Summary
在这里, 我们提出了一个协议, 以检测柴油与煤油的掺假使用测试条涂层荧光粘度探头与智能手机的分析系统。
Abstract
研究了三种荧光分子转子的 4-二甲基氨基-4-硝基雌二 (4-dns) 作为粘度探针的潜在用途, 以表明在二丝/煤油共混物中煤油的含量, 这是一种广泛的掺假燃料活性。在低粘度溶剂中, 染料通过所谓的扭曲分子内电荷转移状态迅速失活, 有效地淬火荧光。对柴油/煤油共混物的测定表明, 在柴油/煤油共混物中, 荧光的减少与黏性较低的煤油分数的增加有很好的线性关系。纤维素纸中羟基衍生物4-dns-oh 的固定化产生了保持荧光指示器行为的试纸。结合基于智能手机和控制应用程序的读卡器的条带, 可以创建一个简单的现场测试。该方法能可靠地检测柴油中煤油的含量在 7% ~ 100% 之间, 优于现有的柴油掺假标准方法。
Introduction
燃料掺假在世界许多不同地区是一个严重的问题, 这仅仅是因为燃料作为一种能源具有巨大的相关性。在掺假燃料上运行发动机会降低其性能, 导致较早的发动机故障, 并造成环境污染1。如果柴油掺入通常含有较高含量的硫 2, 3 的煤油,则会产生更多的 sox 排放。虽然这个问题存在了几十年, 但在其来源地发现这种犯罪活动的可持续燃料管理仍然很少, 因为对燃料掺假的简单和可靠的检测基本上缺乏4。尽管在过去几十年中在实验室矿物油分析方面取得了重大进展, 但现场测量的方法仍然很少。最近设计了在实验室外使用的各种方法, 使用光纤8、场效应晶体管9或机械变色材料10。虽然它们克服了传统方法的一些缺点, 但仍然严重缺乏可靠、方便用户和可移植的方法。基于分子转子的荧光粘度探针是一个有趣的替代品11,12, 因为矿物油是由各种碳氢化合物组成的, 这些碳氢化合物在链长和旋回性上各不相同, 而且通常反映在不同的粘度。由于燃料是复杂的混合物, 没有特定的铅化合物作为示踪剂, 测量的宏观性质的变化, 如粘度或极性似乎是非常有希望的。后者可以通过荧光分子转子来解决, 荧光量子产量取决于环境粘度。光激发后, 失活通常涉及扭曲的分子内电荷转移 (tiict) 状态, 其种群是由其周围微环境的粘度决定的 13.高粘度溶剂阻碍分子转子采用 tict 状态, 从而产生明亮的排放。在低粘性溶剂中, 转子可以更好地进入 tict 状态, 加速非辐射衰变, 从而抑制荧光。在27°c 时, 将粘度为 1.64 mm 2 s*-1的煤油添加到柴油中, 在1d、24.0、en 950 级的温度下, 其粘度分别为1.0-2.4、1.9-4.1、2.0-4.5 或 5.5-24-44.0 毫米 *-1 4d14、15、16降低了混合物的运动粘度, 并有可能导致分子转子探针荧光的比例淬火。4-二甲基氨基-4-硝基雌二苯醚 (4-dns) 的家族似乎对我们最有希望, 因为它们在 0.74-70.6 mm2的运动粘度范围内具有很强的荧光变化。这个范围与煤油和柴油的已知值很匹配。
因此, 我们探索了4dns 的能力, 2-[ethyl[4-[4-硝基苯) 苯] 氨基] 乙醇 (4dnsoh) 和 (e)-4-(2-(ethyl(4-(4-----(4-亚硝基苯乙烯) 苯基) 氨基)-4-氧丁烷酸 (4dsooh) 表明其粘度柴油煤油混合物通过其荧光, 取决于分子内的旋转, 并最终产生了一个快速测试柴油掺假与煤油。一次性测试易于使用, 精确、可靠、经济高效且尺寸小。研究了探针作为固体载体对滤纸的吸附, 并利用嵌入式智能手机荧光读取器进行了分析。如今, 无处不在的智能手机配备了高质量的摄像机, 使颜色和荧光等光学变化的检测变得简单, 并为强大的现场分析铺平了道路。我们在这里证明, 测量用智能手机吸附在纸带上的荧光探针的排放, 可以用可靠的方式检测燃烧燃料上的欺诈行为17。
