עם azides כדי ליצור ביניים cyanocarbene. הסינתזה של triflates alkynyl iodonium hypervalent יכולה להיות קלילה, אך קשיים נובעים מהבידוד והתגובה שלהם. בפרט, את הצורך להשתמש בסינון תחת אווירת אינרטי ב-C ° -45 עבור חלק HIATs דורש טיפול וציוד מיוחדים. מבודד פעם אחת, יכולות להיות מאוחסנות והתרכובות המשמשות בתגובות עם azides כדי ליצור ביניים cyanocarbene.
הראיות לדור cyanocarbene מוצגת על ידי שחול גלוי של dinitrogen כמו גם האפיון של מוצרים המתרחשים מהכנסת OH, complexation sulfoxide, וציקלופרופנציה. תגובת הצד השני של היווצרות cyanocarbene היא הדור של vinylidene-קרבן והתנאים כדי לשלוט בתהליך זה הם דנו. ישגם פוטנציאל ליצירת triflate alkenyl iodonium hypervalent ואמצעי הבידוד והבקרה של הדור שלה מסופק. תגובת הכנסת OH כרוכה בשימוש בחיאט, אזיד הנתרן או אזיד tetrabutylammonium, ומתנול כממס / מצע. תגובת complexation sulfoxide משתמשת חיאט, אזיד הנתרן או אזיד tetrabutylammonium, וsulfoxide דימתיל כממס. ניתן לבצע cyclopropanations עם או בלי השימוש בממס. המקור אזיד חייבת להיות אזיד tetrabutylammonium ואת המצע שמוצג הוא סטירן.
Introduction
האבולוציה המתמשכת של כימיה אורגנית תלויה בעיצוב והפיתוח של תגובות חדשות. בפרט, הגילוי של תגובות חדשות, המאפשרות מסלולים סינטטיים בלתי נתפסים בעבר לשאת משמעות אולטימטיבית. למען מטרה זו, הקבוצה שלנו רצויה להמיר שני פחמנים של alkyne וחנקן של אזיד לcyanocarbene. 1 שינוי ידוע קודם לכן זה היה מאפשר לגידול משמעותי במורכבות מולקולרית מאז cyanocarbene תגובתי הייתי במהירות להגיב נוסף. המאמץ הראשוני היה להשתמש alkyne nucleophilic ויזיד electrophilic, אבל triazoles נוצרו ביעילות במקרה זה בניגוד לcyanocarbenes. 2 באמצעות גישת umpolung, השיטה השנייה משתמשת אזיד alkyne וnucleophilic electrophilic ומוצרים הנובעים מתגובות cyanocarbene הם למרבה המזל נוצר במקרה זה. 3 ישנם מקורות רבים של אזיד nucleophilic, לעומת זאת, alkynes electrophilic הםהרבה פחות נפוצה. הקבוצה של קלאוס Banert שדווחה בעבר את ההוכחה של קונספט לתגובה זו באמצעות alkynyl-כלוריד, 4, אבל הקבוצה שלנו וקבוצת Banert באופן עצמאי ועכשווי נקבע כי hypervalent iodonium alkynyl triflates (HIATs) הוא electrophiles הרבה יותר טוב מהסיבות של יציבות ותגובתיות. 3,6 במסמך זה מתארים את הסינתזה, הבידוד, והתגובה של HIATs אלה עם azides כדי ליצור ולהגיב באתרו כcyanocarbenes.
אמצעי בטיחות כמה יש לשקול לפני שתמשיך עם ניסויים אלה. triflates alkynyl iodonium hypervalent חלקם לא יציבים ומתפרק, מתישהו באלימות, כאשר הם נחשפים לאוויר והאור. 7 כדי ליצור את cyanocarbene ביניים, ההליך דורש שימוש במקורות אזיד. Azides חומר נפץ ורעיל ביותר. 8 בציוד מגן אישי נכון צריך להיות משוחק בעת טיפול בחומרים אלה, במיוחד organotin,וכל המניפולציה של חומרים כימיים צריכה להתבצע בברדסים מאווררים כראוי. Cyanocarbene הוא ביניים תגובתי חזקים ויציבים. תשמור על עצמך לבצע ניסויים בתחילה בקני מידה קטנות כל כך שהאבולוציה גז חנקן היא לשליטה ולא לבצע את התגובות האלה במערכות סגורות. אם סולם למעלה של התגובה הוא רצוי, אנחנו ממליצים בחום על השימוש במגן בטיחות.
