Abstract
Effectieve verven van het haar door middel van in situ incubatie van keratine haar met de producten van schimmel-laccase gekatalyseerde polymerisatie van plantaardige fenolen is eerder aangetoond. Echter, het verfproces draait lange tijd in beslag dan bij de commerciële haarkleurmiddel producten. Voor dit probleem te overwinnen, pre-gesynthetiseerde polymere producten van de oxidatiereactie van Trametes versicolor laccase op catechine en catechol, met of zonder bijtende middelen (bijv FeSO 4), werkten hier permanent keratine haren verven bereiken in diverse kleuren en tinten . De laccase actie in zure natriumacetaatbuffer geleid tot een diepe zwarte kleur na het koppelen van reacties tussen de plant fenolen. De gekleurde kleurstof producten werden vervolgens ontzout en geconcentreerd met ultrafiltratie. De kleurstoffen, met of zonder bijtende middelen, veroorzaakte een significante toename AE waarden (dwz kleurverschil waarde) in grijs menselijk haar widunne 2,5 uur. Bovendien hebben verschillende kleuren en tinten keratine geïnduceerd afhankelijk van het beitsen en pH-veranderingen. De geverfd haar vertoonde ook een sterke weerstand tegen detergent behandelingen, wat aangeeft dat onze methodes leiden tot permanent verven van het haar kan geven. Over het algemeen, ons werk heeft nieuwe inzicht gegeven in de ontwikkeling van milieuvriendelijke hair-verven methoden als alternatief voor commerciële giftige-diamine gebaseerde kleurstoffen .
Introduction
Laccases zijn oxidasen die actief zijn in de richting van fenol en polyfenolische verbindingen. Zij zijn geïdentificeerd in verschillende levende organismen, waaronder planten, schimmels, insecten en bacteriën. Hun enzymatische acties bijdragen tot een aantal morfogenetische verschijnselen 1. De enzymen katalyseren enkel elektron oxidatie van het substraat, waardoor de vorming van radicalen die verder gekoppeld met kleine organische en vaste oppervlakken. Dergelijke koppeling werkwijzen leiden tot synthese van oligomeren en polymeren en funtionaliseringen 2, 3. Wanneer laccase substraten uit natuurlijke bronnen, zoals plantaardige fenolen, de enzymatische reacties van groot belang met betrekking tot groene chemie oppervlak. Hier zijn zowel reactanten en katalysatoren zijn uit natuurlijke bronnen. Bovendien zijn de resulterende producten zijn vergelijkbaar met de natuurlijke producten, aangezien het totale reacties bootsen de in vivo synthese van natuurlijke fenolische polymeren, waaronder plantaardige lignine, poly (flavonoid) en humus-waarbij kleine plantfenolsamenstellingen zeer verknoopt door-oxidase radicaalprocessen koppeling 4.
Verkregen uit-laccase gekatalyseerde koppelingsreacties van plantaardige fenolen kan worden gebruikt om grijs haar verven via in situ incubatie en kan worden ontwikkeld als alternatieven voor commercieel beschikbare kleurstoffen 1. Dergelijke alternatieven zijn belangrijk, aangezien de commerciële hair-verfstoffen zijn gebaseerd op p-fenyleendiamine (PPD), PPD-gerelateerde diamineverbindingen, en waterstofperoxide, waarvan is aangetoond dat toxisch, carcinogeen, en allergeen mens 5, 6. In het laccase gekatalyseerde koppelingsreacties, de laccasen en plantaardige fenolen functioneel vervangen waterstofperoxide en p-fenyleendiamine, respectievelijk 7. De verven snelheid van het laccase-systemen is veel langzamer dan die van de commerciële één. In het algemeen, de PPD-gebaseerde verfstoffen hebben minder dan een uur te bereikeneffectief kleurverandering in keratine haar, terwijl de laccase gebaseerde reacties een nacht incubatie 7 vereisen. De langzame verven kinetiek kon worden verklaard door twee mogelijke verschijnselen. Ten eerste, het gebruik van een lage pH-buffer (bijvoorbeeld pH 5) te maximaliseren laccase activiteit is waargenomen dat