Abstract
Tinture per capelli efficace attraverso in situ incubazione di capelli della cheratina con i prodotti di polimerizzazione fungina laccasi-catalizzata di fenoli vegetali è stato precedentemente dimostrato. Tuttavia, il processo di tintura richiede molto tempo per completare rispetto ai prodotti capelli tintura commerciali. Per superare questo ostacolo, pre-sintetizzati prodotti polimerici della reazione ossidativa di Trametes versicolor laccasi su catechina e catecolo, con o senza agenti mordenti (ad esempio, FeSO 4), sono stati qui impiegati per realizzare tintura permanente dei capelli della cheratina in vari colori e tonalità . L'azione laccasi in tampone acetato di sodio acido ha portato ad una colorazione nera profonda dopo l'accoppiamento reazioni tra i fenoli vegetali. Le tinture colorate sono stati poi dissalate e concentrate con ultrafiltrazione. I coloranti, con o senza agenti mordente, ha causato un aumento significativo dei valori di AE (vale a dire, di valore differenza di colore) in grigio Wi capelli umanisottili 2,5 ore. Inoltre, diversi colori e tonalità di cheratina sono stati indotti a seconda dei mordenzatura e pH modifiche. I capelli tinti anche mostrato una forte resistenza ai trattamenti detergenti, indicando che i nostri metodi possono dare origine a tinture per capelli permanente. Nel complesso, il nostro lavoro ha fornito romanzo spaccato in via di sviluppo eco-friendly metodi di tinture per i capelli come alternative alle tinture diammina a base tossici commerciali .
Introduction
Laccasi sono ossidasi che sono attive nei confronti di composti fenolici e polifenolici. Sono state individuate in diversi organismi viventi, tra cui piante, funghi, insetti e batteri. Le loro azioni enzimatiche contribuiscono a vari fenomeni morfogenetici 1. Gli enzimi catalizzano l'ossidazione singolo elettrone dei substrati, causando la formazione di radicali che vengono ulteriormente accoppiati alle piccole organiche e superfici solide. Tali processi di accoppiamento portano a sintesi di oligomeri e polimeri e superficie funzionalizzazioni 2, 3. Quando substrati laccasi sono da fonti naturali, quali fenoli vegetali, le reazioni enzimatiche sono di grande interesse rispetto alla chimica verde. Qui, sia reagenti e catalizzatori sono da fonti naturali. Inoltre, i prodotti risultanti sono simili ai prodotti naturali, poiché le reazioni generali imitano le sintesi in vivo di fenolici naturali polimeri compreso lignina pianta, poli (flavonoid), e composti fenolici piante humus-in cui piccoli sono altamente reticolato per ossidasi indotta radicale di accoppiamento 4.
I prodotti derivati da reazioni di accoppiamento laccasi-catalizzata di fenoli origine vegetale possono essere usati per tingere i capelli grigi attraverso incubazione situ e possono essere sviluppati come alternative commerciale di coloranti disponibili 1. Tali alternative sono importanti, poiché commerciali agenti tinture per i capelli sono basati su p-fenilendiamina (PPD), composti diamminici PPD connessi, e perossido di idrogeno, che hanno dimostrato di essere tossici, cancerogeni e allergenici all'uomo 5, 6. In le reazioni di accoppiamento laccasi-catalizzata, le laccasi e fenoli vegetali funzionalmente sostituiscono perossido di idrogeno e p-fenilendiamina rispettivamente 7. Tuttavia, la velocità di tintura dei sistemi laccasi-based è molto più lento di quello di quello commerciale. In generale, gli agenti coloranti PPD basati richiedono meno di un'ora per ottenerecambiamento di colore efficace nei capelli cheratina, mentre le reazioni laccasi-based richiedono una notte di incubazione 7. La cinetica di tintura lenti potrebbero essere spiegati da due fenomeni possibili. In primo luogo, l'uso di un tampone a basso pH (ad esempio, pH 5) per massimizzare laccasi è stata osservata per diminuire il grado di rigonfiamento nelle matrici cheratiniche, inibendo così profonda penetrazione dei coloranti nelle