Summary
Ein Plasma-induzierte Polymerisation Verfahren für die oberflächeninitiierte Polymerisation zu Polymermembranen beschrieben. Weitere postmodification des gepfropften Polymers mit photochromen Substanzen mit einem Protokoll zur Durchführung von Durchlässigkeitsmessungen auf Licht ansprechende Membranen vorgestellt.
Abstract
Um die Oberflächenspannung der handelsüblichen Spurkantigen Polymer-Membranen zu modifizieren, ist ein Verfahren der Oberflächen initiierte Polymerisation vorgelegt. Die Polymerisation von der Membranoberfläche durch Plasmabehandlung der Membran, gefolgt von Umsetzen der Membranoberfläche mit einer methanolischen Lösung von 2-Hydroxyethylmethacrylat (HEMA) induziert. Besondere Aufmerksamkeit wird auf die Prozessparameter für die Plasmabehandlung vor der Polymerisation auf der Oberfläche gegeben. Zum Beispiel wird der Einfluss der Plasmabehandlung auf verschiedenen Arten von Membranen (z. B. Polyester, Polycarbonat, Polyvinylidenfluorid) untersucht. Weiterhin wird die zeitabhängige Stabilität der Oberfläche gepfropften Membranen durch Kontaktwinkelmessungen gezeigt. Beim Pfropfen von Poly (2-hydroxyethylmethacrylat) (PHEMA), so kann die Oberfläche durch Veresterung der Alkoholanteil des Polymers mit einer Carbonsäurefunktion der gewünschten Substanz modifiziert werden.Diese Reaktionen können daher für die Funktionalisierung der Membranoberfläche verwendet werden. Zum Beispiel kann die Oberflächenspannung der Membran geändert werden oder eine gewünschte Funktionalität wie die vorgelichtReaktions eingefügt werden. Dies wird durch Umsetzen von PHEMA mit einer Carbonsäure funktionalisiert Spirobenzopyran Einheit, die mit einer lichtansprechenden Membran führt demonstriert. Die Wahl des Lösungsmittels spielt eine wesentliche Rolle bei der postmodification Schritt und ist detaillierter in diesem Dokument diskutiert. Die Durchlässigkeitsmessungen von solchen funktionalisierten Membranen werden unter Verwendung einer Franz-Zelle mit einer externen Lichtquelle. Durch Ändern der Wellenlänge des Lichts aus dem sichtbaren UV-Bereich, eine Veränderung der Permeabilität der wässrigen Coffein-Lösungen beobachtet.
Introduction
Plasmamodifizierung von Materialien ist ein wichtiges Verfahren in vielen Industriebereichen. Reinigung von Oberflächen und Funktionalisierung von Oberflächen, ohne die Fließeigenschaften des Materials der Plasmabehandlung ein wesentlicher Prozess in Surface Science 1-8 hergestellt.
Die Plasmabehandlung von Polymeren ergibt homolytische Bindungsspaltung. Dies führt zu einem Rand aus dem Polymermaterial und die Bildung von Radikalreichen Oberflächen. Durch die Verwendung von Sauerstoff-Plasma-Moleküle enthält, wird die Oberfläche sauerstoffreichen und somit hydrophiler 9-11. Jedoch ist die Hydrophilie der Oberfläche 12 nicht mit der Zeit stabil. Um die langfristige Stabilität zu erhöhen, kann das Plasma behandelten Oberfläche chemisch nach oder während des Plasmaprozesses 13-15 geändert werden. Diese Behandlung wird in der Regel durch Zugabe einer reaktiven Monomer-Spezies in der Gasphase während der Plasmaprozeß durchgeführt wird, wobei diese Monomere zu polymerisieren, dannaus den erzeugten Reste der Polymeroberfläche. Wenn man die chemische Behandlung mit einem nicht-flüchtigen Monomers durchgeführt wird, hat das Polymer Pfropfung stattfindet, nachdem das Plasma Modifikation nehmen. Um eine kontrollierte Pfropfen durchzuführen, nachdem die Radikale auf der Oberfläche gebildet wird, wird ein Plasma Einrichtung beschrieben, die das Plasma initiiert oberflächeninduzierte Polymerisation von der Oberfläche in der Lösung unter kontrollierten Bedingungen 12,16 ermöglicht.
