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Chemistry

Retropinacol / पार pinacol युग्मन प्रतिक्रियाओं - 1,2-भोंडा diols के लिए एक उत्प्रेरक पहुँच

doi: 10.3791/51258 Published: April 4, 2014

Summary

एक retropinacol / पार pinacol युग्मन तंत्र पर आधारित भोंडा 1,2-diols के संश्लेषण के लिए एक उपन्यास खाते में वर्णित है. कारण पारंपरिक पार pinacol कपलिंग की तुलना में इस प्रतिक्रिया काफी सुधार की उत्प्रेरक निष्पादन करने के लिए हासिल की है.

Abstract

भोंडा 1,2-diols reductive pinacol युग्मन प्रक्रियाओं से शायद ही पहुंच रहे हैं. इस तरह के एक परिवर्तन का एक सफल क्रियान्वयन के लिए एक स्पष्ट मान्यता और दो समान कार्बोनिल यौगिकों (तृतीयक 1,2-diols → माध्यमिक 1,2-diols या कीटोन → aldehydes) की सख्त भेदभाव करने के लिए बाध्य है. यह ठीक ट्यूनिंग अभी भी एक कार्बनिक रसायनज्ञ के लिए एक चुनौती है और एक अनसुलझी समस्या है. इस परिवर्तन के सफल क्रियान्वयन पर कई रिपोर्टों मौजूद हैं, लेकिन वे नहीं किया जा सामान्यीकृत कर सकते हैं. इस के साथ साथ हम एक retropinacol / पार pinacol युग्मन अनुक्रम के माध्यम से आय जो एक उत्प्रेरक प्रत्यक्ष pinacol युग्मन प्रक्रिया का वर्णन. इस प्रकार, भोंडा एवजी 1,2-diols बहुत हल्के शर्तों के तहत एक सक्रिय साधारण प्रदर्शन के माध्यम से लगभग मात्रात्मक पैदावार के साथ पहुँचा जा सकता है. ऐसे सिरिंज पंप तकनीक या अभिकारकों की देरी परिवर्धन के रूप में कृत्रिम तकनीकों, आवश्यक नहीं कर रहे हैं. हम वर्णन प्रक्रिया के लिए एक बहुत तेजी से पहुँच प्रदान करता हैपार pinacol उत्पादों (1,2-diols, पड़ोसी diols). एक enantioselective प्रदर्शन जैसे इस नई प्रक्रिया का एक और विस्तार, भोंडा chiral 1,2-diols के संश्लेषण के लिए एक बहुत ही उपयोगी उपकरण प्रदान कर सकता है.

Introduction

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pinacol युग्मन प्रतिक्रिया संतुलित रूप से पड़ोसी diols (1,2-diols, pinacols) की तैयारी के लिए एक सामान्य और आमतौर पर इस्तेमाल किया विधि है. इस क्षेत्र में व्यापक समीक्षा के लिए संदर्भ Hirao 1, चटर्जी और जोशी 2, Ladipo 3, और Gansäuer और Bluhm 4 देखें. उस के विपरीत, केवल कुछ रिपोर्टों इसी भोंडा 1,2-diols (टाइटेनियम (चतुर्थ) क्लोराइड / मैंगनीज 5, समैरियम (द्वितीय) आयोडाइड 6, मैग्नीशियम उपज को पार pinacol युग्मन प्रतिक्रियाओं के एक कुशल अहसास उल्लेख करने के लिए प्रकाशित किए गए थे / trimethylchlorosilane (द्वितीय) 8, zirconium / टिन 9 7, vanadium, और अटर्बियम 10). इस प्रकार, intermolecular पार pinacol युग्मन प्रतिक्रिया अभी भी, कार्बनिक रसायन शास्त्र में इस बदलाव के लिए विशेष रूप से उत्प्रेरक निष्पादन एक बड़ी चुनौती बनी हुई है.

पार युग्मन उत्पादों के गठन kinetically disfavored हैएक शास्त्रीय pinacol युग्मन की शर्तों के तहत. भोंडा उत्पाद की पर्याप्त मात्रा में प्राप्त करने के लिए एक कार्बोनिल परिसर के अलावा संभव है देरी. वहाँ इस अवधारणा को विकसित कर रहे हैं जो कुछ उदाहरण मौजूद हैं, लेकिन वे कई विशिष्ट प्रयोगात्मक जोड़तोड़ पर आधारित हैं और इसलिए सामान्यीकृत नहीं किया जा सकता. इसके अलावा, इन परिवर्तनों में से एक कार्बोनिल यौगिक की अतिरिक्त एक जटिल उत्पाद मिश्रण 11 की एक श्रमसाध्य जुदाई में हुई. इस उद्देश्य के लिए एक विकल्प के लिए आवश्यक एक अतिरिक्त अभिकर्मक की equimolar मात्रा प्रतिपादन एक अभिकारक के precomplexation का प्रतिनिधित्व करती है.