matrici. Infatti, è stato dimostrato agenti permettendo le reazioni di tintura di procedere in condizioni di alta pH di essere parte integrante di prodotti per capelli tintura commerciale 8. In secondo luogo, è stato dimostrato il numero di possibili molecole cromofori espongono forte assorbimento di superfici cheratiniche durante la reazione di polimerizzazione di essere proporzionale al tempo di incubazione (cioè, il grado di polimerizzazione). Per esempio, la trasformazione di dopamina a polydopamine ha mostrato di indurre una forte adesione a molte superfici che era concomitante con la formazione di un colore nero 9. </ P>
Nel lavoro attuale, pre-sintetizzati prodotti polimerici ottenuti da T. versicolor ossidazione laccasi-catalizzata di catechina e catecolo sono stati utilizzati per il trattamento dei capelli della cheratina per la tintura. Abbiamo ipotizzato che la capacità di adsorbimento dei polimeri sarebbe molto più forte di quella dei fenoli vegetali monomerici e che avrebbero inizialmente formare oligomeri a basso peso molecolare. I risultati hanno dimostrato che, quando si utilizzano i polimeri pre-sintetizzato, il potere di ossidazione enzimatica non era più necessario. Ciò indica che il pH può essere controllato e che gli ioni metallici possono essere utilizzati nei trattamenti capelli tintura, indipendentemente dall'attività enzimatica. Questo protocollo fornisce un metodo semplice e veloce per tingere i capelli di cheratina in varie tonalità di colore durante l'utilizzo di eco-compatibili e rinnovabili composti fenolici di origine vegetale (Figura 1).
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Protocol
1. Preparazione di Plant fenolo-derivati polimerici Coloranti
- Sciogliere catecolo (0,1 g) e (+) - catechina idrato (0,1 g) in 32 ml di 100 mM tampone di acetato di sodio (pH 5,0) e 8 ml di etanolo assoluto.
- Aggiungere 10 mg di T. versicolor laccasi al catechol- e buffer di catechina contenenti. Mescolare vigorosamente e versare la soluzione in un piatto quadrato Petri. Incubare il piatto a temperatura ambiente in un incubatore scuotimento (25 rpm) per 24 ore. cambiamento di colore drammatico della soluzione da trasparente a nero scuro può essere osservata ad occhio nudo, dopo le reazioni di accoppiamento laccasi-indotta.
- Centrifugare la soluzione per 10 minuti a 20.000 xg per centrifugare particelle polimeriche insolubili. Utilizzare il surnatante nero profondo per ulteriori dissalazione.
- Dissalare soluzione di reazione con un disco ultrafiltrazione 5 kDa. Dopo concentrazione il volume di reazione di 20 ml mediante ultrafiltrazione, sostituire il tampone di reazione aggiungendo 300 ml di acqua distillata. Infine, utilizzando filtrazione, concentrare il volume della soluzione a 25 ml.
2. Soluzioni di tintura per capelli grigi cheratina
- Preparare i seguenti sei soluzioni polimeriche: coloranti polimerici, coloranti polimerici / FeSO 4, coloranti polimerici / FeSO 4 a pH 3 acqua, coloranti polimerici / FeSO 4 a pH 11 acqua, coloranti polimerici / FeSO 4 con acido acetico, e coloranti polimerici / FeSO 4 con ammoniaca.
- Per il colorante polimerico, miscelare 5 ml di acqua distillata con 1 ml dei coloranti polimerici dissalate (1,4).
- Per le soluzioni mordenti, aggiungere 0,33 g di FeSO 4 alla miscela dal punto 2.1.1. Vigorosamente vortice di sciogliere il FeSO 4 completamente.
- Per la soluzione pH 3 o 11 dell'acqua, regolare il pH di 5 ml di acqua distillata con 1 N HCl o 1 N NaOH. Quindi aggiungere 1 ml di coloranti dissalati polimerici (1.4) e 0,33 g di FeSO 4.
- Per acido acetico o soluzione di ammoniaca-trattati, mescolare 1,0 ml di GLacido acetico Acial o 1,0 ml di ammoniaca con 5 ml di acqua distillata. Quindi aggiungere 1 ml di coloranti dissalati polimerici (1.4) e 0,33 g di FeSO 4.
- Per i monomeri vegetali, mescolare catecolo (0,1 g) e (+) - catechina idrato (0,1 g) in 6 ml di acqua distillata, con o senza 0,33 g di FeSO 4, a bagno i capelli in.