Die Präsentation konzentriert sich auf die Änderung der Spurkantige Polymermembranen 12,17. Durch Modifizieren der Oberflächenspannung dieser Membranen kann die Durchlässigkeitsrate 12 variiert werden. Diese saubere und schnelle Verfahren ermöglicht die Erzeugung von sehr dünnen Schichten (<5 nm), die die gesamte Membranoberfläche ohne Veränderung der Fließeigenschaften der Polymermembran abzudecken. Aufgrund der Kanten während des Plasmaprozesses, die Porendurchmesser der Spurkantigen Membranen 12 leicht zu erhöhen. Das Abschluss Rate depending auf dem Polymer und hat ein lineares Verhalten.
Bei der Verwendung von Monomeren mit reaktiven funktionellen Gruppen, können die gepfropften Polymere weiter funktionalisiert werden. Dies wird durch die postmodification eines PHEMA-Membran gepfropft mit einer Carbonsäure funktionalisiert Spiropyran gezeigt. Dies führt zu einer photochromen Oberflächen, da Spiropyran ist bekannt, in einem Merocyanin-Spezies zu transformieren, wenn sie mit UV-Licht bestrahlt. Die Spiropyranform kann durch Bestrahlung der Merocyaninform mit sichtbarem Licht (Abbildung 1) 18,19 wiederhergestellt werden. Da die Merocyaninform polarer ist als das Spiropyran Zustand kann die Oberflächenspannung der Beschichtung mit Licht 20 ausgelöst werden. Die Änderung der Oberflächenspannung beeinflusst die Durchlässigkeit Widerstand der Membran gegenüber wässrigen Lösungen. Das Set-up, wie man die Durchlässigkeit dieser Tests auf Licht reagieren, Membranen durchführen wird gezeigt werden, und die wesentliche Änderung der Durchlässigkeit Widerstand (i verringernn Durchlässigkeit Widerstand um 97%) nachgewiesen wird. Eine solche Membran in einer Drug-Delivery-Installation oder in Smart Sensing-Systeme integriert werden.
Abbildung 1. Photoisomerisierung von Spirobenzopyran Verbindung ein.
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Protocol
1. Plasma-initiierte Polymerisation
- Vorbereiten der Monomer-Lösung.
- Auflösen HEMA (100 ml, 0,718 mol) in 200 ml Wasser und wasche 3x mit Hexan (100 ml) in einen Scheidetrichter. Sättigt die wässrige Phase mit Natriumchlorid und extrahiert die HEMA mit Diethylether (50 ml). Trocknen der organischen Phase über MgSO 4 getrocknet und das Lösemittel wird im Vakuum (100 mbar, 40 ° C). Destillation des HEMA unter vermindertem Druck (15 mbar, 99 ° C).
- Bereiten Sie eine 0,62 M methanolischen Lösung der in Abschnitt 1.1.1 hergestellt Inhibitor-freie HEMA. Gießen von 30 ml der Lösung in einen Einhalskolben Sauerstoff zu eliminieren und durch Einblasen von Ar durch die Lösung für 1 Stunde.
- Oberflächeninduzierte Polymerisation.
- Position zwei Polycarbonatmembranen nebeneinander in die Plasmakammer (2). Zeigen die glänzende Seite der Membran in Richtung der Gasphase.
- Schließen Sie die Plasmakammer ahoch Vakuum (20 mbar) für 5 min. Schließen Sie das Ventil zur Vakuum und öffnen Sie das andere Ventil, das Argon und Sauerstoff verbunden ist und reinigen die Kammer mit dieser Mischung für 2 h mit 15 sccm Argon und 2,5 sccm Sauerstoff.
- Initiieren Sie die Plasma-und die Macht, die gewünschte Leistung (für Polycarbonat-Membran: 12 W) zu reduzieren und zu behandeln, die die Membranen für 4 min mit dem Plasma. Schließen Sie das Monomer-Lösung mit der Kammer durch Öffnen des entsprechenden Ventils. Schalten Sie das Plasma und die Kammer zu evakuieren.
- Schließen Sie das Monomer-Lösung mit der Kammer durch Öffnen des entsprechenden Ventils und gießen Sie die Lösung in die Kammer. Sicherzustellen, dass die Membranen mit der Monomerlösung behandelt. Öffnen des Ventils in die Argon verbunden und speichert die Reaktionsmischung für 12 h bei 20 ° C (Raumanlage).