एक प्रतिवर्ती pinacol प्रतिक्रिया की विभिन्न उदाहरणों 12 में वर्णित किया गया है. ये ऐसी स्थितियां पार युग्मन उत्पादों के चुनिंदा संश्लेषण के लिए एक इष्टतम प्रारंभिक बिंदु हो सकता है कि विचार करने के लिए नेतृत्व. एक कम वैलेंट धातु के साथ ही के बाद से एक प्रतिक्रियाशील कट्टरपंथी प्रजातियों बगल में एक साथ बनाई है, भोंडा diols एक उपयुक्त कार्बोनिल अभिकारक की उपस्थिति में विशेष रूप से गठित किया जा सकता है. (पोर्टा एट अल. उत्पन्न करने के लिए AIBN की stoichiometric मात्रा की अतिरिक्त तैनाती (2,2 '-AZO-बीआईएस isobutyronitrile) द्वारा एक तुलनीय pinacol दरार और बाद युग्मन वर्णित पहले हमारे ज्ञान का सबसे अच्छा करने के लिए एक ऐसी विधि की सूचना नहीं किया गया है आवश्यक कण) 13.

इस के साथ साथ एक प्रोटोकॉल भोंडा 1,2-diols के लिए एक तेजी से और सक्रिय आसान पहुँच प्रदान करता है जो कल्पना है. भोंडा pinacol उत्पादों (> 95%) उत्कृष्ट पैदावार में ज्यादातर पहुंच रहे हैं. अवांछित संतुलित रूप pinacol उत्पादों नहीं मनाया जाता है. यह नया पार pinacol कार्यप्रणाली एक retropinacol / पार pinacol युग्मन अनुक्रम पर आधारित है. यह benzopinacole के प्रतिनिधि प्रतिक्रियाओं (1,1,2,2-tetraphenyl -1 ,2-ethanediol, 1) 2 ethylbutyraldehyde (एल्डिहाइड श्रृंखला में) और डब्ल्यू के साथ कर निम्न में प्रदर्शन किया जाएगा(कीटोन श्रृंखला में) ith diethylketone.

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Protocol

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1. टाइटेनियम (चतुर्थ) tert -butoxide/Triethylchlorosilane समाधान की तैयारी

  1. टाइटेनियम (चतुर्थ) tert-butoxide (1 mmol) शुष्क dichloromethane के 10 एमएल में 400 मिलीग्राम (400 μl) भंग. आरटी पर इस समाधान के लिए 150 मिलीग्राम (170 μl) triethylchlorosilane (1 mmol) जोड़ें. इस dichloromethane समाधान के 1 मिलीलीटर 0.1 mmol टाइटेनियम होता है (चतुर्थ) tert-butoxide और 0.1 mmol triethylchlorosilane.