הסינתזה של HIATs רבים כבר פורסמה בעבר כולל את השימוש של המגיב של Zefirov 9,10, והמגיב של Koser, 9,11 עם זאת, הסרטון הזה יהיה באמצעות מגיב triflate cyanophenyliodonium 9,12 (איור 1). triflate Cyanophenyliodonium היה מסונתז המבוססת על הכנת ספרות שדווחה בעבר מוצג. 13 מגיב מגיבה עם alkynes הותאם trialkyl פח 14 כדי ליצור את המוצר הרצוי. לאחר חיאט הוא מסונתז ומבודד ניתן הגיב אותו עם אזיד לטופסתגובת cyanocarbene ביניים (איור 2). ישנן מספר שיטות אחרות שניתן להשתמש בם כדי לסנתז alkynes iodonium כגון שימוש silanes alkynyl 15 ואסטרים boronic alkynyl 16 אבל השיטה בסרטון נבחרה בגלל, בניסיון שלנו, שהיה לו יעילות ותשואה טובות יותר.
3,5 הציע המנגנון (איור 3) לתגובה זו כרוך בתוספת של מקור אזיד לβ-הפחם של alkyne, וכך יוצר iodo-ylide שמתפרק לiodobenzene וvinylidene-קרבן. Vinylidene-הקרבן אז יכול לעבור 1,2-התארגנות באמצעות הגירה של או R-הקבוצה או אזיד להרשות לעצמם alkynyl-אזיד. Alkynyl-אזיד אז extrudes dinitrogen כדי ליצור cyanocarbene שיכול להגיב עם מצע. יצוין, כי לא יכולה להיות היווצרות של מיני triflate alkenyl iodonium hypervalent, בהתאם לתנאים. תוצר הלוואי הואהעדיף בטמפרטורות נמוכות יותר בממסי protic בי protonation של iodo-ylide הוא מהיר יותר מאשר התארגנות ליזיד alkynyl. עוד מוצר אפשרי המתרחש במהלך תגובות הכנסת OH הוא אתר שבו ויניל vinylidene-הקרבן נלכד לפני התארגנות לalkynyl-אזיד יכול להתרחש. הנטייה ליצירת אתר ויניל זה נקבעה על ידי קבוצת המחקר.
אחד היתרונות העיקריים של התגובה הזו היא שאחרי הקרבן מגיב, קבוצת nitrile התוצאה היא ידית נוחה לfunctionalization נוסף. יכול להיות שחזה synthons רבים עם שיטה זו ויכול להיווצר מוצרים שונים עם אותו מצעים. שליטה על התערובת של המוצר עם טמפרטורה, ריכוז, וקבוצת המחקר של alkyne היא הכרחית. 3 עם תובנה נכונה על איך cyanocarbenes להתנהג, השיטה מציגה אמצעי קיימא להוספת מהירות מורכבות כימית ליצירת מולקולה ממוקדת. דוגמאות לאופן שבו cyanocarbenמגיב דואר כולל החדרת OH שבו אטום חמצן nucleophilic של האלכוהול תוקף את הקרבן ולאחר מכן העברת פרוטון מתרחשת, complexation sulfoxide דימתיל, שבו הקרבן משלב עם אטום הגופרית, וציקלופרופנציה בי הקרבן מגיב עם אלקן.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Protocol
1. סינתזה של פניל חיאט
- לצייד את בקבוק מסביב לתחתית 100 מיליליטר יבש עם בוחש מגנטי ויש לי את הבקבוק תחת אווירת ארגון. הצמד את הבקבוק לעמדה ולמקם אותו לתוך אמבטיה cryogen של כדורי אצטוניטריל ומוצק פחמן דו חמצני. הערה: cryogen צריך להיות כ -45 ° C.
- הוסף 10 מיליליטר של dichloromethane היבשה לבקבוק הקר ולאפשר הממס לאזן לטמפרטורה של cryogen. הערה: אמיץ את העודף בבקבוק הוא חשובה להוספת אתר diethyl מאוחר יותר כדי לאלץ את המשקעים.
