Summary
Presentiamo un nuovo metodo basato su microfluidici per la sintesi di strutture organiche covalenti (COFs). Abbiamo dimostrato come questo approccio possa essere utilizzato per produrre fibre continue di COF, nonché strutture di COF 2D o 3D sulle superfici.
Abstract
I frammenti organici covalenti (COFs) sono una classe di materiali covalenti porosi che vengono spesso sintetizzati come polveri cristalline non trasformabili. Il primo COF è stato segnalato nel 2005 con molto sforzo incentrato sulla creazione di nuovi percorsi sintetici per la sua preparazione. Fino ad oggi, la maggior parte dei metodi sintetici disponibili per la sintesi del COF si basa sulla miscelazione di massa in condizioni solvotermiche. Pertanto, esiste un crescente interesse nello sviluppo di protocolli sistematici per la sintesi di COF che consentono un controllo raffinato sulle condizioni di reazione e migliora la lavorabilità del COF sulle superfici, che è essenziale per il loro utilizzo nelle applicazioni pratiche. In questo caso, presentiamo un nuovo metodo basato su microfluidici per la sintesi di COF in cui la reazione tra due blocchi costitutivi costituenti, 1,3,5-benzenetricarbaldehide (BTCA) e 1,3,5-tris (4-aminofenil) benzene (TAPB) Avviene in condizioni di diffusione controllata ea temperatura ambiente. Utilizzando un tale approccio produce spugna, gridaFibre talline di un materiale COF, qui di seguito denominato MF-COF. Le proprietà meccaniche di MF-COF e la dinamica dell'approccio consentono la produzione continua di fibre MF-COF e la loro stampa diretta sulle superfici. Il metodo generale apre nuove applicazioni potenziali che richiedono una stampa avanzata di strutture 2D o 3D COF su superfici flessibili o rigide.
Introduction
I frammenti organici covalenti (COFs) sono una classe ben consolidata di materiale poroso e cristallino in cui i blocchi organici sono fermamente tenuti insieme da legami covalenti 1 , 2 , 3 , 4 , 5 . I COF sono tipicamente assemblati secondo principi di chimica supramolecolare, in cui i blocchi di costruzione molecolari costituenti vengono reagiti selettivamente per definire un gruppo poroso finale e predeterminato. Un tale approccio consente la sintesi di materiali con struttura controllata e ordinata ( ad esempio , con dimensioni del poro definite) e composizione 3 , 6 , 7 , 8 . Rispetto ad altri materiali porosi, i COF sono unici perché sono costituiti da elementi leggeri (C, H, B, N e O) e hanno poro sintonizzabile 1 , 5 . Ispirate a queste caratteristiche uniche ed intrinseche, i COF sono stati valutati per potenziali applicazioni nelle separazioni chimiche 9 , immagazzinamento 10 e catalisi 11 , sensori 12 , optoelettronica 13 , tecnologie dell'energia pulita 14 e dispositivi di energia elettrochimica 15 .
Ad oggi la maggior parte dei metodi utilizzati per la preparazione dei materiali COF sono basati su reazioni di autocondensazione solvotermica e di co-condensazione, dove le alte temperature e pressioni sono lo standard. Sebbene i COF siano termicamente robusti, spesso soffrono di una limitata lavorabilità, vale a dire che i COF sono solitamente insolubili e polveri cristalline inattive e questo limita significativamente il loro utilizzo in una vasta gamma di applicazioni potenziali e praticheSs = "xref"> 2 , 6 , 8 , 16 , 17 . Nonostante i notevoli progressi compiuti nella sintesi del COF, una sfida importante nel settore è sviluppare un metodo che consente la preparazione di COF in condizioni di reazione adeguate ( ad es . Temperatura e pressione) che possono quindi facilitare la loro lavorabilità sulle superfici.