2. Tetraphenyl -1 ,2-ethanediol की Pinacol प्रतिक्रिया (1) 2 Ethylbutyraldehyde साथ

  1. Tetraphenyl -1 ,2-ethanediol (1, 1 mmol) और 3 मिलीलीटर शुष्क dichloromethane में हौसले से आसुत 2 ethylbutyraldehyde (3 mmol) की 300 मिलीग्राम (370 μl) की 366 मिलीग्राम का समाधान.
  2. अलग से तैयार टाइटेनियम के 0.5 मिलीलीटर जोड़ें (चतुर्थ) tert -butoxide/triethylchlorosilane समाधान (0.05 mmol).
  3. एक मोहरबंद प्रतिक्रिया ट्यूब में आरटी पर जिसके परिणामस्वरूप मिश्रण हलचल.
  4. आत्मविश्वाससिलिका जेल टीएलसी प्लेटों पर (60 F254) -: (1/9 हेक्सेन / एसीटोन eluent) आर एम प्रतिक्रिया पतली परत क्रोमैटोग्राफी के साथ पूरा हुआ. प्रतिक्रिया के अंत tetraphenyl -1 ,2-ethanediol 1 अब (~ 12 घंटे) का पता लगाया जा सकता है जब समय पर पहुँच जाता है. उत्पाद की आरएफ मूल्य 0.3 14 है.
  5. Dichloromethane के 50 एमएल के साथ जिसके परिणामस्वरूप प्रतिक्रिया मिश्रण पतला.
  6. एक जुदा कीप में जलीय अमोनियम क्लोराइड और सोडियम हाइड्रोजन कार्बोनेट समाधान संतृप्त 20 मिलीलीटर से क्रमिक पतला प्रतिक्रिया मिश्रण धो लें.
  7. एक जुदा कीप द्वारा कार्बनिक परत अलग.
  8. शुष्क मैग्नीशियम सल्फेट से अधिक सरगर्मी से कार्बनिक परत सूखी.
  9. एक fluted कागज फिल्टर द्वारा निलंबन छानना और filtrates इकट्ठा.
  10. एक रोटरी बाष्पीकरण (10-30 एमएमएचजी) का उपयोग कर 40 डिग्री सेल्सियस पर vacuo में छानना से dichloromethane निकालें. विलायकों का वाष्पीकरण 20 मिनट की आवश्यकता होगी.
  11. शेष अवशेषों को शुद्ध1,2-diol 2 एफ के 280 मिलीग्राम प्राप्त करने के लिए हेक्सेन / एसीटोन की एक ढाल (19:01 से शुरू करने और नीचे 16:04 के लिए जा रहा) के साथ सिलिका जेल के एक स्तंभ (0.035-0.070 मिमी, Acros) के माध्यम से फ्लैश कॉलम क्रोमैटोग्राफी द्वारा (0.99 mmol).
  12. के रूप में विलायक CDCl 3 का उपयोग 1 एच परमाणु चुंबकीय अनुनाद स्पेक्ट्रोस्कोपी (एनएमआर) द्वारा 1,2-diol 2 एफ की पहचान की पुष्टि. इस प्रकार के रूप में एक 300 मेगाहर्ट्ज एनएमआर स्पेक्ट्रोमीटर के लिए, diol के 1 एच एनएमआर स्पेक्ट्रम है: δ = 0.78 (टी, 3H, जम्मू = 7.4 हर्ट्ज), 0.87 (टी, 3H, जम्मू = 7.3 हर्ट्ज), 1.18-1.40 (एम , 4H), 1.75-1.81 (एम, 1h), 1.91 (एस, 1H, ओह), 3.12 (एस, 1H, ओह), 4.68 (घ, 1h, जम्मू = 1.2 हर्ट्ज), 7.19-7.37 (एम, 6H ), 7.44-7.46 (एम, 2H), 7.61-7.63 (एम, 2H).

3. Tetraphenyl -1 ,2-ethanediol की Pinacol प्रतिक्रिया (1) Diethyl कीटोंन साथ

  1. Tetraphenyl -1 ,2-ethanediol (1, 1 mmol) और 3 में 345 मिलीग्राम Diethyl कीटोन की (423 μl) (4 mmol) की 366 मिलीग्राम का समाधानशुष्क dichloromethane एमएल.
  2. अलग से तैयार टाइटेनियम (चतुर्थ) tert -butoxide/triethylchloro-silane समाधान (0.1 mmol) के 1 मिलीलीटर जोड़ें.
  3. एक मोहरबंद प्रतिक्रिया ट्यूब में आरटी पर जिसके परिणामस्वरूप मिश्रण हलचल.
  4. सिलिका जेल टीएलसी प्लेट (60 F254) पर: (हेक्सेन / एसीटोन, 09:01 eluent) प्रतिक्रिया पतली परत क्रोमैटोग्राफी द्वारा पूरा हो गया है की पुष्टि करें. tetraphenyl -1 ,2-ethanediol 1 (~ 12 घंटे) नहीं पाया जा सकता है जब प्रतिक्रिया के अंत में, समय पर पहुँच जाता है. उत्पाद के आरएफ 0.3 14 है.
  5. Dichloromethane के 50 एमएल के साथ जिसके परिणामस्वरूप प्रतिक्रिया मिश्रण पतला.
  6. एक जुदा कीप में जलीय अमोनियम क्लोराइड और सोडियम कार्बोनेट समाधान संतृप्त 20 मिलीलीटर से क्रमिक पतला प्रतिक्रिया मिश्रण धो लें.
  7. एक जुदा कीप द्वारा कार्बनिक परत अलग.
  8. शुष्क मैग्नीशियम सल्फेट से अधिक सरगर्मी से कार्बनिक परत सूखी.
  9. एक fluted कागज fil द्वारा निलंबन छाननाआतंकवाद और filtrates इकट्ठा.
  10. एक रोटरी बाष्पीकरण (10-30 एमएमएचजी) का उपयोग कर 40 डिग्री सेल्सियस पर vacuo में dichloromethane निकालें. अस्थिर घटक के वाष्पीकरण 30 मिनट की आवश्यकता होगी.
  11. 1 से 250 मिलीग्राम प्राप्त करने के लिए (19:01 से शुरू करने और नीचे 16:04 के लिए जा रहा) हेक्सेन / एसीटोन की एक ढाल के साथ सिलिका जेल के एक स्तंभ (0.035-0.070 मिमी, Acros) के माध्यम से फ्लैश कॉलम क्रोमैटोग्राफी द्वारा शेष अवशेषों को शुद्ध, 2-diol 4F (0.93 mmol).
  12. के रूप में विलायक CDCl 3 का उपयोग 1 एच परमाणु चुंबकीय अनुनाद स्पेक्ट्रोस्कोपी (एनएमआर) से उत्पाद की पहचान की पुष्टि. इस प्रकार के रूप में एक 300 मेगाहर्ट्ज एनएमआर स्पेक्ट्रोमीटर के लिए, diol 4F की 1 एच एनएमआर स्पेक्ट्रम है: δ = 0.92 (टी, 6H, जम्मू = 7.6 हर्ट्ज), 1.78 (एम, 4H), 2.03 (एस, 1H, ओह), 2.83 (एस, 1H, ओह), 7.26-7.35 (एम, 6H), 7.69-7.71 (एम, 4H).