- שוקל 0.35 g (equiv 1.) של triflate cyanophenyliodonium ובמהירות להעביר אותו לבקבוק הקר. הערה: המוצקים צריכים להיות די בלתי מסיסים בטמפרטורה זו.
- הטרה ההמונית של מזרק ריק ולאחר מכן להשתמש בו שוקל 0.37 g (equiv 1.) של phenylethynyltributyltin.
- הזרק phenylethynyltributyltin לתוך התמיסה הקרה. הערה: הפירוק של מוצקים הוא אינדיקציה לכךחיאט כבר נוצר. הזמן המשוער לפירוק הוא 30 דקות.
- הוספת אתר diethyl והקסאן לכפות ממטרים של המוצר. הערה: אם משקע אינו טופס, להתאדות הממס תחת לחץ מופחת ולהוסיף תערובת של דיאתיל אתר והקסאן לכפות משקעים של חיאט.
- לצייד את בקבוק ריק עם משפך ביכנר ויוצקים את התמיסה למשפך לסינון.
- אסוף את המוצקים ולאחסן קרים במכל אטום.
2. סינתזה של n-Pentyl חיאט
- לצייד מיליליטר בקבוק מסביב לתחתית שלוש צוואר 250 יבש עם בוחש מגנטי ויש לי את הבקבוק תחת אווירת ארגון. הצמד את הבקבוק לעמדה ולמקם אותו לתוך אמבטיה cryogen של כדורי אצטוניטריל ומוצק פחמן דו חמצני. הערה: cryogen צריך להיות כ -45 ° C.
- להרכיב מנגנון סינון Schlenk על הבקבוק כך שהסינון יכול להתבצע במהירות ובTEM קרתנאי מזג אוויר. גריז ומהדקים יחד כל אחד ממפרקים של המנגנון. הערה: מערכת הסינון ניתן לבנות על ידי מספר אמצעים, אך חשוב שהמערכת יש את היכולת לדחוף עם גז אינרטי ולמשוך עם ואקום דרך פילטר זכוכית.
- הוסף 10 מיליליטר של dichloromethane היבשה לבקבוק הקר ולאפשר הממס לאזן לטמפרטורה של cryogen. הערה: אמיץ את העודף בבקבוק הוא חשובה להוספת הקסאן מאוחר יותר כדי לאלץ את המשקעים.
- שוקל 0.35 g (equiv 1.) של triflate cyanophenyliodonium ובמהירות להעביר אותו לבקבוק הקר. הערה: המוצקים צריכים להיות די בלתי מסיסים בטמפרטורה זו.
- הטרה ההמונית של מזרק ריק ולאחר מכן להשתמש בו שוקל 0.44 g (equiv 1.) של heptyne tributyltin.
- הזרק heptyne tributyltin לתוך התמיסה הקרה. הערה: הפירוק של מוצקים הוא אינדיקציה לכך שחיאט כבר נוצר. הזמן המשוער לפירוק הוא 30 דקות.
- הזרק 75 מיליליטר של משושהane לאמיץ הנוסף של הבקבוק כדי ליצור משקע.
- מניחים את בקבוק האוסף תחת ואקום.
- Unclamp המנגנון מהדוכן ובזהירות להטות אותו לשפוך את הפתרון על גבי פילטר הזכוכית. פתח את בקבוק ואקום האוסף למשוך את הנוזל דרך. הערה: אל תאפשר הוואקום למשוך את האוויר לתוך הכלי.
- לפרק את המנגנון ולגרד את המוצקים את המסנן פעם אחת הסינון הושלם. ברגע שהמוצק הוא להסיר את התסנין זה פחות אוויר וטמפרטורה רגישה ויכול להיות מטופלים פתוחים לאוויר.
- אסוף את המוצקים ולאחסן קרים במכל אטום.
3. OH קלטי Cyanocarbenes עשוי מפניל חיאט
- לצייד את בקבוק מסביב לתחתית 50 מיליליטר יבש עם בוחש מגנטי ויש לי את הבקבוק תחת אווירת ארגון. הצמד את הבקבוק לצלחת ומערבבים ולהזריק 20 מיליליטר של מתנול היבש לבקבוק.