de mate van zwelling in de keratine matrices, en verhindert daarmee diepe kleurstoffen in de matrices te verlagen. Inderdaad, middelen waardoor de verven reacties verlopen in hoge-pH-omstandigheden aangetoond integraal commerciële haarkleurmiddel producten 8 zijn. Ten tweede is het aantal mogelijke chromofoor moleculen die sterke adsorptie aan oppervlakken keratinevezels tijdens de polymerisatiereactie bleek evenredig met de incubatietijd (dat wil zeggen, de mate van polymerisatie) te zijn. Bijvoorbeeld de transformatie van dopamine polydopamine bleek een sterke hechting op vele ondergronden die gelijktijdig met de vorming van een zwarte kleur 9 was induceren. </ P>
In het huidige werk, pre-gesynthetiseerde polymeer verkregen uit T. versicolor-laccase gekatalyseerde oxidatie van catechine en catechol werden gebruikt om keratine haar te behandelen voor het verven. Onze hypothese was dat het adsorptievermogen van de polymeren veel sterker dan het monomere plantaardige fenolen zou zijn en dat zij aanvankelijk zouden vormen laag molecuulgewicht oligomeren. Resultaten toonden aan dat, bij gebruik van de pre-gesynthetiseerde polymeren, de enzymatische oxidatie stroom niet meer nodig was. Dit betekent dat de pH kan worden geregeld en dat metaalionen worden gebruikt haarkleurmiddel behandelingen, ongeacht enzymactiviteit. Dit protocol biedt een eenvoudige en snelle methode om keratine haren in verschillende tinten van kleur te verven tijdens het gebruik van milieuvriendelijke en duurzame plantaardige fenolen (figuur 1).
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Protocol
1. Bereiding van Plant Fenol-afgeleide Polymeer Kleurstoffen
- Ontbinden catechol (0,1 g) en (+) - catechine-hydraat (0,1 g) in 32 ml 100 mM natriumacetaatbuffer (pH 5,0) en 8 ml absolute ethanol.
- Voeg 10 mg van T. versicolor laccase de catechol en catechine bevattende buffer. Meng krachtig en giet de oplossing in een vierkant petrischaal. Incubeer de schotel bij kamertemperatuur in een schudincubator (25 rpm) gedurende 24 uur. Dramatische kleurverandering van de oplossing van transparant naar donker zwart kan worden waargenomen met het blote oog na laccase veroorzaakte koppelingsreacties.
- Centrifugeer de oplossing gedurende 10 min bij 20.000 xg om de verminderde snelheid onoplosbare polymeerdeeltjes. Gebruik de diepzwarte supernatant voor verdere ontzouten.
- Ontzouten de reactieoplossing met een 5 kDa ultrafiltratie disc. Na concentreren van het reactievolume op 20 ml door middel van ultrafiltratie, wisselen de reactiebuffer door toevoeging van 300 ml gedestilleerd water. Bovendien zullen, met filtreren, concentreren het volume van de oplossing tot 25 ml.
2. verven Oplossingen voor Gray Keratine
- Bereid de volgende zes polymeeroplossingen polymere kleurstoffen, polymere kleurstoffen / FeSO 4, polymeerkleurstoffen / FeSO 4 pH 3 water, polymeerkleurstoffen / FeSO 4 pH 11 water, polymeerkleurstoffen / FeSO 4 met azijnzuur en polymere kleurstoffen / FeSO 4 met ammoniak.
- Voor de polymeerkleurstof, meng 5 ml gedestilleerd water met 1 ml ontzout polymeerkleurstoffen (1,4).
- Voor de beitsmiddelen, voeg 0,33 g FeSO 4 aan het mengsel uit stap 2.1.1. Krachtig vortex de FeSO 4 volledig op te lossen.
- Voor de pH 3 of 11 wateroplossing, breng de pH van 5 ml gedestilleerd water met behulp van 1 N HCl of 1 N NaOH. Voeg vervolgens 1 ml ontzout polymeerkleurstoffen (1,4) en 0,33 g FeSO 4.
- Voor azijn- zuur of ammoniak behandelde oplossing, meng 1,0 ml glacial azijnzuur of 1,0 ml ammoniakwater met 5 ml gedestilleerd water. Voeg vervolgens 1 ml ontzout polymeerkleurstoffen (1,4) en 0,33 g FeSO 4.
- Voor de installatie monomeren, meng catechol (0,1 g) en (+) - catechine-hydraat (0,1 g) in 6 ml gedestilleerd water, met of zonder 0,33 g FeSO 4, om het haar inwerken.