- Non appena le soluzioni coloranti dal punto 2.1 e 2.2 sono preparati, immergere completamente 5 cm trecce lunghe grigi capelli umani (0,2 g) nelle soluzioni. Incubare le trecce di capelli a 32 ° C in un incubatore agitazione (160 rpm) per 2,5 ore.
- In seguito, togliere le trecce di capelli e risciacquare con acqua corrente. Utilizzare un essiccatore capelli elettronico per rimuovere l'umidità. Il cambiamento di colore causato dai coloranti polimerici possono essere visualizzate ad occhio nudo.
- Per ottenere i parametri di colore (cioè, L *, a *, b * e), impiegano un colorimetro convenzionale secondo il protocollo del produttore. Crumple la t capelliResses in una palla, permettendo loro di essere misurate con la lente di un colorimetro. Ripetere questo processo su una regione diversa del capello con la lente colorimetro.
- Misurare i parametri di colore di ogni alberi tinti sette volte. Calcolare le medie e le deviazioni standard dei parametri. Calcolare AE utilizzando la formula: [(100 - L *) 2 + (a *) 2 + (b *) 2] 1/2.
3. Prove colore durevolezza
- Sciogliere 200 mg di sodio dodecil solfato (SDS) in 40 ml di acqua distillata. Mettere a bagno i capelli tinti completamente in acqua SDS contenente per 5 min a temperatura ambiente. Estrarre le trecce di capelli e poi sciacquare con acqua corrente sufficiente per rimuovere i detergenti. Utilizzare un essiccatore capelli elettronico per rimuovere l'umidità.
- Per ottenere i parametri di colore (cioè, L *, a *, b * e), impiegano un colorimetro convenzionale secondo il manufacturil protocollo di ER. Ripetere l'ammollo descritto al punto 3.1 ancora una volta con gli stessi capelli tinti e quindi misurare nuovamente i parametri.
- Sciogliere 800 mg di SDS in 40 ml di acqua distillata. Come descritto al punto 3.1, ripetere l'ammollo per due volte di più con gli stessi capelli tinti. Nel complesso, trattare ogni treccia capelli tinti con la soluzione di SDS per un totale di quattro volte.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Representative Results
Innanzitutto, la capacità di tintura dei coloranti polimerici stato confrontato con quello di monomeri di origine vegetale (ad esempio, catechina e catecolo). I coloranti polimerici indotto un significativo cambiamento nel colore grigio capelli cheratina (Figura 2A e la Figura 3), mentre il colore grigio innata dei capelli è rimasto molto stabile con monomeri vegetali (dati non mostrati). Gli effetti di agenti sulle capacità di tintura di prodotti polimerici mordenzatura sono stati poi valutati. Come si vede nella figura 2A, l'aggiunta di ioni Fe portato ad alcun aumento nel valore AE capelli cheratina grigi. Tuttavia, il colore è stato significativamente cambiato con l'uso di ioni Fe (Figura 3). Per verificare se gli agenti mordenzatura possono indurre la colorazione con monomeri impianto fenolici, gli ioni Fe sono stati aggiunti anche ai monomeri, senza ossidativa polimerizzazione. Non appena gli ioni Fe sono stati sciolti con i monomeri in un acitampone di reazione sodio acetato dic, un colore nero profondo apparso subito (dati non mostrati). Inoltre, complessi di Fe e vegetali fenoli monomeriche dimostrato di essere efficace a tintura dei capelli umani grigi, causando una trasformazione efficiente del colore grigio al nero profondo (Figura 3). Il valore AE risultante dalla tintura fenolo Fe-pianta era superiore a quello dei coloranti polimerici (Figura 2A).