- שוקל 0.300 g (equiv 1.) של synthesi בעברZed פניל חיאט ובמהירות להוסיף אותו לבקבוק.
- הוספת 0.047 g (equiv 1.) של אזיד הנתרן לבקבוק. הערה: הפתרון יהיה להחשיך לאורך זמן וגז חנקן מופקת על ידי היווצרות cyanocarbene.
- תן התגובה תמשיך כל עוד היווצרות בועה מתרחשת. הזמן המשוער להשלמה הוא 20 דקות.
- לחשוף את הפתרון לאוויר ולהתאדות הממס באמצעות לחץ מופחת.
- הוספת dichloromethane לנוזל שיורי ולבצע מיצוי מימיים כדי להסיר triflate נתרן. לאסוף את השלבים האורגניים של dichloromethane ויבשה עם נתרן גופרתי נטול מים.
- למזוג את הפתרון ולהתאדות באמצעות לחץ מופחת.
- לבצע כרומטוגרפיה עמודה לטהר את מוצר cyanocarbene.
4. תגובת ציקלופרופנציה Cyanocarbene שימוש פניל חיאט
- שוקל 0.125 g (equiv 1.) של אזיד tetrabutylammonium בתא כפפות ולמקם אותו בטכניקת בקבוק יבשה 10 מיליליטר מסביב לתחתיתuipped עם בוחש מגנטי.
- מכסה את הבקבוק עגול עם תחתית 10 מיליליטר המכיל אזיד tetrabutylammonium, להסיר אותו שמתא הכפפות, ומניח אותו על צלחת ומערבבים בגז ארגון באמצעות קו Schlenk.
- הוספת 1.0 מיליליטר של סטירן לבקבוק ולאפשר לבקבוק כדי לעורר. הערה: אזיד לא צריך לפזר.
- להוסיף במהירות 0.200 g (equiv 1.) של פניל חיאט לתרחיף זה ולמקם את המחיצה חזרה על הבקבוק שמחובר לקו Schlenk. הערה: הפתרון צריך מייד להכהות ולייצר גז חנקן על ידי היווצרות cyanocarbene.
- אפשר התגובה להמשיך לעוד היווצרות בועה מתרחשת. הזמן המשוער להשלמה הוא דקה אחת.
- אחרי הבועות הפסיקו, לחשוף את הפתרון לאוויר ולבצע כרומטוגרפיה עמודה לטהר את המוצר.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Representative Results
איור 1 מדגים את הסינתזה של חיאט באמצעות triflate alkynyl cyanophenyliodonium. חיאט לאחר מכן ניתן להשתמש כדי ליצור cyanocarbenes שיעבור החדרת OH של ציקלופרופנציה. תגובת הכנסת OH עם פניל חיאט מייצרת 2-methoxy-2-phenylacetonitrile בעד תשואת 75%. תגובת ציקלופרופנציה עם פניל חיאט מייצרת 1,2-diphenylcyclopropanecarbonitrile בעד תשואת 61%. למרות שלא הפגין בוידאו, complexation sulfoxide דימתיל יכול להתרחש עם cyanocarbene ביניים כאשר מגיב עם sulfoxide דימתיל לייצר DMSO-adduct בתשואת 27%.
ישנם שני מקורות אזיד נהגו להגיב עם HIATs בשיטה זו. כאשר תנאי קוטב זמינים השימוש ביזיד הנתרן מומלץ משום שהוא קל יותר לטפל פתוח לאוויר. כאשר תנאי התגובה הם לא קוטביים, או אזיד הנתרן אינו מסיס מספיק, ניתן להשתמש tetrabutylammonium אזיד. Tetrabutylאזיד אמוניום הוא hygroscopic וטיפול של המגיב מבוצע הטוב ביותר בתא כפפות. כווידאו מדגים, tetrabutylammonium אזיד לא צריך להיות לגמרי מסיס בתנאי תגובה ובכך מאפשר לתגובה solventless להיות אפשרי. בעת ביצוע תגובת ציקלופרופנציה פניל חיאט / סטירן בכמויות מינימליות של dichloromethane תשואת התגובה יורדת בכ 20%. 3
איור 1. סינתזה של Hypervalent Iodonium Alkynyl Triflate (חיאט).