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Representative Results

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टाइटेनियम के उत्प्रेरक मात्रा में हम ,2-diol -4 ए 1,1-diphenyl -1 के गठन मनाया (चतुर्थ) alkoxides की और एक ही समय के गठन पर उपस्थिति में tetraphenyl -1 ,2-ethanediol 1 और एसीटोन की प्रतिक्रियाओं में Benzophenone 3 की (योजना) 1. एसीटोन की एक प्रतियोगी pinacol युग्मन द्वारा गठित इसी सममित 1,2-diol का पता नहीं था. हालांकि, मात्रात्मक रूपांतरणों प्राप्त करने के लिए बहुत लंबा और अस्वीकार्य प्रतिक्रिया समय इन परिस्थितियों में आवश्यक थे. प्रतिक्रिया दरों में काफी वृद्धि trialkylchlorosilanes के अलावा द्वारा मनाया गया. स्वीकार्य प्रतिक्रिया समय के भीतर समग्र उच्च पैदावार देखा गया. इसके अलावा, एक उत्प्रेरक प्रदर्शन बेहद उत्पादों की शुद्धि की प्रक्रिया सरल है कि संभव हो जाता है.

सर्वश्रेष्ठ परिणाम 5-10 मोल% triethylchlorosilane की तैनाती के साथ ही टाइटेनियम (चतुर्थ) tert-butoxide द्वारा प्राप्त किया गया.इस उत्प्रेरक संयोजन के माध्यम से अवांछित प्रतिस्पर्धी प्रतिक्रियाओं से बचा गया (Meerwein-Ponndorf-Verley प्रतिक्रियाओं, silylethers या pinacol पुनर्व्यवस्था के गठन). भारी trialkylchlorosilanes की तैनाती करके लंबे समय तक प्रतिक्रिया बार फिर से मनाया गया.

प्रतिक्रियाओं आरटी पर dichloromethane में आयोजित की गई. टोल्यूनि या acetonitrile तरह अन्य विलायकों भी लागू साबित हुई. SCHLENK शर्तों (निष्क्रिय स्थिति, आर्गन वातावरण) की आवश्यकता नहीं कर रहे थे, लेकिन प्रतिक्रिया ट्यूब ठीक से बंद किया जाना चाहिए. उत्प्रेरक प्रजातियों हवा के जोखिम से निष्क्रिय किया गया था. लेकिन यह आसानी से एक नाइट्रोजन या आर्गन वातावरण के साथ निस्तब्धता द्वारा बाद में पुनर्जीवित किया जा सकता है. इसके अलावा, अभिकारकों और अभिकर्मकों के अलावा के क्रम क्षुद्र था. Α-unbranched aldehydes की तैनाती इसी acetales (2 ए, 2 बी और 2p, 1 टेबल) का आंशिक गठन में हुई. अधिकांश अन्य मामलों में diols आईएसओ थेउत्कृष्ट पैदावार के साथ lated.