- Zodra de kleurende oplossingen van stap 2,1 en 2,2 worden bereid, geheel weken 5 cm lange grijze haarlokken menselijk (0,2 g) in de oplossing. Incubeer de haarlokken bij 32 ° C in een schudincubator (160 rpm) gedurende 2,5 uur.
- Daarna neem de haarlokken en spoel ze onder stromend water. Gebruik een elektronische föhn om het vocht te verwijderen. Kleurverandering veroorzaakt door de polymère kleurstoffen worden met het blote oog.
- De kleurparameters verkrijgen (bijvoorbeeld, L *, a * en b *), gebruik van een conventionele colorimeter volgens het protocol van de fabrikant. Verkreukelen het haar tResses in een bal, zodat ze kunnen worden gemeten met de lens van een colorimeter. Herhaal dit proces op een ander gebied van het haar met de colorimeter lens.
- Meet de kleur parameters van elk geverfd bomen zeven keer. Bereken gemiddelden en standaarddeviaties van de parameters. Bereken AE met de formule: [(100 - L *) 2 + (a *) 2 + (b *) 2] 1/2.
3. Kleur Duurzaamheid Tests
- Oplossen 200 mg natriumdodecylsulfaat (SDS) in 40 ml gedestilleerd water. Week de geverfd haar volledig in SDS-bevattende water gedurende 5 minuten bij kamertemperatuur. Haal de haarlokken en spoel ze met voldoende stromend water om de wasmiddelen te verwijderen. Gebruik een elektronische föhn om het vocht te verwijderen.
- De kleurparameters verkrijgen (bijvoorbeeld, L *, a * en b *), gebruik van een conventionele colorimeter volgens de fabrikantener's protocol. Herhaal de in stap 3.1 beschreven eens meer met dezelfde geverfd haar inweken en vervolgens opnieuw te meten van de parameters.
- Oplossen 800 mg SDS in 40 ml gedestilleerd water. Zoals beschreven in stap 3,1, herhaal weken tweemaal met hetzelfde geverfd haar. Over het algemeen behandelen elke geverfd haarlok met de SDS-oplossing in totaal vier keer.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Representative Results
Ten eerste, de verfvermogen van polymeerkleurstoffen werd vergeleken met die van plantaardige monomeren (bijvoorbeeld, catechine en catechol). De polymeerkleurstoffen induceerde een significante verandering in de kleur van grijs haar keratine (Figuur 2A en Figuur 3), terwijl de aangeboren grijze kleur van het haar erg stabiel planten monomeren blijven (data niet getoond). De effecten van beitsen agentia op het verven mogelijkheden van polymere producten werden vervolgens geëvalueerd. Zoals blijkt uit figuur 2A, de toevoeging van Fe-ionen tot geen toename van de AE waarde van grijs haar keratine. Echter, de haarkleur significant gewijzigd door middel van Fe-ionen (Figuur 3). Om te controleren of beitsen agenten kleuring met planten fenolische monomeren kan induceren, werden Fe-ionen ook toegevoegd aan de monomeren zonder oxidatieve polymerisatie. Zodra de Fe-ionen per aci opgelost met de monomerendic natriumacetaat reactiebuffer, verscheen een diep zwarte kleur onmiddellijk (gegevens niet getoond). Bovendien complexen van Fe en plantaardige monomere fenolen effectief gebleken bij het verven van grijs menselijk haar, waardoor een efficiënte transformatie van de grijze kleur diepzwart (figuur 3) te zijn. De AE-waarde die resulteert uit de Fe-installatie fenol kleurstof hoger dan die van de polymere kleurstoffen (Figuur 2A).
Te evalueren of een verandering van de pH het verven efficiëntie van keratine haar met Fe ion-polymeerkleurstof complexen, lage pH beïnvloedt (van pH 3-aangepast en azijnzuur bevattend water) en hoge pH (bij pH 11 ingesteld en ammoniak-bevattende wateren) getest. Zoals blijkt uit figuur 2A, zoals pH veranderingen geleid tot weinig verandering in de AE waarde, anders dan het effect van polymere kleurstoffen. De zichtbare kleuren van geverfde haren veranderde sterk afhankelijk van de pH-instelmiddelenmiddel werd gebruikt (figuur 3). Interessant is dat de haarkleur gevolg van het gebruik van HCl verschilt van die welke uit azijnzuur, ondanks hun schijnbaar gelijkaardige rol in pH-regeling. Verschillende haarkleuren resulteerde ook uit NaOH en ammoniak. Alle drie kleuren (namelijk, L * variërend van 0 (zwart) tot 100 (wit), a * varieert van -100 (groen) tot 100 (rood) en b * varieert van -100 (blauw) tot 100 (geel )) van onze geverfd haar werden vervolgens vergeleken, zoals getoond in figuur 2B. Hoewel de AE waarden slechts licht verschilde voor de verschillende aanverfcondities de kleurenparameters relatief ongelijksoortige (figuur 2B), consistent met de diverse zichtbare kleuren van de haarlokken (figuur 3).
