Summary
Aquí se describe la olefinación catalizada por rutenio de alquenos deficientes en electrones con acetato de alilo. Mediante el uso de aminocarbonilo como grupo directivo, este protocolo exento de oxidante externo tiene una alta eficiencia y buena estereo- y regioselectividad, abriendo una nueva ruta sintética a los esqueletos ( Z , E ) -butadieno.
Abstract
El acoplamiento cruzado directo entre dos alquenos mediante la activación del enlace CH vinílico representa una estrategia eficiente para la síntesis de butadienos con alta economía atómica y de etapas. Sin embargo, esta reacción de acoplamiento cruzado dirigida a la funcionalidad no se ha desarrollado, ya que todavía hay grupos de dirección limitados en el uso práctico. En particular, se requiere usualmente una cantidad estequiométrica de oxidante, produciendo una gran cantidad de residuos. Debido a nuestro interés en la nueva síntesis de 1,3-butadieno, describimos la olefinación catalizada por rutenio de los alquenos deficientes en electrones usando acetato de alilo y sin oxidante externo. La reacción de 2-fenilacrilamida y alil-acetato se eligió como reacción modelo y se obtuvo el producto dieno deseado con un rendimiento aislado del 80% con buena estereoselectividad ( Z, E / Z, Z = 88:12) en condiciones óptimas: Ru ( p- cimeno) Cl2] 2 (3% en moles) y AgSbF6 (20% en moles) en DCE a 110 ºC fO 16 h. Con las condiciones catalíticas optimizadas en la mano, se investigaron acrilamidas α - y / o β sustituidas representativas, y todas reaccionaron suavemente, independientemente de grupos alifáticos o aromáticos. También, de forma diferente, las acrilamidas N- sustituidas han demostrado ser buenos sustratos. Por otra parte, se examinó la reactividad de los diferentes derivados alilo, lo que sugiere que la quelación de acetato de oxígeno para el metal es crucial para el proceso catalítico. También se realizaron experimentos marcados con deuterio para investigar el mecanismo de reacción. Sólo se observaron intercambios H / D selectivos sobre acrilamida, indicando un evento de ciclometalación reversible. Además, se observó un efecto isotópico cinético (KIE) de 3,2 en el estudio isotópico intermolecular, lo que sugiere que el paso de metalación de olefinas CH está probablemente involucrado en el paso determinante de la velocidad.
Introduction
Los butadienos se encuentran ampliamente y se encuentran comúnmente en muchos productos naturales, fármacos y moléculas bioactivas 1 . Los químicos han hecho esfuerzos intensos para desarrollar una metodología sintética eficiente, selectiva y práctica para la síntesis de 1,3-butadienos 2 , 3 . Recientemente, se desarrollaron acoplamientos cruzados directos entre dos alquenos mediante una doble activación vinílica de enlace CH, lo que representa una estrategia eficiente para la síntesis de butadienos, con alta economía atómica y de etapas. Entre ellos, el acoplamiento cruzado catalizado por paladio de dos alquenos ha atraído mucha atención, proporcionando butadienos ( E, E ) -configurados a través de especies de alquenilo-Pd 4 , 5 . Por ejemplo, el grupo de Liu desarrolló una síntesis de butadieno catalizada por Pd mediante el acoplamiento cruzado directo de alquenos y alil acetato ( Figura 1 Ecuación 3 ) 4 . Mientras tanto, el acoplamiento cruzado dirigido por grupos funcionales entre los alquenos proporcionó butadienos con una excelente estereoselectividad ( Z, E ) debido al evento de ciclometalación CH olefínico, que representa un método complementario 6 . Hasta la fecha, se han introducido con éxito en el acoplamiento cruzado entre alquenos algunos grupos directivos, tales como enolatos, amidas, ésteres y fosfatos, proporcionando una serie de 1,3-butadienos valiosos y funcionalizados. Sin embargo, la reacción de acoplamiento cruzado dirigida no se ha desarrollado, ya que todavía hay grupos de dirección limitados en el uso práctico. En particular, se requiere usualmente una cantidad estequiométrica de oxidante para mantener el ciclo catalítico, que produce una gran cantidad de desechos orgánicos e inorgánicos. Hay ejemplos muy limitados que usan alquenos ricos en electrones como el asociado de acoplamiento.