- Entfernen Sie die Monomer-Lösung. Waschen der Membranen mit Methanol in einem Ultraschallbad 5 min. Wiederholen Sie den Waschvorgang mit Wasser.
- Trocknen der Membran inVakuum über Molekularsieben für 2 Stunden.
2. Postmodification von beschichteten Membranen
- Eine Lösung aus Spirobenzopyran 1 (Fig. 1) (100 mg, 0,27 mmol), N, N-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) (55 mg, 0,27 mmol) und Dimethylaminopyridin (DMAP) (33 mg, 0,27 mmol) in tert-butylmetylether (TBME) (12 ml).
- Legen Sie eine Schutz Rührstab und einem Schutzgitter in einen Rundkolben. Trocknen Sie die Kolben und Flut der Kolben mit Argon.
- Gießen der Lösung in den Kolben gegeben, gefolgt von der beschichteten Membran.
- Rühren Sie vorsichtig bei Raumtemperatur für 12 Stunden.
- Entfernen der Lösung und Waschen der Membran mit tert-butylmetylether in einem Ultraschallbad 5 min. Diesen Vorgang mit Ethanol und Wasser.
- Trocknen der Membran unter Vakuum über Molekularsieben für 2 Stunden.
3. Oberflächenspannungsmessungen
- Für die Prüfung der Langzeitstabilität der Proben zu messen, die Kontaktwinkel an drei verschiedenen Stellen der Membranen nach 0, 1, 2, 3, 7, 14 und 21 Tagen.
4. Durchlässigkeit Tests der Photochrome Membranen
- Füllen Sie den Rezeptor Kammer des Franz-Diffusionszelle mit Wasser (12 ml).
- Befestigen Sie die Membran in einer Franz-Diffusionszelle. Sicherzustellen, dass die Membran in Kontakt mit dem Wasser der Aufnahmekammer. Füllen des Spenders Kammer (die Kammer auf der Membran) mit einer wässrigen Coffeinlösung (20 mM, 3,0 ml). Bestrahlen der Membran von der Oberseite des Spenderkammer mit Weißlicht (Abbildung 3). Die Proben (200 ul) aus der Empfängerzelle, for Spur kantige Polycarbonatmembranen mit einem Porendurchmesser von 200 nm, sammeln Proben alle 10 min.
- Wiederholen Sie den Versuch wie in Schritt 4.2 beschrieben. aber bestrahlen die Membran mit UV-Licht (366 nm, 80 W / m 2) während des gesamten Durchlässigkeitstest.
- Bestimmung der Koffeinkonzentration der gesammelten Proben.
- Eichkurve mit 15 verschiedenen Koffein-Konzentrationen (zwischen 0,05 mg / ml und 1,5 mM / L) unter Verwendung eines UV / Vis-Spektrometer. Kalibrieren bei 293 nm auf.
- Bestimmung der Konzentration von jeder der entnommenen Proben unter Verwendung der Eichkurve.
- Zeichnen Sie die ermittelte Konzentration vs. die Zeit der gesammelten Proben. Machen Sie eine lineare Anpassung durch die Punkte und bestimmen, &Dgr; c aus der Steigung.
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Representative Results
Die Ätzrate kann durch Wiegen der Membran nach verschiedenen Zeiten verfolgt werden. Die Ätzrate wie aus Fig. 4 ersichtlich, ergibt sich für Polyester, Polyvinylidenfluorid und Polycarbonat-Membranen eine lineare Ätzrate, die von der Steigung der linearen Korrelation der Ätzzeit gegen Masseverlust festgestellt werden. Wie in Fig. 4 gezeigt ist, die Polycarbonat-Membranen zeigen die niedrigsten Ätzrate aller drei Polymermembranen. Eine Folge des Ätzens ist die Änderung der Porendurchmesser. Der Durchmesser der Poren nach der Plasmabehandlung um etwa 20% 12,17. Die anschließende Polymerpfropfung hat dagegen keinen signifikanten Einfluss auf die Porendurchmesser, die durch die sehr dünne Polymerschicht von 1-4 nm 12 ist. Am wichtigsten ist, dauert der gesamte Prozess beeinflussen die Porenstruktur der Membran.