Recentemente, gli studi hanno dimostrato che la chimica di Shiff-base può essere usata per sintetizzare un COF a base di imina a temperatura ambiente. Il COF prodotto, denominato RT-COF-1, forma a causa della reazione rapida ed efficiente tra 1,3,5-tris (4-aminofenil) benzene (TAPB) e 1,3,5-benzenetricarbaldehide (BTCA) 17 1A ). L'efficacia di questo metodo sintetico è stata dimostrata dalla stampa diretta di modelli di micron e submicron di RT-COF-1 su entrambe le superfici rigide e flessibili utilizzando litografia oTecniche di stampa a getto d'inchiostro. Più recentemente, e facendo uso di microfluidici, abbiamo dimostrato un approccio efficace per la continua sintesi di fibre dello stesso COF di imina in seguito denominato MF-COF 6 . A differenza di altri approcci sintetici riportati per la generazione di COF 18 , questo metodo sintetico basato su microfluidici ha permesso di sintetizzare rapidamente le fibre MF-COF a temperature e pressioni ambientali entro pochi secondi. Inoltre, e grazie alla stabilità meccanica delle fibre MF-COF sintetizzate, abbiamo dimostrato come tale metodo basato su microfluidici possa consentire la stampa diretta di strutture 2D e 3D sulle superfici. Qui dimostriamo che questo metodo può essere utilizzato per disegnare le strutture COF su varie superfici che presentano differenti proprietà chimiche e fisiche. Crediamo che questo nuovo metodo apre nuovi percorsi per la configurazione ben controllata e la stampa diretta di COF in diversi orientamenti e su varie superfici.
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Protocol
1. Fabbricazione della muffa
- Eseguire la fabbricazione fotolitografica di uno stampo di silicio da 4 pollici come descritto in dettaglio in precedenza 19 ; Lo stampo principale utilizzato in questo studio è stato fabbricato utilizzando lo stesso protocollo.
NOTA: I dispositivi microfluidici sono tipicamente fabbricati attraverso un processo a più fasi. Il primo passo è la progettazione del canale microfluidico usando un software di disegno convenzionale. Quindi, i fotomi da pellicola ad alta risoluzione contenenti la rete microfluidica vengono prodotti con una precisione di circa 5 μm. Successivamente, i master molds sono fabbricati su un wafer di silicio da 4 "attraverso tecniche standard di fotolitografia. SU-8, un fotoresist negativo, viene impiegato per la fabbricazione degli stampi principali nelle indagini attuali. L'altezza delle strutture SU-8 è definita come 50 μm nei nostri dispositivi. Infine, i dispositivi microfluidici sono fabbricati direttamente colando un polimero trasparente, normalmente polydimetAlfisilossano (PDMS), contro lo stampo principale.
2. Fabbricazione di dispositivi microfluidici monostrato
NOTA: Il protocollo richiede un forno a 70 ° C. La temperatura del forno deve essere stabilizzata a 70 ° C prima di avviare il protocollo di fabbricazione. Temperature inferiori possono portare a dispositivi poco legati e non funzionali.
- Posizionare lo stampo masterizzato in un essiccatore, dotato di una pompa a vuoto. Quindi versare 100 μl di clorotrimetilsilano in un flaconcino di vetro e inserirlo all'interno dell'essiccatore.
NOTA: ATTENZIONE! Il clotrimetilsilano è una sostanza corrosiva, pericolosa e tossica. Di conseguenza, tutti i passaggi di movimentazione devono essere eseguiti sotto una cappa aspirante ben ventilata e devono essere indossati occhiali protettivi, guanti e cappotto di laboratorio. - Chiudere l'esiccatore e mettere sotto vuoto (in questo esperimento, 51 mbar). Attendere almeno 1 h per garantire la deposizione di clorotrimetile vaporizzatoSilano sulla superficie dello stampo principale. Dopo 1 ora aprire delicatamente la valvola d'aria dell'essiccatore per equilibrarla alla pressione atmosferica e aprirla.
NOTA: ATTENZIONE! Non appena l'essiccatore viene aperto, il vapore di clorotrimetilsilano esaurisce; Non respirare direttamente sopra l'essiccatore e svolgere sempre quanto sopra in una cappa aspirata ventilata. - Rimuovere con cura la muffa masterizzata silanizzata e chiudere l'essiccatore. Conservare lo stampo principale in una scatola chiusa (o all'interno di una cappa a flusso laminare) per evitare la deposizione di particelle sulla sua superficie.
NOTA: Tutte le fasi di esecuzione devono essere eseguite sotto una cappa a flusso laminare che funziona con una velocità uniforme dell'aria. - Preparare una miscela di pre-polimero PDMS e agente polimerizzante (10: 0,9 in peso) in una tazza monouso e mescolare energicamente con una spatola di plastica. Come guida, utilizzare 20 g di elastomero e 1,8 g di agente di tintura per realizzare quattro dispositivi microfluidici PDMS di circa 5 mm di spessore.