Per valutare se una modifica del pH influisce sull'efficienza tintura di capelli della cheratina con Fe complessi colorante ioni-polimeri, pH basso (da pH 3-regolato e acido acetico contenenti acque) e pH elevato (da pH 11-regolato e ammoniaca contenenti acque) sono stati testati. Come si vede nella figura 2A, tali variazioni di pH portato a piccolo cambiamento nel valore AE, contrariamente all'effetto di coloranti polimerici. Tuttavia, i colori visibili da capelli tinti è cambiata notevolmente a seconda del pH aggiustaggioagente è stato usato (figura 3). È interessante notare che il colore dei capelli risultante dall'uso di HCl differiva da quello risultante da acido acetico, nonostante i loro ruoli apparentemente simili nel controllo del pH. Diversi colori dei capelli anche il risultato di NaOH e ammoniaca. Tutti e tre i parametri del colore (cioè, L * vanno da 0 (nero) a 100 (bianco), un * vanno da -100 (verde) e 100 (rosso), e b * vanno da -100 (blu) a 100 (giallo )) dei nostri capelli tinti sono stati poi confrontati, come mostrato nella Figura 2B. Sebbene i valori AE differiscono solo leggermente per le diverse condizioni di tintura, i parametri di colore erano relativamente disparate (Figura 2B), in linea con i diversi colori visibili delle trecce capelli (Figura 3).
Infine, la resistenza ai detergenti dei capelli tinti è stata controllata. Come visto nella figura 4, tutti i capelli tinti generale mantenimento loro16; valori E contro trattamenti ripetuti SDS, indicando che i coloranti polimerici con o senza mordenzatura provocato tintura permanente. Quando sono stati usati i monomeri pianta senza polimerizzazione, i valori AE erano inversamente proporzionale al numero di trattamenti SDS applicati (Figura 4). Al contrario, la tintura è più stabile quando solo o con FeSO 4 coloranti polimerici sono stati usati.
Figura 1. Schema di a base di fenolo impianto di sintesi colorante polimerico e la sua applicazione nella tintura dei capelli cheratina. Un metodo semplice e veloce per tingere i capelli di cheratina in varie tonalità di colore durante l'utilizzo di eco-friendly e composti fenolici di origine vegetale rinnovabili è mostrato. Si prega di fare clic su qui per vedere una versione più grande di questa figura.
Figura di valutazione 2. Colore di capelli tinti. (A) i valori AE (± DS, n = 7) e (B) la distribuzione dei tre parametri di colore (L *, a *, b * e) in diverse condizioni di reazione. Si prega di fare clic qui per vedere una versione più grande di questa figura.
Figura 3. immagini fotografiche di tinture per capelli in diverse condizioni di reazione (A) solo Virgin capelli umani grigio.; (B) coloranti polimerici; (C) coloranti polimerici / FeSO 4; (D) coloranti polimerici / FeSO 4 con acido acetico; (E) Coloranti polimerici / FeSO 4 a pH 11 di acqua; (F) coloranti polimerici / FeSO 4 a pH 3 acqua; (G) coloranti polimerici / FeSO 4 con ammoniaca; (H) monomeri / FeSO 4. Barra di scala è di 0,5 cm. Clicca qui per vedere una versione più grande di questa figura.
Figura durata 4. Colore dei capelli tinti di trattamenti detergenti ripetuti. I maggiori effetti stabilizzanti di tintura diretta (coloranti polimerici) e mordenzatura con prodotti polimerici (polimerico coloranti / FeSO 4) piuttosto che mordenzatura con monomeri (monomeri / FeSO 4) sono stati mostrati ( ± DS, n = 7). clicca qui per visualizzare un larVersione ger di questa figura.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Discussion
È interessante notare che il nostro metodo ha ridotto il tempo impiegato per tingere i capelli di cheratina con polimerizzazione ossidante-indotta di composti fenolici naturali. È anche indotto diversi colori nei capelli mediante semplici manipolazioni dei coloranti polimerici, quali la modifica del pH e applicando mordente.
In incubazione in situ di capelli della cheratina con ossidazione laccasi-catalizzata di fenoli pianta richiede eccessivamente lunghi tempi di incubazione per raggiungere efficace tintura 7. Tali cinetica di tintura lenti possono essere dovuti alle scarse capacità di legame dei fenoli vegetali e agli oligomeri iniziali aventi pesi molecolari molto bassi, ritardando così il tempo di avviamento di tintura capelli reale fino polimeri con pesi molecolari relativamente elevati sono formate. La tintura di capelli e colore durata veloce osservata quando si utilizzano direttamente i prodotti polimerici (figure 2a e 4) sostenere con forza l'ipotesi di cui sopra. L'aumentata capacità di legame e la presenza di un chromophore nei polimeri può aver contribuito alla velocità di tinture per capelli permanente. Sebbene altri ricercatori hanno dimostrato che alcuni fenolici monomeriche sono in grado di legarsi bene a certe superfici, la durata di legame in presenza di stimoli esterni è chiaro, come gli autori hanno valutato i fenomeni vincolanti in condizioni molto blande 10, 11. Inoltre, un cromoforo non era presente nei composti monomerici testati. Pertanto, la fase più critica in questo protocollo è quello di utilizzare i prodotti ottenuti dopo le reazioni incubate 24 ore, perché un gran numero di alta peso molecolare, polimeri fenolici colorati che presentano forti proprietà leganti sono quindi sufficientemente formata.