El acetato de alilo y sus derivados han sido profundamenteInvestigado en transformaciones orgánicas como potentes reactivos de alilación y olefinación, incluyendo el acoplamiento cruzado catalizado, la alilación de Friedel-Crafts de arenos ricos en electrones y la activación catalítica CH de arenos deficientes en electrones ( Figura 1 y Ecuación 1 ) 7 . Más recientemente, el grupo de Loh desarrolló una alilación de CH catalisada con rodio (III) de alquenos deficientes en electrones con acetatos de alilo, creando 1,4-dienos ( Figura 1 y Ecuación 2 ) 8 . Mientras tanto, el grupo Kanai reportó una alilación directa deshidratante de CH con alcoholes alílicos usando un catalizador de Co (III) 9 . Curiosamente, Snaddon y compañeros de trabajo dio a conocer un nuevo método cooperativo basado en la catálisis de la directa α asimétrica - acilación de ésteres acíclicos [ 10] . Muy recientemente, el grupo de Ackermann informó de varios nuevos ejemplos de alilación usinG de bajo costo Fe, Co, y Mn catalizadores 11 . Estos informes han hecho avances en reacciones de alilación y olefinación, pero la migración de doble enlace y la regioselectividad pobre son generalmente inevitables y no se controlan fácilmente. Por lo tanto, el desarrollo de patrones de reacción más eficientes y selectivos de acetatos de alilo para construir moléculas valiosas sigue siendo altamente deseable. Con nuestro interés en la nueva síntesis de 1,3-butadieno vía olefinación de CH, asumimos que el acetato de alilo podría ser introducido a la alilación dirigida de los alquenos deficientes en electrones, administrando primero 1,4-dieno. Entonces, el 1,3-butadieno más termodinámicamente estable podría formarse después de la isomerización migratoria del enlace doble CC 7 , formando el producto dieno que no se puede obtener por acoplamiento cruzado usando alquenos ricos en electrones, tales como propeno, como pareja de acoplamiento 6 . En este caso, se informa de una olefinatio olefínica de enlace CH olefínico catalizada con Ru (III)N de acrilamidas con acetatos de alilo en ausencia de cualquier oxidante, lo que abre una nueva ruta de síntesis para la creación de ( Z, E ) -butadienos ( Figura 1 y Ecuación 4 ) 13 .
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Protocol
Precaución: Antes de usar, consulte todas las hojas de datos de seguridad del material (MSDS) pertinentes. Todas las reacciones de acoplamiento cruzado deben realizarse en viales bajo una atmósfera de argón sellada (1 atm).
1. Preparación de butadienos mediante la olefinación de acrilamidas con acetato de alilo
- Secar un vial de tapa roscada (8 ml) con una barra de agitación magnética compatible en un horno a 120 ° C durante más de 2 h. Enfriar el vial caliente a temperatura ambiente soplándolo con gas inerte antes de usarlo.
- Utilizar un balance analítico y pesar 3,7 mg (~ 3% en moles, ~ 0,005 mmol) de [Ru ( p- cimeno) Cl2] 2 (polvo marrón) y 13,7 mg (20 mol%, 0,04 mmol) de AgSbF6 Sólido) en el vial de reacción anterior.
NOTA: Dado que se trata de una metodología nueva, las reacciones de acoplamiento cruzado se han realizado a pequeña escala para demostrar el concepto de reducción de la formación de residuos. AgSbF 6 se utiliza como un aditivo que puede abstraer el cloruro para generar unaComplejo de rutenio catiónico para la activación electrofílica del enlace CH 13 . También se han ensayado otras sales de plata, tales como Ag2CO3, pero no se detectó ningún producto. El peso del catalizador ([Ru ( p- cimeno) Cl2] 2 ) no es muy preciso y está en el intervalo de 3,4-3,9 mg. - Añadir 1 mL de 1,2-dicloroetano seco al vial de reacción.
NOTA: La cantidad de disolvente es flexible: 1 mL de 1,2-dicloroetano es lo suficiente para satisfacer el requisito mínimo de volumen para la reacción de acoplamiento cruzado. Sin embargo, un poco más (~ 0,1 ml) de disolvente también es permisible para una reacción de esta escala. 1,2-dicloroetano se secó sobre un tamiz molecular de 3-ieve antes de su uso. - Utilizar un equilibrio analítico y añadir acrilamida (0,2 mmol, 1,0 equiv., Sólido o aceite) al vial de reacción anterior.