- Posizionare la tazza contenente il PD ben mescolatoMS in un essiccatore sotto vuoto a degas e rimuovere le bolle d'aria. Una volta che il PDMS è degassato, aprire l'essiccatore e rimuovere la tazza.
NOTA: in questo esperimento, ci vogliono circa 30 minuti a 51 mbar. - Posizionare delicatamente quattro quadrati quadrati ( ad esempio , telai PTFE) con dimensioni interne di 24 mm x 24 mm sullo stampo principale in modo che ognuno forma un muro attorno ad una singola struttura modellata sullo stampo principale.
- Versare il PDMS degassato nelle cornici e sulla parte superiore dello stampo master fino a quando non sarà pieno. Posizionare lo stampo principale con i telai quadrati riempiti in un forno a 70 ° C per 2 ore.
- Dopo 2 h, rimuovere lo stampo principale dal forno e lasciare l'impianto per raffreddarsi a temperatura ambiente.
- Scollegare manualmente le lastre strutturate PDMS (o PDMS chip) e le cornici quadrate separandole accuratamente dal master dello stampo e scorrendo le casse PDMS fuori dai quadrati quadrati.
- Praticare fori di ingresso e di uscita usando un puncher a biopsia da 1,5 mmPosizionare le posizioni nel disegno, ad esempio , alla fine dei canali microfluidici. Tagliare i pezzi extra di PDMS e rimuovere eventuali detriti dalla superficie dei chip PDMS strutturati utilizzando nastro adesivo.
- Posizionare i chip PDMS (con i canali aperti rivolti verso l'alto) e le copertine di vetro nella camera di un generatore di plasma e chiudere la camera.
- Mettere il generatore di plasma sotto vuoto (1,4 mbar qui); Spegnere il generatore di plasma per 1 min.
- Dopo 1 minuto, spegnere il generatore di plasma, ventilare la camera e togliere i chip PDMS trattati e le copertine di vetro. Bondare i chip PDMS (dal lato con canali strutturati) e le copertine di vetro insieme per chiudere i canali; A questo punto i dispositivi microfluidici monostrato sono fabbricati.
- Infine, mettere i dispositivi microfluidici legati in un forno a 70 ° C per almeno 4 ore per migliorare il legame tra il PDMS e il vetro, sostanzialmente.
3. PreparatoIone delle soluzioni microfluidiche e dei precursori
- Preparare una soluzione 0,040 M di BTCA in acido acetico.
NOTA: ATTENZIONE! L'acido acetico è un composto pericoloso, corrosivo e infiammabile e il suo vapore è estremamente irritante per gli occhi e il sistema respiratorio. Di conseguenza, i passaggi di movimentazione devono essere eseguiti in una cappa di fumo. Inoltre, l'utilizzatore deve indossare un cappotto di protezione protettivo, occhiali e guanti. - Preparare una soluzione da 0,040 M di TAPB in acido acetico.
NOTA: Il dispositivo microfluidico utilizzato negli esperimenti correnti ha quattro canali di ingresso ( figura 1B e figura 2 ). - Caricare le soluzioni BTCA e TAPB in due diverse siringhe (5 ml di siringhe caricate con 3 mL di soluzione qui), posizionare e fissare le siringhe su una pompa della siringa e collegarle ai due prelievi medi del chip microfluidico fabbricato (un reagente per ingresso) utilizzando Tubo PTFE (diametro interno 0,8 mm).
- Caricare altre due siringhe con puroL'acido acetico (qui 5 ml di siringhe completamente caricate), posizionare e fissare le siringhe sulla pompa della siringa e collegarle ai due bocchetti laterali del microfluidico utilizzando lo stesso tipo di tubo in PTFE.
- Collegare un tubo PTFE sufficientemente lungo (nell'esperimento corrente, ~ 15 cm) all'uscita del microfluidico. Utilizzare una pompa a siringa controllata dal computer per motivare i flussi di fluido come descritto nei passaggi successivi.
4. Sintesi continua di fibre MF-COF
- Utilizzando la pompa della siringa vengono introdotti due flussi di guaina di acido acetico ciascuno ad una portata di 100 μL / min; I flussi di guaina sono situati sul lato esterno dei flussi del reagente ( Figura 2 ).