Die gesamte Beschichtungsprozess kann leicht verfolgt werden Messährend der Kontaktwinkel. Die ursprüngliche Polycarbonatmembran einen kleinen Kontaktwinkel von etwa 60 °, der durch die Polyvinylpyrrolidon (PVP)-Beschichtung von im Handel erhältlichen Polycarbonatmembranen ist. Der Rand während der Plasmabehandlung zerstört die PVP-Beschichtung und der resultierende Randwinkel vor dem Pfropfen des Polymers hydrophiler (25 °) aufgrund des Sauerstoff enthaltenden Plasma. Die instabile Oberfläche wird mehr und (nach 21 Tagen 80 °) mit hydrophober Zeit 12. Anschließende PHEMA Pfropfen führt zu einer Beschichtung mit einem Kontaktwinkel von etwa 90 °, auch in Abhängigkeit von der Porengröße der Membranen. In Fig. 5 ist der Unterschied in Kontaktwinkel zwischen der unbeschichteten Membranen und PHEMA gepfropften Membranen (mit einem Porendurchmesser von 0,2 &mgr; m und 1 &mgr; m) gezeigt. Fig. 6 zeigt zusätzlich den Kontaktwinkel eines PHEMA beschichteten Polycarbonat-Membran über der Zeit. Es ist deutlich sichtbar, dass der Kontaktwinkel tutüber die Zeit nicht, was ein Anzeichen für eine langfristige stabile Beschichtung zu ändern. Die postmodification mit Verbindung 1 erhöht die Kontaktwinkel bis 100 °. Jedoch kann Spirobenzopyran in die polarere Merocyaninderivate durch Beleuchten mit UV-Licht (Fig. 1) übertragen werden, und diese Transformation reduziert den Kontaktwinkel der Oberfläche der Membran wieder auf 90 °.
Die Durchlässigkeit der Membranen unter Verwendung eines Franz-Diffusionszelle (Fig. 3) gemessen. Die Proben werden aus der Aufnahmekammer entnommen, um die Permeabilität der Membranen Widerstand zu bestimmen. Die Membrandurchlässigkeit der Membran geändert Spirobenzopyran unter UV-Licht-Bestrahlung und unter Weißlicht-Bestrahlung untersucht. Wie aus Fig. 7 ersichtlich, ist die Widerstandsänderung der Durchlässigkeit um 97% verringert, wenn die Membran mit weißem Licht beleuchtet. Dies zeigt das Vorhandensein eines Licht Verantwortungve Membran.
Darüber hinaus ist es möglich, eine zusätzliche Lichtquelle zu der Franz-Diffusionszelle (3) zu befestigen. Bei dieser Vorrichtung optische Faserbündel zu einem weißen Licht und UV-Licht (360 nm) Quelle, die ein schnelleres Umschalten von einer Wellenlänge zu einer anderen erlaubt ist. Da optische Fasern halten die Temperatur während der Bestrahlung, wird keine Erhöhung der Temperatur entweder durch Beleuchtung mit weißem Licht oder durch UV-Lichtbestrahlung beobachtet.
2. T er Plasmakammer mit den beiden Membranen angeordnet in der Kammer und der beiden Ventile mit der Vakuum und das Gasgemisch auf.
3. . (: UV-Licht hier) Das Franz-Diffusionszelle mit der festen Membran zwischen dem Rezeptor Kammer (unten) und der Geberkammer (oben) wird die Lichtquelle auf der Franz-Diffusionszelle fixiert.
4. Ätzrate bei 10 W von Membranen aus verschiedenen Polymeren.
5. Der Kontaktwinkel eines Wassertropfens ändert, wenn die poröse Polycarbonatmembranen (obere row: 0,2 um Porendurchmesser, untere Reihe: 1 sind um Porendurchmesser) mit PHEMA über Plasma-induzierte Polymerisation (linke Seite überzogen: vor der Polymerisation, rechte Seite: nach der Polymerisation).
6. Kontaktwinkelmessung von PHEMA gepfropft Membran, die die Langzeitstabilität der Beschichtung.
Abbildung 7. Permeabilitätsmessungen von wässrigen Coffeinlösung (20 mM) durch eine weiß-Licht bestrahlt und durch eine Membran UV-Licht bestrahlt Membran.