- Utilice una micro-jeringa para añadir 43 μl (0,4 mmol, 2,0 equiv.) De acetato de alilo (un líquido incoloro) al vial de reacción anterior.
- Soplar suavemente en el vial de reacción con gas argón y cubrir el vial con una tapa de rosca compatible tan rápidamente como sea posible.
NOTA: El frasco debe cubrirse con una tapa roscada lo más rápidamente posible porque una atmósfera inerte es crucial para la reacción de acoplamiento cruzado. Es mejor realizar el protocolo anterior en una guantera. - Se agita la mezcla de reacción a temperatura ambiente durante 5 minutos más.
- Calentar el vial de reacción a 110 ° C en un baño de aceite con agitación durante 16-18 h.
NOTA: Generalmente, un cambio de color a rojo oscuro es un indQue la reacción está teniendo lugar. - Después de enfriar el vial hacia abajo, se usan mezclas de acetato de etilo: éter de petróleo (2: 1 ó 1: 3) como disolvente para desarrollar las placas de cromatografía de capa fina (TLC) para monitorizar el progreso de la reacción comparando la mezcla con un estándar de acrilamida .
NOTA: Dependiendo de la naturaleza de los materiales de partida, la reacción puede no completarse. Los valores R _ { f} típicos de los productos y materiales de partida están en el intervalo de 0,3 - 0,7. El material de partida de acrilamida se ha observado como un punto de funcionamiento más bajo que el producto de butadieno. - Disolver el producto bruto en un mínimo de DCM y cargarlo sobre una columna de sílice mojada con éter de petróleo. Se separa el producto de acoplamiento cruzado mediante cromatografía en columna usando una mezcla de acetato de etilo: éter de petróleo (1: 100 a 1: 4) como eluyente.
- Recoger el eluyente en un matraz separado, evaporar el disolvente en un evaporador rotatorio,D colocarlo bajo un alto vacío durante un mínimo de 2 h.
- Obtener aproximadamente 20-50 mg de producto para su caracterización por espectroscopía de RMN.
NOTA: La mezcla de reacción se debe aplicar a cromatografía en columna para purificación directamente después de la terminación de la reacción.
2. Caracterización de las Dienamidas
- . Caracterizar y evaluar la pureza del producto final utilizando espectroscopia de RMN 1 H y 13 C 14 . Típicamente, el desplazamiento químico del carbono carbonilo aparece cerca de 170 ppm en el espectro de RMN 13C. Los tres protones sp2 del grupo funcional butadieno están representados por picos característicos cerca de 6,0 y 5,6 ppm.
- Utilice la espectroscopia infrarroja 14 para identificar el pico característico de doble enlace de carbonilo y CC del producto de dieno.
- Determinar la masa molecular del producto y validar aún más la identidad utilizando alta-Espectrometría de masas de resolución (HRMS) 14 .
- Determinar el punto de fusión de los productos sólidos 14 .
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Representative Results
Nuestros esfuerzos se centraron en la preparación de 1,3-butadieno a partir de acrilamida y acetato de alilo.