Diversi studi hanno utilizzato metallici complessi ione-fenolo per tingere tessuti 12, 13 Ci sono due possibili meccanismi per questi fenomeni di tintura. Il metallo complessi ione-fenolici agiscono come cromofori, o ioni metallici bidirezionale coordinare i fenoli e la surfaces da tingere, con conseguente forte attaccamento dei complessi. La variabilità nel colore dei capelli a seconda della presenza di ioni Fe (figure 2B e 4) sono in linea con entrambi i meccanismi di cui sopra, per il coordinamento degli ioni metallici con i prodotti polimerici e monomeri può provocare un cambiamento e generazione di colore rispettivamente . Inoltre, le strutture di saldatura dettagliate coordinamento possono essere stati modulati da cambiamenti di pH, come osservato in sistemi di somministrazione di farmaci 14. Non è quindi irragionevole suggerire che mordenzatura concomitante con variazioni di pH comporterebbe diversi cambiamenti di colore attraverso trasformazioni strutturali del cromoforo. In generale, mordenzatura è creduto per migliorare la capacità di tintura di estratti naturali di piante 13. Tuttavia, la somiglianza dei valori AE dei coloranti polimerici con e senza Fe ioni (Figura 2A) ha indicato che il coordinamento del Fe con i coloranti prevalentemente cambiamentod cromoforo, con conseguente capelli tinti di colori diversi, come si vede nella figura 3. pH elevato comporterebbe elevati valori AE di capelli tinti, poiché gli agenti di pH elevati come ammoniaca sono noti per causare fibre di cheratina per diventare gonfio, aumentando così tingere i tassi di diffusione 8. Tali coloranti diffusi sono poi catturati quando le matrici capelli serrare di nuovo. Tuttavia, i valori AE di capelli tinti cambia poco con pH alto o ammoniaca, indicando che la capacità di coloranti polimerici per legare sulla superficie dei capelli meglio descrive la tintura dei capelli in questo protocollo che fa cheratina gonfiore.
durevolezza colore è molto importante nella tintura dei capelli, ed i metodi di tintura dovrebbe produrre coloranti che sono durevoli in presenza di stimoli esterni. In particolare, lo shampoo tutti i giorni è lo stimolo più importante che sfuma i capelli tinti 8. Come si vede in figura 4, i nostri metodi di tintura erano molto resistenti ai trattamenti ripetuti SDS. La maggiore stabilizing effetti di tintura diretta (coloranti polimerici) e mordenzatura con prodotti polimerici (coloranti polimerici / FeSO 4) anziché mordenzatura con monomeri (monomeri / FeSO 4), come mostrato in figura 4, può essere dovuta ai maggiori pesi molecolari dei polimeri coloranti. L'efficienza con cui gli ioni metallici colmato superficie tintura e cheratina polimerico apparentemente dipendeva la dimensione molecolare medio del colorante. Capelli si compone di varie sostanze, tra cui la melanina, aminoacidi, proteine, lipidi e 15. Ulteriori studi dovrebbero essere condotti per confermare se questo protocollo è efficace su una varietà di tipi di capelli umani. Inoltre, anche se i nostri materiali sono derivati da fonti naturali, un test di tossicità rigorosa alle cellule umane è necessaria per garantire pienamente atossicità.