Tenslotte het detergens weerstand van de geverfde haar werd gecontroleerd. Zoals blijkt uit figuur 4, alle geverfd haar algemeen handhaafden16; E waarden tegen herhaalde SDS behandeling, wat aangeeft dat de polymere kleurstoffen met of zonder beitsende geleid tot definitieve verven. Wanneer de plant monomeren zonder polymerisatie gebruikt, de AE waarden zijn omgekeerd evenredig met het aantal SDS behandelingen worden (Figuur 4). Daarentegen was het verven stabieler wanneer slechts 4 of FeSO polymeerkleurstoffen gebruikt.
Figuur 1. Regeling voor plantaardige fenol-gebaseerde polymeerkleurstof synthese en de toepassing ervan in keratine verven van het haar. Een eenvoudige en snelle methode om keratine haren in verschillende tinten van kleur te verven tijdens het gebruik van milieuvriendelijke en duurzame plantaardige fenolen wordt getoond. Klik hier om een grotere versie van deze figuur te bekijken.
Figuur 2. kleurevaluaties van geverfd haar. (A) AE waarden (± SD, n = 7) en (B) verdeling van de drie kleuren parameters (L *, a * en b *) onder verschillende reactieomstandigheden. Klik hier om een grotere versie van deze figuur te bekijken.
Figuur 3. Photographical beelden van haarkleurmiddelen onder verschillende reactie-omstandigheden (A) Virgin grijze enige menselijke haren.; (B) Polymeer kleurstoffen; (C) Polymere kleurstoffen / FeSO 4; (D) Polymere kleurstoffen / FeSO 4 met azijnzuur; (E) Polymeer kleurstoffen / FeSO 4 in pH 11 water; (F) Polymeer kleurstoffen / FeSO 4 in pH 3 water; (G) Polymere kleurstoffen / FeSO 4 met ammoniak; (H) Monomeren / FeSO 4. Schaal bar is 0,5 cm. Klik hier om een grotere versie van deze figuur te bekijken.
Figuur 4. Kleur duurzaamheid van geverfde haren op herhaalde detergent behandelingen. Hoe groter stabiliserend effect hebben op directe verven (Polymer kleurstoffen) en beitsen met polymere producten (Polymeer kleurstoffen / FeSO 4) in plaats van beitsen met monomeren (monomeren / FeSO 4) werden getoond ( ± SD, n = 7). klik hier om een LAR bekijkenger versie van deze figuur.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Discussion
Interessant is dat onze methode verminderde de tijd die nodig was om haar met keratine-oxidant geïnduceerde polymerisatie van natuurlijke fenolen verven. Induceerde ook diverse kleuren in de haar door eenvoudige manipulatie van de polymere kleurstoffen, zoals het veranderen van het pH en toepassen bijtmiddel.
In situ incubatie van keratine haar met laccase-gekatalyseerde oxidatie van plantaardige fenolen vergt te lange incubatietijden effectieve verven 7 te bereiken. Dergelijke verven trage kinetiek mogelijk vanwege de slechte binding capaciteiten van plantaardige fenolen en de aanvankelijke oligomeren met een zeer laag molecuulgewicht, waardoor de starttijd van werkelijke het verven uitstellen tot polymeren met relatief hoge molecuulgewichten gevormd. De snelle verven van het haar en kleur duurzaamheid waargenomen wanneer rechtstreeks met de polymere producten (figuren 2A en 4) een groot voorstander van de bovenstaande hypothese. De verhoogde bindingscapaciteit en de aanwezigheid van een chromophore in de polymeren kunnen hebben bijgedragen tot de hoge snelheid van permanente haar verven. Hoewel andere onderzoekers hebben aangetoond dat sommige monomere fenolen kunnen ook binden aan bepaalde oppervlakken, de binding duurzaamheid in de aanwezigheid van externe stimuli is duidelijk, als auteurs beoordeelden de bindingsfenomenen onder zeer milde omstandigheden 10, 11. Bovendien is een chromofoor was niet in de monomere verbindingen getest. Daarom is de meest cruciale stap in dit protocol de verkregen na 24 uur geïncubeerd reacties producten gebruiken, omdat een groot aantal hoog molecuulgewicht, kleurrijke fenolische polymeren vertonen sterke bindingseigenschappen zijn dus voldoende gevormd.