La Tabla 1 ilustra la optimización de las condiciones, incluyendo el cribado de diversos aditivos y disolventes, usando [Ru ( p- cimeno) Cl2] 2 como catalizador. Después de cribar una serie de disolventes representativos, nos complació encontrar que el rendimiento del producto mejoró dramáticamente hasta el 80%, con buena selectividad ( Z, E / Z, Z = 88:12). La estructura cis se confirmó mediante el análisis de NOESY RMN, indicando que el grupo amido dirigió la etapa de formación de enlace CC en el ciclo catalítico. La relación Z, E / Z, Z se determinó mediante la integración de ^ { 1 } H RMN. Cuando la reacción se realizó en 1,2-dicloroetano, sólo las cantidades traza de producto de alilación 4a ( 3a /
En la Tabla 2 , se exploró el alcance de la reacción sometiendo varias acrilamidas a las condiciones optimizadas en presencia de acetato de alilo 2a . Se obtuvieron rendimientos modestos a excelentes, con buena regioselectividad y selectividad ( Z, E / Z, Z ). Como se muestra en la Tabla 2 , la acrilamida 1 N- sustituida de forma diferente también reaccionó bien con acetato de alilo, proporcionando los 1,3-butadienos deseados con buena estereoselectividad ( Z, E / Z, Z hasta 88:12) ( 3a-3f ) . Esta reacción de acoplamiento cruzado también procedió suavemente cuando se realizó en la escala de gramos, como se describe en la síntesis de 3a , mostrando la robustez de este método. También se ensayaron amidas secundarias y primarias, pero ninguna de ellas suministró el producto de olefinación o alilación. EnLa estabilización del anillo de fenilo en la posición α de la acrilamida mostró una influencia limitada sobre la reacción. El producto deseado se aisló con un rendimiento del 67%, con una excelente regioselectividad ( 3g / 4g = 97: 3), pero la estereoselectividad disminuyó ligeramente ( Z, E / Z, Z = 83:17). Grupos funcionales valiosos, tales como Br, F o Me, podrían ser bien tolerados, aunque los rendimientos del producto disminuyeron cuando se introdujo un grupo que retira electrones ( Tabla 2 , 3h-j ). Los anillos aromáticos más grandes, tales como acrilamida sustituida con naftaleno, también proporcionaron buenos resultados ( Tabla 2 , 3k ). También se hicieron reaccionar bien otros grupos alquilo, tales como sustratos de fijación de bencilo y hexilo, con buena regioselectividad y selectividad Z / E ( Tabla 2 , 3l-o ). La reactividad de las acrilamidas α , β- disustituidas 1 también fueron exAminado La acrilamida 1 , que lleva una unidad ciclopentenilo, reaccionó bien, pero el producto de alilación 4p aumentó notablemente. Curiosamente, la acrilamida embebida con un resto ciclohexenilo exhibió excelente regio- y estereoselectividad, formando trazas de 1,4-dieno 4q .
En la Tabla 3 , se examinó la reactividad de diferentes derivados de alilo. También se examinaron acetatos de alilo ramificados. Los alil-acetatos α- o β- sustituidos eran completamente inertes para el acoplamiento cruzado, mientras que el acetato de alilo sustituido en γ proporcionaba solamente un producto de traza. Se ensayaron también otros ésteres alilcarboxílicos, tales como el hexanoato de alilo 2b , el metacrilato de alilo 2c , el fenoxiacetato de alilo 2d y el 3,3,3-trifluoropropanoato de alilo 2e , mostrando una menor reactividad en comparación con el acetato de alilo 2a 2f era más inactivo para olefinación y alilación, formando producto con un rendimiento de sólo 24%. Cabe señalar que el yoduro de alilo 2g no mostró ninguna reactividad hacia la acrilamida, lo que sugiere que la quelación del oxígeno del acetato al metal es crucial en el proceso catalítico.
Además, para investigar el mecanismo de reacción, se llevaron a cabo dos experimentos marcados con deuterio ( Figura 2 ). Si la acrilamida 1 g se sometió a un sistema catalítico estándar en presencia de ácido acético-d4 (10,0 equiv) sin acetato de alilo, la especie de rutenio catiónico condujo a un intercambio H / D selectivo sobre acrilamida; No se observó un intercambio H / D selectivo, indicando con ello un evento de ciclometalación reversible 6 , 7 , 8 . Por otra parte, se observó un efecto isotópico cinético (KIE) de kH / kD = 3.2 en el estudio isotópico intermolecular, lo que sugiere que la etapa de metalación de enlaces CH olefínicos está probablemente involucrada en el paso 6 determinante de la velocidad.
Tabla 1: Optimización de las condiciones catalíticas.
Tabla 2: Alcance de las acrilamidas sustituidas de manera diferente.
Tabla 3: Alcance de los diferentes derivados de alilo.
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Figura 1 : Olefinación y alilación catalizada por metal de transición mediante activación de CH con derivados de alilo. Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.
Figura 2: Experimentos marcados con Deuterio. Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.
Figura 3 : Mecanismo propuesto para esta olefina catalíticaCión. Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.