- Attendere 1 min ed iniettare i due reagenti (TAPB e BTCA) attraverso i due prelievi medi (un reagente per ingresso) ognuno ad una portata di 50 μL / min. Attendere 1 min fino a stabilire i flussi stabili.
- Osservare la formazione di microstruttura fibrosa giallaUres precedentemente caratterizzate da spettroscopia a infrarossi a trasformazione Fourier (FT-IR) MF-COF, analisi elementare e stato solido 13 C CP-MAS-NMR 6 ; In queste condizioni la formazione di MF-COF non è continua.
- Aumentare la portata di TAPB e BTCA a 200 μL / min e mantenere i due flussi di guaina di acido acetico a 100 μL / min. Adesso aspetta 1 min fino a stabilizzarsi il flusso. Osservare la formazione di una sospensione altamente concentrata di fibre gialle MF-COF, che in ultima analisi conduce al blocco dell'uscita.
- Poiché il chip e il tubo di uscita sono ora non funzionali, utilizzare un nuovo chip e prepararlo per l'esperimento secondo i passaggi 3.3-3.6.
- Introdurre due flussi di guaina di acido acetico ciascuno a una portata di 100 μL / min e attendere per 1 min. Impostare i flussi di TAPB e BTCA ciascuno a 100 μL / min e osservare la formazione di una fibra continua MF-COF gialla.
- Mettere l'uscita del tubo in un piatto di Petri contenente acetatoAcido. Ad esempio, posizionare 10 ml di acido acetico in un piatto di vetro Petri rotondo (diametro 60 mm). Una volta che la fibra sintetizzata esce dal tubo posto all'uscita del dispositivo microfluidico, spostare il tubo su una superficie per facilitare l'uscita della fibra continua MF-COF.
5. Stampa diretta di strutture 2D e 3D MF-COF
NOTA: poiché la fibra sintetizzata non può essere completamente omogenea, è necessario regolare la velocità di deposizione per garantire la stampa continua.
- Preparare il set-up microfluidico come descritto nella sezione 3 e iniettare tutte e quattro le soluzioni ciascuna ad una portata di 100 μL / min.
- Attendere 1 min fino a stabilizzare i flussi e la fibra MF-COF sintetizzata uscire dal tubo posto all'uscita del dispositivo microfluidico. Preparare un substrato pulito accanto all'uscita del tubo situato all'uscita del dispositivo microfluidico per la stampa diretta di fibre MF-COF.
NOTA: nelle nostre indagini, 24 mmSono stati impiegati coperchi di vetro da x 76 mm per tutti gli esperimenti di stampa. - Tenere il tubo collegato alla presa del dispositivo microfluidico in modo che la sua estremità sia qualche millimetro sopra la copertura in vetro. Spostare lentamente il tubo sopra la copertura in vetro per facilitare l'uscita della fibra MF-COF e evitare l'aggregazione.
- Una volta stabiliti i flussi, sollevare lentamente il tubo situato all'uscita del dispositivo microfluidico approssimativamente 2-3 cm dalla copertura in vetro per osservare una fibra MF-COF indipendente e stabile.
- Per continuare la stampa, portare l'uscita del tubo verso la copertura in vetro e spostare manualmente il tubo sulla superficie per disegnare la struttura 2D o 3D MF-COF desiderata.
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Representative Results
Il dispositivo microfluidico utilizzato nelle nostre indagini è fabbricato usando la tradizionale modellazione di replica PDMS 20 e incorpora quattro canali di ingresso microfluidici che si fondono in un microchannel principale. Il dispositivo microfluidico finale è costituito da uno strato strutturato PDMS e da una copertura in vetro utilizzata per chiudere i microchannel impressa, come mostrato nella figura 1B .
Figura 1: Blocchi di costruzione molecolari e il dispositivo microfluidico monostrato. ( A ) Strutture chimiche di TAPB e BTCA. ( B ) Fotografia del dispositivo microfluidico utilizzato per la sintesi delle fibre COF. Clicca qui per visualizzare una versione più grande di questofigura.