कीटोन की तैनाती महत्वपूर्ण इस विधि (तालिका 2) के उत्पाद की गुंजाइश बढ़ा दी. मात्रात्मक पैदावार के लिए अच्छा में है - उत्प्रेरक (10 मोल%) लोड हो रहा है की एक छोटी सी वृद्धि इसी 1,2-diols -4 ए वहन करने के लिए आवश्यक था. फिर से, कोई सममित diols इन स्थितियों की प्रतिक्रिया के तहत गठित किए गए थे.

योजना 1
योजना 1. एसीटोन के साथ tetraphenylethane -1 ,2-diol की Retropinacol / पार pinacol प्रतिक्रिया.

योजना 2
Isobutyralde साथ 2.3 diphenyl-डाइमिथाइल-tartrate की योजना 2. Retropinacol / पार pinacol प्रतिक्रियाहाइड.

तालिका 1
तालिका 1. Aldehydes साथ Retropinacol / पार pinacol युग्मन प्रतिक्रियाओं.

तालिका 2
तालिका 2. कीटोन साथ Retropinacol / पार pinacol युग्मन प्रतिक्रियाओं.

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Discussion

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प्रतिक्रिया समय और उच्च पैदावार में एक समग्र कमी इलेक्ट्रॉन संपन्न कार्बोनिल यौगिकों की तैनाती (13, 2 टेबल के साथ 17, 1 टेबल या प्रविष्टि 19 से प्रविष्टि 3 की तुलना) द्वारा मनाया जाता है. इसके अलावा, भारी substituents साथ कीटोन की प्रतिक्रियाओं में पैदावार में कमी (11, 2 टेबल के साथ प्रविष्टि 12 की तुलना) तुलनीय परिस्थितियों में मनाया जाता है.

कार्बोनिल यौगिकों की एक विस्तृत श्रृंखला के इस उपन्यास प्रक्रिया में लागू किया जा सकता है, अलग शुरू geminal diols स्थितियों की प्रतिक्रिया का अनुकूलन का अनुरोध. यह विशेष रूप से functionalized 1,2-diols के लिए सच है. इस प्रदर्शन, हम इसी तरह की प्रतिक्रिया की शर्तों के तहत यौगिक शुरू कर एक विकल्प के रूप में (6) 2,3-diphenyl-डाइमिथाइल-टारट्रेट का परीक्षण किया है. Triethylchlorosilane की मात्रा में वृद्धि से डाइमिथाइल tartrate 6 की एक retropinacol / पार pinacol युग्मन भी प्राप्त किया जा सकता हैenolizable aldehydes साथ (isobutyraldehyde) (योजना 2).

इस उपन्यास पद्धति का यह सीधा विस्तार के आधार पर यह वर्णित retropinacol / पार pinacol युग्मन अवधारणा प्राकृतिक उत्पादों की कुल संश्लेषण में जैसे आगे unsymmetrically पड़ोसी 1,2-diols, के संश्लेषण के लिए सामान्यीकृत किया जा सकता है माना जाता है.

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Disclosures

लेखक कोई प्रतिस्पर्धा वित्तीय हितों की घोषणा.

Acknowledgments

लेखकों वित्तीय सहायता के लिए ड्यूश Forschungsgemeinschaft, बायर फार्मा एजी, Chemtura Organometallics जीएमबीएच Bergkamen, बायर सेवा GmbH, BASF एजी, और Sasol जीएमबीएच धन्यवाद.

Materials

Name Company Catalog Number Comments
1,2-Dichloromethane Sigma-Aldrich 319929
Titanium(IV) tert-butoxide VWR International 200014-852
2-Ethylbutyraldehyde Sigma-Aldrich 110094
Benzopinacol Aldrich B9807
Triethylchlorosilane Aldrich 235067
Hexane, certified ACS Fisher Scientific H29220
Acetone, certified ACS ACROS 42324
Ammonium chloride ACROS 19997
Sodium hydrogen carbonate ACROS 12336
Magnesium sulfate ACROS 41348
Silica gel 60 F254 TLC plates VWR International 1,057,140,001
Silica gel, 0.035-0.070 for flash-chromatography ACROS 240360300

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References

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Scheffler, U., Mahrwald, R. Retropinacol/Cross-pinacol Coupling Reactions - A Catalytic Access to 1,2-Unsymmetrical Diols. J. Vis. Exp. (86), e51258, doi:10.3791/51258 (2014).More

Scheffler, U., Mahrwald, R. Retropinacol/Cross-pinacol Coupling Reactions - A Catalytic Access to 1,2-Unsymmetrical Diols. J. Vis. Exp. (86), e51258, doi:10.3791/51258 (2014).

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