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Discussion
Die Plasma-Verfahren erzeugt eine lila Gas, das von ionisierten Argon verursacht wird. Eine orange Farbe würde das Vorhandensein von unerwünschten Stickstoff aus einem Leck anzuzeigen. Die Plasma-Prozess nicht nur zu bilden Radikale auf der Oberfläche, sondern auch ätzt die Membran 7,12. Zu viel Ätzen können die Porendurchmesser erheblich ändern, wodurch die Durchlässigkeit der Membran beeinflussen würde. Die kontrollierten Reaktionsbedingungen der dargestellten Einrichtung ermöglichen die Verbesserung der Reproduzierbarkeit der Plasma initiierte Pfropfung. Dennoch kann die exakte Position der Membran in der Plasmakammer, die Dichte der gebildeten Radikale auf der Oberfläche noch Einfluß aufgrund einer Inhomogenität des Plasmas. Die Flankenrate hängt auch von der aufgebrachten Kraft und der genauen Gaszusammensetzung.
Die Charakterisierung solcher dünnen Schichten ist nicht trivial aufgrund der vergleichsweise raue Oberfläche des kommerziellen Membran. Wie zuvor beschrieben, 12,21, die SchichtDicke wurde mit Ellipsometrie und XPS-Experimenten bestimmt. Um eine ebene Fläche zu analysieren, war Polycarbonat Schleuderbeschichtung auf Si-Wafern als Modellpolycarbonatoberflächen. Diese Polycarbonat-Beschichtungen wurden dann als die Polycarbonatmembranen in dem beschriebenen Verfahren behandelt. Darüber hinaus offenbart Multiphotonenmikroskopie Untersuchungen eine sehr wertvolle Messtechnik zu bewerten, wenn nur die äußere Oberfläche der Membran aufgetragen wird, oder wenn die Beschichtung erfolgte in den Poren als auch 21.
Aufgrund der hohen Kompatibilität des statistischen Polymerisation mit funktionellen Gruppen, kann eine breite Vielfalt von Acrylaten als Monomere verwendet werden. Dies ermöglicht die Verwendung von Monomeren mit funktionellen Gruppen. In dem vorliegenden Beispiel kann der Alkohol mit einer Carbonsäuregruppe verestert werden. Die Begrenzung der Pfropfung ist das Lösungsmittel, die verwendet werden können. Da die Polycarbonatmembran löst in vielen organischen Lösungsmitteln, wie Ethylacetat, Tetrahydrofuran, Chlorroform oder Aceton, sollten diese Lösungsmittel für die Polymerisation als auch später für die postmodification Prozess vermieden werden. Geeignete Lösungsmittel sind Wasser, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, aliphatische und aromatische Lösemittel, wie Hexan, Xylol und einigen Ether. Die Konzentration der Monomer-Lösung ist die Beschichtungsdicke nicht wesentlich ändern. Daher wird dieses Verfahren nicht für die Bildung von dicken Überzügen geeignet. Allerdings ermöglicht die dünne Beschichtung die Verwendung von spröden und steifen Polymeren (z. B.. PMMA) als Beschichtungsmaterial ohne Beeinflussung der Flexibilität der Groß flexible Membran. Wie zuvor dargestellt, kann das Polymer auch aus verschiedenen Monomeren bestehen, Copolymere 17 zu bilden.
Da der Polycarbonatmembran leicht quillt in Diethylether wird TBME im vorliegenden Fall für die postmodification Verfahren verwendet. Die postmodification bei Raumtemperatur erfolgt mit TBME als Lösungsmittel und DCC als Kopplungsmittel für die Esterification des Alkohols mit der Carbonsäureteil des Spirobenzopyran-Verbindung 1 17. Da TBME als unpolares Lösungsmittel ist die Porenwände nicht benetzt, wird nur die äußere Membranoberfläche mit Spirobenzopyran funktionalisiert. Die postmodification Verfahren kann auch verwendet werden, um die Oberflächenspannung der Oberfläche zu ändern oder andere Funktionalitäten auf der Oberfläche 12 zu bringen. Die nachgewiesene Beispiel wird die Membran in eine Licht-empfindlichen Membran. Reaktionsfähigkeit auf andere Reize wie pH-Wert, Temperatur, chemische Verbindungen oder Strom supposable.