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Protocol
1. 荧光染料 (图 1 a)
- 购买市售的4-dns 和4-dns-oh。
注: 4-dns-cooh 在商业上无法买到, 是由4-dns-oh 制成的, 如下文所述。 - 放置50毫克 (0.16 mmol) 的 2 [ethyl[4-[2-(4-硝基苯) 苯] 氨基] 乙醇, 2 毫克 (0.016 mmol) 4-二甲基氨基吡啶和19.2 毫克 (0.16 mmol) 琥珀酸酐在10毫升圆形底部瓶。
- 在氩气氛下溶解干二氯甲烷中的2毫升中的试剂。
- 加入 11.6μl (0.08 mmol) 三乙胺, 让混合物反应20小时。
- 用薄层色谱法监测反应, 直到将起始材料 (rf = 0.61) 定量转化为产品 (rf = 0.61) (haseane\ etoac,, v\ v)
- 在酸化至 ph 值2之前, 用醋酸 (约 10μl) 加入2毫升水。
- 通过连续两次液体-液体萃取提取混合物, 每次使用10毫升的二氯甲烷。
- 用10毫升饱和氯化钠 (& gt; 359 克l–1) 清洗一次重聚有机相。
- 通过加入 na 2so-4 粉干燥有机相, 直到某些细干燥剂粉末保持可见。
- 用石油醚用闪闪二氧化硅柱层析法纯化原油: 乙基乙酸 1: 9 作为洗脱剂。
注: 所达到的产量为49毫克 (74%) 的期望产品。 - 对 dmso-d6中纯化的产品进行1h 核磁共振分析, 以验证结构 (8.17 (d, j = 8.8 hz, 2h)、7.75 (d, j = 8.8 hz, 2h)、7.75 (d, j = 8.8 hz, 2h)、7.75 (d, j = 16.3 hz, 1h)、7.75 (d, j = 16.3 hz), 1h), 6.75 (d, j = 8.9 hz, 2h)、4.18 (t, j = 6.0 hz, 2h)、3.58 (t, j = 6.0 hz, 2h)、3.58 (q, j = 7.0 hz, 2h)、2.50–45 (m, 4h)、1.10 (t, j = 7.0 hz, 3h) ppm)。
- 对 dmso-d6 中纯化的产品进行13c 核磁共振分析, 以验证结构 (173.36, 173.36, 147.99, 145, 146. 13, 133.89, 128.76, 128.76, 128.76, 128.76, 120.95, 111.58, 61.52, 48.05, 48.05, 28.73, 28.73, 12.00 ppm)。
- 对纯化产物进行高分辨率质谱, 并对其进行正电喷雾电离,与计算值 (c22h25n2o 6 [m + h] +: 413.1707) m\ z 比 413. 1713 相对应.
2. 参考染料的合成
注: 采用 coskun 等人的 8-(苯基)-1, 3, 5, 7-四甲基-2, 6-二乙基 4, 4-4-四-3a-diza--indacene 的合成程序. 18岁
- 以甲苯为洗脱剂, 用柱层析法净化原油。
注: 所取得的鲜红色晶体产量为441毫克 (29%)。 - 在 dmso-d6中对 600 mhz 的纯产品进行1h 核磁共振分析, 以验证结构 (0.98 (t, 6h, j = 7.6 hz)、1.27 (s、6h)、2.29 (q, 4h, j = 7.6 hz)、2.29 (s, 6h)、7.27-7.29 (m, 2h)、7.46-7.48 (m, 3h) ppm)。
- 对纯化产物进行高分辨率质谱与正电喷雾电离, 对应于计算值 (c23h28 bf 2 n2 [m + h]+ +: 381.2314) m\ z 比率为 381.2314.