I canali microfluidici a quattro assi sono 50 μm di altezza e 50 μm di larghezza e si convergono in un canale principale microfluidico 50 μm di altezza e 250 μm di larghezza. I due flussi di reagenti (BTCA e TAPB sia in acido acetico) vengono iniettati nei due canali di ingresso centrale, mentre due flussi di guadagno di acido acetico puro vengono introdotti nei canali laterali ( figura 2 , zona di sintesi). Tutti i quattro flussi convergono nel canale principale microfluidico, dove la reazione avviene sotto il controllo della diffusione. In questo lavoro, tutti e quattro i flussi di ingresso sono regolati ad una portata di 100 μL / min. Questa condizione, da una parte, assicura la formazione di una fibra continua di MF-COF (con una velocità di produzione di circa 2 mg / min di fibre MF-COF essiccate) e, dall'altro, evita il blocco sia del canale principale microfluidico Così come il tubo situato all'uscita del dispositivo microfluidico. Tale flusso ottimizzato cLe successive consentono la produzione di una fibra gialla MF-COF gialla con adeguate proprietà meccaniche per la stampa diretta sulle superfici ( Figura 2 , Area di stampa).
Figura 2: Schema illustrativo del set-up microfluidico utilizzato per la sintesi di fibre MF-COF. Sono indicate le zone di sintesi e di stampa. Clicca qui per visualizzare una versione più grande di questa figura.
Il nostro precedente studio 6 fornisce studi dettagliati di caratterizzazione chimica e analisi di stabilità termica delle fibre sintetizzate MF-COF. La Figura 3 mostra i dati di riflessione totale attenuata FT-IR (ATR-FT-IR) D schema di diffrazione a raggi X in polvere (PXRD) di monomeri TAPB e BTCA così come fibre MF-COF. Le misure ATR-FT-IR indicano la scomparsa delle bande di stretching NH (3.300-3.500 cm -1 ) nelle fibre MF-COF e l'aspetto di una nuova banda situata a 1.689 cm -1 , che corrisponde alla formazione di legame di imina. Inoltre, i dati PXRD delle fibre MF-COF si confrontano bene con il modello simulato. È interessante notare che la caratterizzazione morfologica di MF-COF ha rivelato che MF-COF differisce da RT-COF-1 (sintetizzato in condizioni di massa) in quanto MF-COF è costituito da micro- e nano-fibre interconnesse che formano organizzazioni porose come spugne 3D. RT-COF-1 forma film che non contengono microstrutture definite 17 . Questa differenza di morfologia spiega anche un notevole aumento dell'assorbimento di N 2 in MF-COF, come dimostrato dalle superfici specifiche totali specificate dalle analisi Brunauer-Emmet-Teller (BET) 6 .
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Figura 3: Analisi chimica e strutturale dei reagenti e delle fibre MF-COF. ( A ) Spettri ATR-FT-IR dei monomeri TAPB e BTCA e fibre MF-COF. ( B ) schemi PXRD di fibre MF-COF (con un modello simulato) e di TAPB e BTCA. Clicca qui per visualizzare una versione più grande di questa figura.
Questi risultati dimostrano che i COF sintetizzati utilizzando reazioni microfluidiche sono uniche e che le caratteristiche e le prestazioni di MF-COF non possono essere ottenute utilizzando approcci sintetici alternativi. Le proprietà meccaniche, derivate dall'organizzazione microscopica di MF-COF, consentono la stampa conforme delle fibre MF-COF sulle superfici. Figura 4
Figura 4: Strutture 2D e 3D MF-COF sulle superfici di vetro. Fotografie di esperimenti di scrittura (con le parole "ETH" e "3D COF"), nonché esperimenti di stampa di strutture ( B ) bidimensionali e ( C ) tridimensionali MF-COF sul vetro. Barre scala = 1 cm. Clicca qui per visualizzare una versione più grande di questa figura.
Inoltre, le proprietà meccaniche delle fibre MF-COF sintetizzate, insieme alla semplicità e alla flessibilità dell'approccio di stampa, consentonoDeposizione trollata di MF-COF su diversi substrati flessibili e rigidi. Come illustrato nella figura 5 , MF-COF può essere stampato su varie superfici come vetro, carta tissue, cartone, foglio di alluminio e polistirene.
Figura 5: Stampa di fibre MF-COF su diversi substrati. Le fotografie di MF-COF stampate su carta ( A ), carta ( B ), carta ( C ), ( D ) fogli di alluminio e ( E ) polistirolo. Tutte le barre di scala sono di 1 cm. Clicca qui per visualizzare una versione più grande di questa figura.