Verschillende studies hebben metaalion complexen fenol gebruikt voor het kleuren van stoffen 12, 13 Er zijn twee mogelijke mechanismen van deze verven verschijnselen:. Het metaalion-fenol complexen dienen als chromoforen, of metaalionen bidirectioneel coördineert de fenolen en de oppervlaes te kleuren, leidde tot een sterke hechting van de complexen. De variatie in haarkleur afhankelijk van de aanwezigheid van Fe-ionen (Figuren 2B en 4) zowel met het bovenstaande mechanisme, omdat coördinatie van de metaalionen met de polymere producten en monomeren kunnen resulteren in een verandering en het genereren van kleur, respectievelijk . Bovendien zullen de gedetailleerde coördinatie binding structuren zijn gemoduleerd door pH-veranderingen, zoals waargenomen in geneesmiddelafgiftesystemen 14. Het is dus niet onredelijk om te suggereren dat beitsende kleeft pH veranderingen zouden leiden tot uiteenlopende kleurveranderingen door structurele veranderingen van de chromofoor. In het algemeen wordt aangenomen dat beitsende verbeteren de verfvermogen natuurlijke plantenextracten 13. De gelijkenis van de AE waarden van de polymere kleurstoffen met en zonder Fe-ionen (Figuur 2A) gaf aan dat de coördinatie van de Fe de kleurstoffen voornamelijk veranderingd de chromofoor, waardoor geverfd haar van verschillende kleuren, zoals in figuur 3. hoge pH leidt tot hoge AE waarden van geverfd haar, omdat hoge pH middelen zoals ammoniak is bekend dat veroorzaken keratine vezels opzwellen, waardoor de kleurstof diffusie tarieven 8. Dergelijke diffuus kleurstoffen worden dan opgevangen wanneer het haar matrices draai. Echter, AE waarden van geverfd haar weinig veranderen met een hoge pH of ammoniak, wat aangeeft dat het vermogen van polymere kleurstoffen te binden op het haaroppervlak beter beschrijft het verven van haar in dit protocol dan door keratine zwelling.
Kleurvastheid zeer belangrijk in het verven en het verven methoden dienen kleurstoffen die duurzaam in de aanwezigheid van externe stimuli te produceren. In het bijzonder, dagelijks wassen is de belangrijkste prikkel die geverfd haar 8 vervaagt. Zoals blijkt uit figuur 4, onze verfmethoden erg resistent tegen herhaalde behandelingen SDS. Hoe groter stabilizing effecten van directe verven (Polymere kleurstoffen) en beitsen met polymere producten (polymeerkleurstoffen / FeSO 4) in plaats van beitsen met monomeren (monomeren / FeSO 4), zoals weergegeven in figuur 4, kan zijn vanwege de grotere molecuulgewichten van polymere kleurstoffen. De efficiëntie waarmee de metaalionen overbrugde de polymeerkleurstof en keratine oppervlak blijkbaar afhankelijk was de gemiddelde molecuulgrootte van de kleurstof. Haar bestaat uit verschillende stoffen, waaronder melanine, aminozuren, proteïnen, lipiden en 15. Verder onderzoek moeten worden uitgevoerd om te bevestigen of dit protocol is ingegaan op verschillende types menselijke haar. Bovendien, hoewel onze materialen zijn afkomstig van natuurlijke bronnen, een strenge toxiciteitstest menselijke cellen is vereist om volledig garanderen onschadelijkheid.