3. 测试条带制作, 方法1。
- 在甲苯中制备参考染料和染料 4-dns、4-dns-oh 和4-dns-cooh 的 1 mm 溶液。
- 从滤纸上切割30x5 毫米的纤维素条。
- 将大约50个这些条带 (611 毫克) 放入可密封的5毫升小瓶中, 并从步骤3.1 中放入 4.5 ml 所需染料溶液中。
- 在晚上30转的时候, 用垂直旋转器晃动小瓶内的条带20分钟。
- 将甲苯溶液从小瓶中取出, 立即填充4毫升的环已烷, 并在晚上30转旋转 1分钟, 以洗掉多余的染料。
- 重复步骤3.5 中的清洗操作三次。
- 在室温下, 用滤纸在空气中干燥所获得的试纸10分钟。
4. 测试条带制造, 方法2。
- 纸条的氨化。
- 从滤纸上切割30x5 毫米的纤维素条。
- 在烟罩下, 将其中大约20个条 (308 毫克) 放入含有40毫升甲苯的烧瓶中。
- 在烧瓶中加入960μl 的 3-氨基丙基三乙氧基硅烷 (aptes), 在80°c 下搅拌混合物24小时。
- 从烧瓶上取下条带, 用50毫升乙醇彻底清洗。
- 在50°c 下将条带干燥2小时。
- 染料的嫁接。
- 在烟罩下, 在25毫升的烧瓶中, 在10毫升干二氯甲烷中溶解5毫克的 4-dns-cooh (13μmol)。
- 加入n, n '-二环己基卡咪酰亚胺 (dcc, 3.3 毫克, 16μmol), 并允许羧酸被激活15分钟。
- 加入三乙胺 (2.2μl, 16μmol) 和18条夹带纸条 (278 毫克)。
- 将混合物搅拌2小时。
- 从溶液中取出条状, 用25毫升的二氯甲烷和25毫升的乙醇清洗。
5. 样品预处理。
- 实验室治疗
- 将新鲜柴油/煤油混合在一个25毫升的小瓶中放置10毫升。
- 将 10 wt% 的活性炭悬浮在混合物中。
- 搅拌小瓶 1小时, 离心机 (400 x 克, 10分钟), 过滤去除木炭。
- 现场治疗
- 购买直径47毫米的圆形活性炭装载过滤器。
- 将其中四个滤清器放入 47 mm 不锈钢在线滤清器支架中。
- 用标准的10毫升注射器过滤器冲洗5毫升的新鲜柴油/煤油混合物;得到了约2毫升的多环芳香族无碳溶液。
6. 智能手机读卡器实现
注: 一款基于 android 的智能手机, 带有居中前置摄像头, 被用作智能手机测量系统的核心。所有必要的光学元件和3d 打印附件都是为该设备定制的。但是, 可以使用任何其他带有 cmos (互补金属氧化物半导体) 相机的智能手机。19,20
- 购买标准的 5 mm 环氧 led 460 纳米、100ω电阻器和带 on/off 开关和微型 usb 端口的 usb (otg) 电缆。
- 切断 otg 一侧对面的 usb 电缆, 以隔离为 + 5 v (高达 300 ma) 的红线和与地面相对应的黑线。
- 切断 usb 电缆的黑线, 并将100ω电阻器焊接在开关的背面。将 led 阳极焊接到 + 5v 红线上, 将 led 阴极焊接到地面黑线上。
- 为 led 和相机购买一个扩散器和两个滤波器, 通常是用于激励通道 (led) 的短通滤波器和用于发射收集 (相机) 的带通滤波器。
- 3d 打印适用于智能手机的智能手机外壳, 并集成了由黑室 (20 x 30 x 40 mm)21组成的不同光学部件, 如图 2所示。
- 3d 打印带架, 如图 2所述, 以容纳参考和测试条。
- 通过放置 led、扩散器和过滤器, 以60°的角度照亮纸带, 实现励磁通道。
- 通过将过滤器放在智能手机 cmos 摄像机的前面来实现读取通道。
- 插入包含带材的测试条夹, 以开始测量。
7. 使用基于智能手机的检测器进行样品分析
注意: 分析是通过运行 android 的 java 应用程序 (许可) 进行的, 该应用程序最终在屏幕上显示了掺假级别。如果没有这个应用, 可以拍摄图片, 将其导出到电脑上, 并用标准的图像分析软件进行分析。