Figura 4 : Espectro de ^ { 1 } H RMN y 13C NMR para ( 2Z , 4E ) -2-metil-1- (pirrolidin-1-il) hexa-2,4-dien-1-ona (3a). Este compuesto se preparó mediante el procedimiento general descrito anteriormente y se obtuvo en forma de un aceite amarillo (28,6 mg, rendimiento = 80%). 1H NMR (500 MHz, CDCl $ ₃ $ ): $ δ $ 6,00 - 5,87 (m, 2H), 5,76 - 5,66 (m, 1H), 3,54 (t, J = 7,0, 2H) 2H), 1,93 (s, 3H), 1,92-1,88 (m, 4H), 1,74 (d, J = 7,0 Hz, 3H). 13 $ ₃ $ ): $ δ $ 170,46, 132,11, 130,79, 128,11, 127,62, 47,21, 45,05, 25,92, 24,52, 19,92, 18,22. HR - MS (ESI): m / z calculado para C _ { 11} H _ { 17} NO: [M + H] ^ { +} 180,1383, encontrado: 180,1388. La proporción Z / E de los productos finales se puede calcular a partir de 1 H RMN mediante la integración de un compuesto de fórmula (IVR) Protones olefínicos en isómeros. Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.
Figura 5 : Espectro de ^ { 1 } H RMN y 13C NMR para (2 Z , 4 < Em> E ) - 2 - fenil - 1- (pirrolidin - 1 - il) hexa - 2,4 - dien - 1 - ona (3 g). Este compuesto se preparó por el procedimiento general descrito anteriormente y se obtuvo en forma de un sólido amarillo (32,3 mg, rendimiento = 67%). 1H NMR (500 MHz, CDCl $ ₃ $ ): $ δ $ 7,41-7,21 (m, 5H), 6,58 (d, J = 11,0 Hz, 1H), 6,26-6,17 (m, 1H), 6,02-5,93 (m, 1H) , 3,67 (t, J = 7,0 Hz, 2H), 3,20 (t, J = 7,0 Hz, 2H), 1,82 - 1,95 (m, 7H). ^ { 13 } C RMN (125 MHz, CDCl $ ₃ $ ): $ δ $ 168,48, 136,28, 135,83, 134,19, 128,78, 128,16, 127,70, 127,26, 125,40, 47,23, 45,18, 25,85, 24,58, 18,61. HR - MS (ESI): m / z calculado para C _ { 16} H _ { 19} NO [M + H] ^ { +} 242,1539, encontrado: 242,1531. FTIR (KBr, cm $ ^ { - 1 } $ ): 3851, 3647, 3627, 3565, 2924, 1732, 1633, 1429, 966, 694. Punto de fusión: 82-83ºC. La relación Z / E de los productos finales se puede calcular a partir de 1H RMN mediante la integración de protones olefínicos en isómeros.F = "http://ecsource.jove.com/files/ftp_upload/55766/55766fig5large.jpg" target = "_ blank"> Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.
Figura 6 Espectros de RMN 1H y 13C NMR para ( E ) - (2- (prop - 1 - en - 1 - il) ciclohex - 1 - en - 1 - il) (pirrolidin - 1 - il) metanona (3q ). Este compuesto se preparó mediante el procedimiento general descrito anteriormente y se obtuvo en forma de un aceite amarillo (25,4 mg, rendimiento = 58%). 1H NMR (500 MHz, CDCl $ ₃ $ ) $ δ $ 5,98 (d, J = 15,5 Hz, 1H), 5,72-5,58 (m, 1H), 3,47 (t, J = 6,5 Hz, 2H) 6,5 Hz, 2H), 2,18 - 2,09 (m, 4H), 1,86 - 1,79 (m, 4H), 1,67 (d, J = 6,5 Hz, 3H), 1,59 (s a, 4H). 13 1 } C RMN (125 MHz, CDCl $ ₃ $ ): $ δ $ 170,53, 131,25, 129,92, 128,58, 124,04, 46,18, 43,99, 25,76, 24,89, 23,58, 23,37, 21,20, 21,17, 17,53. HR - MS (ESI): m / z calculado para C _ { 14 } H _ { 21} NO [M + H] ^ { +} : 220.1696, encontrado: 220.1694. La proporción Z / E de los productos finales se puede calcular a partir de 1 H RMN mediante la integración de Protones olefínicos en isómeros. Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.
Vskip1.000000 baselineskip Figura 7 Análisis de NOESY RMN para (2 Z , 4 E ) - 2 - fenil - 1- (pirrolidin - 1 - il) hexa - 2,4 - dIl] - 1 - ona (3 g).