Nel complesso, siamo qui fornito un metodo ben definito per indurre tintura permanente dei capelli della cheratina, l'utilizzo di materiali eco-compatibili all'interno di un commercbuona resa accettabile breve periodo di tempo. Sulla base dei nostri dati che rivelano le proprietà del legame diretto di coloranti polimerici per capelli cheratina, saranno sviluppati ulteriori metodi che consentano ai nostri coloranti polimerici di agire come componenti attivi in commercializzati prodotti per capelli tintura PPD-based.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Materials
| Name | Company | Catalog Number | Comments |
| Sodium dodecyl Sulfate | Promega | H5114 | |
| Laccase from Trametes versicolor | Sigma | 38429-1G | Enzyme activity is denoted as 0.53 U/mg |
| (+)-catechin hydrate | Sigma | C1251-5G | |
| 1,2-dihydroxybenzene (catechol) | Sigma | 135011-5G | |
| Ammonia water | Duksan | 701 | Ammonia contents is denoted as 25 ~ 30% |
| Acetic acid, glacial | Duksan | 448 | |
| Iron(II) sulfate heptahydrate | JUNSEI | 83380-1250 | |
| Ultracell 5 kDa | Amicon | PLCC06210 | |
| Stirred ultrafiltration cells | Millipore | Model 8200 | |
| Human gray hair | PheonixKorea | Not available | |
| Colorimeter | SPEC | JCS-10 | |
| Square dish | SPL | 10125 | 125 * 125 * 20 (mm) |
References
- Jeon, J. R., Chang, Y. S. Laccase-mediated oxidation of small organics: bifunctional roles for versatile applications. Trends Biotechnol. 31, 335-341 (2013).
- Kudanga, T., Nyanhongo, G. S., Guebitz, G. M., Burton, S. Potential applications of laccase-mediated coupling and grafting reactions: a review. Enzyme Microb Technol. 48, 195-208 (2011).
- Jeon, J. R., Le, T. T., Chang, Y. S. Dihydroxynaphthalene-based mimicry of fungal melanogenesis for multifunctional coatings. Microb. Biotechnol. 9, 305-315 (2016).
- Jeon, J. R., Baldrian, P., Murugesan, K., Chang, Y. S. Laccase-catalyzed oxidations of naturally occurring phenols: From in vivo biosynthetic pathways to green synthetic application. Microb. Biotechnol. 5, 318-332 (2012).
- Chung, K. T., et al. Mutagenicity and toxicity studies of p-phenylenediamine and its derivatives. Toxicol. Lett. 81, 23-32 (1995).
- Bai, Y. H., et al. p-aminophenol and p-phenylenediamine induce injury and apoptosis of human HK-2 proximal tubular epithelial cells. J. Nephrol. 25, 481-489 (2012).
- Jeon, J. R., et al. Laccase-catalyzed polymeric dye synthesis from plant-derived phenols for potential application in hair dyeing: Enzymatic colorations driven by homo- or hetero-polymer synthesis. Microb. Biotechnol. 3, 324-335 (2010).
- Franca, S. A., Dario, M. F., Esteves, V. B., Baby, A. R., Velasco, M. V. R. Types of hair dye and their mechanisms of action. Cosmetics. 2, 110-126 (2015).
- Ball, V., et al. Deposition mechanism and properties of thin polydopamine films for high added value applications in surface science at the nanoscale. BioNanoSci. 2, 16-34 (2012).
- Barrett, D. G., Sileika, T. S., Messersmith, P. B. Molecular diversity in phenolic and polyphenolic precursors of tannin-inspired nanocoatings. Chem. Commun. 50, 7265-7268 (2014).
- Sileika, T. S., Barrett, D. G., Zhang, R., Lau, K. H. A., Messersmith, P. B. Colorless multifunctional coatings inspired by polyphenols found in tea, chocolate, and wine. Agnew. Chem. 52, 10766-10770 (2013).
- Boonsong, P., Laohakunjit, N., Kerdchoechuen, O. Natural pigments from six species of Thai plants extracted by water for hair dyeing product application. J. Clean. Prod. 37, 93-106 (2012).
- Bechtold, T., Turcanu, A., Ganglberger, E., Geissler, S. Natural dyes in modern textile dyehouses - how to combine experiences of two centuries to meet the demands of the future. J. Clean. Prod. 5, 499-509 (2003).
- Zheng, H., Gao, C., Peng, B., Shu, M., Che, S. pH-responsive drug delivery system based on coordination bonding in a mesostructured surfactant/silica hybrid. J. Phys. Chem. C. 115, 7230-7237 (2011).
- Robbins, C. R. Chemical and physical behavior of human hair. , 5th, Springer. 105-176 (2011).