איור 2. OH הדגמת תגובת קלטיnstrating ביניים Cyanocarbene.
איור 3. מנגנון מוצע לגיבוש Cyanocarbene.
איור 4. תגובות של Cyanocarbenes.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Discussion
Hypervalent iodonium alkynyl triflates, או HIATs, נוצרים וניתן הגיב עם מקורות אזיד כדי ליצור cyanocarbenes. חשוב מאוד שכל אמצעי הזהירות הנדרשת נלקחות מאז רבים של חומרים כימיים וחומרי ביניים שמוצגים בסרטון הזה הם נפיצים ורעילים ביותר. למרות הרמה הגבוהה של תגובתיות יכולה להיות מסוכנת אם מוכנה חולה, הוא הראה בסרטון הזה שתגובתיות הטבועה של התרכובות ניתן לרתום ידי לכידת cyanocarbenes בתגובות שונות כגון החדרת OH וציקלופרופנציה.
הסינתזה של HIATs האחר כבר ניסתה בהצלחה משתנה. הקושי מגיע לעתים קרובות בבידוד של מוצק מתוצרי הלוואי או שחיאט מדרדרת במהירות ולא ניתן להשתמש בם בתגובות שלאחר מכן. התגבשות של חיאט יכול להתבצע בחומרים ממסים כגון אתר diethyl, הקסאן, כלורופורם ואצטוניטריל כדי להשיג חומרים אנליטי טהורים. 17 </ P>
יישומים עתידיים של שיטה זו ניתן להרחיב cyclopropanations אחר רומן, הוספות CH, ובמקרים ייחודיים, תגובות intramolecular. Cyanocarbene פועל יותר מ electrophilically קרבנים טיפוסיים, אבל עבור רוב מטרות תגובתיות עם קרבנים נורמלים צריכה להיות חופפת.
אחד ההיבטים החשובים ביותר של התגובה הזו היא שהיא ממירה alkyne יחסית אדיש לחיאט תגובתי יותר ולאחר מכן לcyanocarbene מאוד לא יציב. כמו כן, ראוי לציין כי במהלך התגובה alkyne ויזיד הופכים cyanocarbene וגז חנקן. תגובה חדשה זו ובכך מאפשרת מסלולים סינטטיים לא נודעו כמותו בעבר כדי לבנות מולקולות של משמעות.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Disclosures
החוקרים מצהירים כי אין להם אינטרסים כלכליים מתחרים.
Acknowledgments
מימון לפרויקט זה מהאגודה האמריקנית לכימיה נפט קרן המחקר (52,488-DNI1) ואוניברסיטת צפון קרוליינה בגרינסבורו הוא הודה בהכרת תודה. כמו כן אנו מודים לד"ר טרי הנילוס (UNCG) עבור השאלה לנו כלי הזכוכית המתאימות לניסויים אלה. ייעוץ ועריכת וידאו על ידי אהרון Glancy הוא גם הודה.
Materials
| Name | Company | Catalog Number | Comments |
| Reagent | |||
| Phenyl acetylene | Acros | AC152461000 | |
| Tri-n-butyltin chloride | Acros | 139351000 | |
| Lithium bis(trimethysilyl)amide | Acros | 347701000 | |
| Iodobenzene diacetate | Acros | 176560250 | |
| Trimethylsilyl cyanide | Aldrich | 212849 | Extremely toxic. Handle this chemical only in an adequately ventilated hood with extreme caution. |
| Trimethylsilyl triflate | Alfa Aesar | A12535 | |
| Sodium Azide | Sigma-Aldrich | S8032 | Shock sensitive. |
| Tetrabutylammonium azide | Aldrich | 651664 | If possible, store and handle in a glovebox due to this compound’s hygroscopic nature. |
| 1-Heptyne | Acros | 223460250 | |
| Styrene | Aldrich | 240869 | |
| Name | Company | Catalog Number | Comments |
| Material | |||
| Rotary Evaporator (Hei-VAP) | Heidolph | 517-61000-01-0 | |
| Glovebox | MBRAUN | UL-018 | |
References
- Hyatt, I. F. D., Meza-Aviña, M. E., Croatt, M. P. Alkynes & Azides: Not Just for Click Reactions. Synlett. 23 (20), 2869-2874 (2012).