Mit der nachgewiesen Verfahren wird eine auf Licht ansprechende Membran mit einer bemerkenswerten Reaktion über die Durchlässigkeitsrate von Coffein hergestellt. Interessanterweise, wenn die Spirobenzopyran Einheit mit dem HEMA in einer Stufe copolymerisiert werden, ist die Reaktion sehr viel niedriger 17. Da die Beschichtung viel dünner ist als der Porendurchmesser (auch wenn sie in Wasser aufgequollen), die Änderung derPorendurchmesser kann als Grund für die Veränderung der Permeabilität ausgeschlossen werden. Wie auch immer, da die stärker polaren Merocyaninform würde die aufgepfropften Polymer besser in Wasser quellen als in der weniger polaren Spiropyrans Staat, eine Foto-Schalter umgekehrt wäre dann zu erwarten. Der Grund für die Änderung der Durchlässigkeit ist die Änderung der Oberflächenspannung, welche die Durchlässigkeitsrate von wässrigen Systemen, wie zuvor definiert, 12 gezeigt.
Diese Art der Stimuli-responsive Membranen können Anwendungen in schaltbaren Drug-Delivery-System oder in Smart-Sensor-Systemen zu finden. Solch ein Smart Drug-Delivery-System kann verwendet werden, um Apnoe bei Frühgeborenen 21 zu verhindern. Andere Bereiche, in denen auf Licht reagieren, Membranen verwendet werden sind Biotechnologie, Mikrofluidik oder für Licht-powered molekulare Shuttles 22.
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Disclosures
Die Autoren haben nichts zu offenbaren.
Acknowledgments
Diese Arbeit wurde finanziell von Swiss National Science Foundation (- Smart Materials NFP 62) unterstützt. Auch anerkannt ist die Unterstützung von B. Hanselmann, K. Kehl, U. Schütz und B. Leuthold.
Materials
| Name | Company | Catalog Number | Comments |
| 2-Hydroxyethyl methacrylate, 97% | Sigma-Aldrich | 128635 | |
| Hexane 99% | Biosolve | ||
| Magnesium sulfate (MgSO4, anhydrous) | Sigma-Aldrich | M7506 | |
| Methanol, 99% | Sigma-Aldrich | 14262 | dried over molecular sieves |
| N,N-Dicylcohexylcarbodiimide, 99% | Sigma-Aldrich | D8002 | |
| Dimethyl aminopyridine, 99% | Sigma-Aldrich | 107700 | |
| Tert-butylmethylether, 98% | Fluka | 306975 | |
| Polycarbonate membrane | Whatman | Nanopore Track Etched (TE) (1.0 μm, 0.2 μm, 0.1 μm, 50 nm, 30 nm, and 15 nm pore diameter; 47 mm or 25 mm membrane diameter) | |
| Caffeine (reagent plus) | Sigma-Aldrich | C0750 | |
| Franz diffusion cell (12 ml) | SES-Analysesysteme | 6C010015 | 15 mm unjacheted Franz Cell, 12 ml Receptor volume, Flat ground, clear glass, stirbar and clamp |
| UV-Lamp | UV irradiation (366 nm, 15 W/m2) | ||
| White light lamp | White light irradiation (500 W bulb) | ||
| UV/Vis spectrophotometer | Varian 50Bio/50MPR | ||
| Polyester membranes | Sterlitech | PET0225100 | Polyester Membrane Filters, 0.2 μm pore diameter, 25 mm diameter |
| Polyvinylidene fluoride membranes | Millipore | PVDF Membranes Durapore (0.22 μm pore diameter; 47 mm membrane diameter) | |
| Argon (99.9995%) | Alphagaz | ||
| Dressler Cesar RF Power Generator | Plasma chamber setup | ||
| MKS Multi Gas Controller 647C | Plasma chamber setup | ||
| MKS Mass-Flow controllers | Plasma chamber setup | ||
| Vacuubrand RE 2.5 rotary vane vacuum pump | Plasma chamber setup | ||
| Contact angle measurement device | Krüss | G10 | |
| Balances | Mettler Toledo | AB204-S and Mettler ME30 |
References
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