Kortom, we hebben hier op voorwaarde dat een goed gedefinieerde methode om permanent keratine verven van het haar te induceren, met behulp van milieuvriendelijke materialen binnen een commercially aanvaardbare korte tijd. Op basis van onze gegevens waaruit de eigenschappen van de rechtstreekse binding van polymere kleurstoffen keratine haar, verder werkwijzen waardoor onze polymeerkleurstoffen als actieve componenten in gecommercialiseerd PPD-gebaseerde haarkleurmiddel producten optreden worden ontwikkeld.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Materials
| Name | Company | Catalog Number | Comments |
| Sodium dodecyl Sulfate | Promega | H5114 | |
| Laccase from Trametes versicolor | Sigma | 38429-1G | Enzyme activity is denoted as 0.53 U/mg |
| (+)-catechin hydrate | Sigma | C1251-5G | |
| 1,2-dihydroxybenzene (catechol) | Sigma | 135011-5G | |
| Ammonia water | Duksan | 701 | Ammonia contents is denoted as 25 ~ 30% |
| Acetic acid, glacial | Duksan | 448 | |
| Iron(II) sulfate heptahydrate | JUNSEI | 83380-1250 | |
| Ultracell 5 kDa | Amicon | PLCC06210 | |
| Stirred ultrafiltration cells | Millipore | Model 8200 | |
| Human gray hair | PheonixKorea | Not available | |
| Colorimeter | SPEC | JCS-10 | |
| Square dish | SPL | 10125 | 125 * 125 * 20 (mm) |
References
- Jeon, J. R., Chang, Y. S. Laccase-mediated oxidation of small organics: bifunctional roles for versatile applications. Trends Biotechnol. 31, 335-341 (2013).
- Kudanga, T., Nyanhongo, G. S., Guebitz, G. M., Burton, S. Potential applications of laccase-mediated coupling and grafting reactions: a review. Enzyme Microb Technol. 48, 195-208 (2011).
- Jeon, J. R., Le, T. T., Chang, Y. S. Dihydroxynaphthalene-based mimicry of fungal melanogenesis for multifunctional coatings. Microb. Biotechnol. 9, 305-315 (2016).
- Jeon, J. R., Baldrian, P., Murugesan, K., Chang, Y. S. Laccase-catalyzed oxidations of naturally occurring phenols: From in vivo biosynthetic pathways to green synthetic application. Microb. Biotechnol. 5, 318-332 (2012).
- Chung, K. T., et al. Mutagenicity and toxicity studies of p-phenylenediamine and its derivatives. Toxicol. Lett. 81, 23-32 (1995).
- Bai, Y. H., et al. p-aminophenol and p-phenylenediamine induce injury and apoptosis of human HK-2 proximal tubular epithelial cells. J. Nephrol. 25, 481-489 (2012).
- Jeon, J. R., et al. Laccase-catalyzed polymeric dye synthesis from plant-derived phenols for potential application in hair dyeing: Enzymatic colorations driven by homo- or hetero-polymer synthesis. Microb. Biotechnol. 3, 324-335 (2010).
- Franca, S. A., Dario, M. F., Esteves, V. B., Baby, A. R., Velasco, M. V. R. Types of hair dye and their mechanisms of action. Cosmetics. 2, 110-126 (2015).
- Ball, V., et al. Deposition mechanism and properties of thin polydopamine films for high added value applications in surface science at the nanoscale. BioNanoSci. 2, 16-34 (2012).
- Barrett, D. G., Sileika, T. S., Messersmith, P. B. Molecular diversity in phenolic and polyphenolic precursors of tannin-inspired nanocoatings. Chem. Commun. 50, 7265-7268 (2014).
- Sileika, T. S., Barrett, D. G., Zhang, R., Lau, K. H. A., Messersmith, P. B. Colorless multifunctional coatings inspired by polyphenols found in tea, chocolate, and wine. Agnew. Chem. 52, 10766-10770 (2013).
- Boonsong, P., Laohakunjit, N., Kerdchoechuen, O. Natural pigments from six species of Thai plants extracted by water for hair dyeing product application. J. Clean. Prod. 37, 93-106 (2012).
- Bechtold, T., Turcanu, A., Ganglberger, E., Geissler, S. Natural dyes in modern textile dyehouses - how to combine experiences of two centuries to meet the demands of the future. J. Clean. Prod. 5, 499-509 (2003).
- Zheng, H., Gao, C., Peng, B., Shu, M., Che, S. pH-responsive drug delivery system based on coordination bonding in a mesostructured surfactant/silica hybrid. J. Phys. Chem. C. 115, 7230-7237 (2011).
- Robbins, C. R. Chemical and physical behavior of human hair. , 5th, Springer. 105-176 (2011).