- Meza-Aviña, M. E., Patel, M. K., Lee, C. B., Dietz, T. J., Croatt, M. P. Selective Formation of 1,5-Substituted Sulfonyl Triazoles Using Acetylides and Sulfonyl Azides. Organic Letters. 13 (12), 2984-2987 (2011).
- Hyatt, I. F. D., Croatt, M. P. Reactions of Hypervalent Iodonium Alkynyl Triflates with Azides: Generation of Cyanocarbenes. Angewandte Chemie International Edition. 51 (30), 7511-7514 (2012).
- Banert, K., Hagedorn, M., Wutke, J., Ecorchard, P., Schaarschmidt, D., Lang, H. Elusive ethynyl azides: trapping by 1,3-dipolar cycloaddition and decomposition to cyanocarbenes. Chemical Communications. 46 (23), 4058-4060 (2010).
- Koumbis, A., Kyzas, C., Savva, A., Varvolis, A. Formation of New Alkynyl(phenyl)iodonium Salts and Their Use in the Synthesis of Phenylsulfonyl Indenes and Acetylenes. Molecules. 10 (10), 1340-1350 (2005).
- Banert, K., Arnold, R., Hagedorn, M., Thoss, P., Auer, A. A. 1-Azido-1-Alkynes: Synthesis and Spectroscopic Characterization of Azidoacetylene. Angewandte Chemie International Edition. 51 (30), 7515-7518 (2012).
- Zhdankin, V. V., Stang, P. J. Chemistry of Polyvalent Iodine. Chemical Reviews. 108 (12), 5299-5358 (2008).
- Bräse, S., Banert, K. Organic Azides - Syntheses and Applications. , John Wiley & Sons Ltd. West Sussex. (1002).
- Stang, P. J. Alkynyl- and Alkenyl(phenyl)iodonium Compounds. Angewandte Chemie International Edition. 31 (3), 274-285 (2003).
- Hembre, R. T., Scott, C. P., Norton, J. R. Conversion of olefins to ditriflates by μ-oxobis[(trifluoromethanesulfonato)(phenyl)iodine. Journal of Organic Chemistry. 52 (16), 3650-3654 (1987).
- Stang, P. J., Surber, B. W., Chen, Z., Roberts, K. A., Anderson, A. G. Acetylenic Esters. Preparation and Mechanism of Formation of Alkynyl Tosylates and Mesylates via Tricoordinate Iodonium Species. Journal of the American Chemical Society. 109 (1), 228-235 (1987).
- Zhdankin, V. V., Crittell, C. M., Stang, P. J., Zefirov, N. S. A general approach to unsymmetrical tricoordinate iodinanes: Single step preparation of mixed iodosobenzene sulfonates Phl(X)OSO2R, via reaction of iodosobenzene with Me3SiX. Tetrahedron Letters. 31 (34), 4821-4824 (1990).
- Lee, H., Jung, Y., Yoon, Y., Kim, B. G., Kim, Y. Angularly Fused Triquinanes from Linear Substrates through Trimethylenemethane Diyl [2 + 3] Cycloaddition Reaction. Organic Letters. 12 (11), 2672-2674 (2010).
- Beauchard, A., Phillips, V. A., Lloyd, M. D., Threadgill, M. D. Synthesis of 2-(4-carboxybutenyl)- and 2-(4-carboxybutynyl)-cyclopentene-1-carboxamides. Tetrahedron. 65 (39), 8176-8184 (2009).
- Kitamura, T. An Alternative Synthesis of Alkynyl(phenyl)iodonium Triflates Using (Diacetoxyiodo)benzene and Alkynylsilanes. Synthesis. 10, 1416 (1998).
- Bouma, M. J., Olofsson, B. General One-Pot Synthesis of Alkynyliodonium Salts and Alkynyl Benziodoxolones from Aryl Iodides. Chemistry A European Journal. 18, 14242 (2012).
- Williamson, B. L., Stang, P. J., Preparation Arif, A. M. Molecular Structure, and Diels-Alder Cycloaddition Chemistry of β-Functionalized Alkynyl(phenyl)iodonium Salts. Journal of the American Chemical Society. 115 (7), 2590-2597 (1993).