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Discussion
[Ru ( p- cimeno) Cl2] 2 es un catalizador barato, fácilmente accesible, estable al aire y muy activo a base de Ru, con excelente tolerancia a los grupos funcionales que funciona eficientemente bajo condiciones de reacción suaves para dar productos de butadieno de acoplamiento CH / CH. La sal de plata AgSbF 6 se usó como un aditivo que puede abstraer el cloruro de [Ru ( p- cimeno) Cl2] 2 para generar un complejo de rutenio catiónico para la siguiente activación del enlace CH. Sin embargo, sólo para esta reacción de acoplamiento cruzado son adecuadas acrilamidas α- sustituidas y α, β -disustituidas. También probamos algunas otras acrilamidas, tales como metacrilamida primaria y metacrilamida de N- bencilo, pero ambas no entregaron ningún producto. Además, la acrilamida sustituida en β , tal como crotonamida, y acrilamida simple sin ningún sustituyente, no mostraron reactividad, incluso a una temperatura elevada. Además, allyl aceEl mejor socio de acoplamiento. Sólo se demostró que la reacción se puede escalar hasta la escala de gramos (0,5 g de 1a ), con 62% de rendimiento aislado y buena estereoselectividad ( Z, Z / Z, E = 87/13). Las reacciones pueden realizarse a mayor escala.
Sobre la base de estos estudios mecanicistas e informes anteriores, proponemos un posible mecanismo ( Figura 3 ). En primer lugar, se generó un complejo de rutenio catiónico activo I a partir de [RuCl $ ₂ $ ( p- cimeno)] 2 . Luego, una activación de enlace CH reversible asistida por ácido acético se produjo por una ciclorutenación de tipo electrófilo, formando el intermedio II . La coordinación subsiguiente y la inserción migratoria de acetato de alilo proporcionaron una especie Ru (II) de siete miembros. Como la coordinación del grupo amida puede haber evitado la eliminación del hidróxido de syn beta del átomo de hidrógeno bencílico por la conformación rEstricción, la eliminación de beta - oxígeno siguiente fue fácil, produciendo el producto de alilación 4 y regenerando el complejo de Ru (II) activo. El butadieno final 3 del producto termodinámicamente más estable se formó a través de la isomerización migratoria del doble enlace con la ayuda de las especies [Ru] activas.
Aunque las síntesis descritas, así como los protocolos de reacción de acoplamiento, son sencillos, aquí se enumeran algunos de los pasos críticos. Use AgSbF 6 recién comprado o bien almacenado, ya que es higroscópico. Almacene [Ru ( p- cimeno) Cl2] 2 bajo una atmósfera inerte. Utilice acetato de alilo recién destilado y guárdelo bajo una atmósfera inerte. Prepare la acrilamida recién y guárdela bajo una atmósfera inerte. Utilizar 1,2-dicloroetano seco con alta pureza y almacenar sobre un tamiz molecular de 3-under bajo una atmósfera inerte. Seque toda la cristalería iEn un horno a 120 ° C durante más de 2 h y enfriándolos bajo una atmósfera inerte antes de su uso. Realizar el acoplamiento cruzado bajo una atmósfera inerte; Argón es la mejor opción.
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Disclosures
Agradecemos a la Fundación Nacional de Ciencias Naturales de China (NSFC) (Nº 21502037, 21373073 y 21672048), a la Fundación de Ciencias Naturales de la provincia de Zhejiang (ZJNSF) (Nº LY15B020008), al PCSIRT (Nº IRT 1231) ya Hangzhou Universidad Normal para el apoyo financiero. GZ reconoce un premio Qianjiang de la provincia de Zhejiang, China.
Acknowledgments
Los autores no tienen nada que revelar.
Materials
| Name | Company | Catalog Number | Comments |
| Allyl Acetate | TCI | A0020 | >98.0%(GC), 25 mL package |
| Dichloro(p-cymene)ruthenium(II) dimer | TCI | D2751 | >95.0%(T), 5 g package |
| Silver hexafluoroantimonate | TCI | S0463 | >97.0%(T), 5 g package |
| 1,2-Dichloroethane | TCI | D0364 | >99.5%(GC), 500 g package |
| Rotavapor | EYELA | N-1200A | Use to dry solvent |
| Silica gel | Merck | 107734 | Silica gel 60 (0.063-0.2 mm), for column chromatoraphy |
References
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