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Discussion
Il metodo sintetico basato su microfluidici riportato qui fornisce un approccio nuovo e semplice per la stampa diretta dei materiali COF sulle superfici. La sintesi viene eseguita usando un dispositivo microfluidico monostrato, costituito da un chip microfluidico PDMS legato ad una copertura in vetro. La fabbricazione del dispositivo microfluidico può essere ottenuta tramite la fusione convenzionale di PDMS contro uno stampo di silicio principale e successivamente legando il PDMS con i microchannel imprintati contro una copertura in vetro.
Per il buon assemblaggio del dispositivo microfluidico, è importante fabbricare lo stampo principale in un ambiente pulito per evitare contaminazioni e difetti durante la fotolitografia. Come conseguenza di condizioni inadeguate, gli stampi difettosi dei master conducono a dispositivi microfluidici non funzionali. Inoltre, il rapporto tra il pre-polimero PDMS e l'agente di tintura, che controlla la rigidità del PDMS, è stato ottimizzato per realizzare un robusto PDMS deviChe hanno ancora una sufficiente elasticità. L'elasticità del chip PDMS è importante per facilitare l'inserimento stabile del tubo in PTFE nei fori di ingresso e uscita del dispositivo microfluidico.
Le condizioni di flusso laminare presenti nei dispositivi microfluidici consentono un controllo raffinato delle reazioni chimiche che si verificano all'interfaccia tra flussi di reagente co-scorrevoli. La miscelazione avanzata dei reggenti facilitata all'interno di dispositivi microfluidici contribuisce attivamente alla formazione e all'isolamento di micro e nanostrutture che non sono accessibili attraverso altri metodi sintetici 6 , 21 , 22 , 23 . Nel presente studio dimostriamo inoltre che la sintesi microfluidica può portare alla formazione di materiali COF a spugna 3D con microstrutture fibrose interconnesse, diverse da quelle ottenute con metodi sintetici tradizionali.
6 . Tuttavia, la sintesi microfluidica facilita la formazione di una fibra MF-COF macroscopica e porosa che può essere stampata in continuo su diverse superfici. Questo nuovo metodo per la sintesi e la stampa diretta crea nuove opportunità nella ricerca COF.
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Disclosures
Gli autori non hanno nulla da rivelare.
Acknowledgments
Gli autori riconoscono la Fondazione nazionale svizzera della scienza (SNF) per il sostegno finanziario attraverso il progetto n. 200021_160174.
Materials
| Name | Company | Catalog Number | Comments |
| High resolution film masks | Microlitho, UK | - | Features down to 5um |
| Silicon wafers | Silicon Materials Inc., Germany | 4" Silicon Wafers | Front surface: polished, back surface: etched |
| Silicone Elastomer KIT (PDMS) | Dow Corning, USA | Sylgard 184 | - |
| Chlorotrimethylsilane | Sigma-Aldrich, Switzerland | 386529 | ≥97%, CAUTION: Handle it only under fume hood. |
| Biopsy puncher | Miltex GmBH, Germany | 33-31A-P/25 | 1.5 mm |
| Glass coverslip | Menzel-Glaser, Germany | BB024040SC | 24 mm × 40 mm, #5 |
| Plasma generator instrument | Diener | Zepto B | Frequency: 40 kHz and plasma generator power: 0-30 W |
| PTFE tubing | PKM SA, Switzerland | AWG-TFS-XXX | AWG 20TFS, roll of 100 m |
| neMESYS Syringe Pumps | Cetoni GmbH, Germany | Low Pressure (290N) | - |
| Disposable Cup | Semadeni, Switzerland | 8323 | PS, 200 ml |
| Plastic Spatula | Semadeni, Switzerland | 3340 | L × W : 135 mm x 14 mm |
| Disposable Scalpels | B. Braun, Switzerland | 233-5320 | Nr. 20 |
| Disposable Syringes | VWR, Switzerland | 613-3951 | 5 ml, Discardit II |
| Acetic Acid | Sigma-Aldrich, Switzerland | 695092-500 | >=99.7%, CAUTION: Handle it only under fume hood. |
| 1,3,5-benzenetricarbaldehyde | Aldrich-Fine Chemicals | 753491 | 97% |
| 1,3,5-Tris(4-aminophenyl)benzene | Tokyo Chemical Industry | T2728-5G | >93.0% |
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