- 通过单击软件窗口右上角的"菜单" 按钮, 从软件内存中选择足够的校准文件, 此处为柴油/煤油。
- 用推拿器将测试条浸入柴油样品中几秒钟。
- 用干燥纸简单地拍打多余的燃料。
- 将测试条放置在参考带的带材内, 并将支架引入智能手机外壳。
注意: 然后, 带材荧光的图像会立即显示在智能手机的屏幕上。 - 按下 "射击" 按钮可记录测试和参考条的荧光强度。
注意: 掺假程度由内部算法立即计算, 并显示在屏幕上。
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Representative Results
两种商用染料4-dns 和4-dns-oh 的三种结构和合成染料4-dns-cooh 含有用供体 (-nr2) 和两端的受体 (-no2) 基团取代的稳定值核心元素, 中心双键构成所谓的 "分子转子" 的铰链 (图 1a)。结构在氨基取代模式与短烷基为 4-dns, 两个稍长的组, 包括酒精基团为4-dns-oh 和酯链接器终止与羧酸功能为 4-dns-cooh (图 1 a)。
虽然这三种染料在溶液中表现出相似的荧光特性, 但对纤维素 (纸) 的吸附诱导了不同的行为。当氨基基在氨基基 (-me & lt;-oh & lt;-cooh) 上的极性增加时, 观察到了基光变和排放的淬火 (图 1b)。柴油或煤油样品在纸带上的沉积进一步增强了荧光。后者是由于染料对纤维素纤维的亲和力增加, 减少了微溶解, 从而降低了荧光量子产量 (图 1a)。
当混合中煤油增加时, 4-dns-oh 测试条的荧光减少, 双色化从550纳米转移到515纳米, 带变得更加结构化 (图 1c)17。与溶液中的行为不同, 4-dns-oh 的荧光强度与煤油吸附在条带中时呈线性关系, 相关系数为 0.997, 标准偏差较低, 为 2.5% (图 1c)。
条带的荧光是通过3d 打印的智能手机外壳确定的, 该外壳集成了带架和所有必要的光学元件, 例如由智能手机 usb 端口直接供电的 led、过滤器和扩散器 (图 2a, 2A)。
检测过程保持尽可能简单, 有6个主要步骤: 浸渍、将条带放在支架中、启动 led、在外壳中定位支架, 并使用应用程序分析荧光信号并处理数据 (图 2c)。分析软件对与带相对应的预定义空间区域中像素的所有 rgb 值进行了平均, 并将其转换为荧光强度。测定柴油含量的3% 的精度甚至高于标准方法的精度, 也高于其他传感器报告的不确定性。
图1。分子粘度探针4-dns-oh 和4-dns-cooh 的化学和光物理特性.(a) 化学结构。(b) 染料在添加燃料前和添加一些柴油 (1 = 4-dns-oh、2 = 4-dns-oh 和 3 = 4-dns-cooh) 后, 在 uv 激发 (365 nm) 后吸附在纸条上的染料的荧光。(c) 从煤油到柴油的燃料梯度使简易试验带荧光的演变。请点击这里查看此图的较大版本.
图2。嵌入式系统, 分析柴油混合物的纯度.(a) 载有所有所需光学及电子零件的智能手机外壳的计划。(b) 智能手机外壳的透视视图, 带支架就位, 且没有附加元件 (侧面有一个盖, 以关闭箱体)。(c) 连续步骤: 浸入样品, 放置在支架中, 启动 led, 放置支架并按下拍摄按钮, 直接获得屏幕上的柴油纯度。请点击这里查看此图的较大版本.
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Discussion
以分子转子染料为基础, 在柴油及其不同与煤油共混物的范围内, 对粘度敏感, 利用荧光探针获得了检测柴油掺假的简单有效的试纸。不同柴油/煤油共混物中的 4-dns 在550纳米的排放强度与煤油比例增加时粘度降低有关。在24°c 的温度下, 观察到高达55% 的非线性荧光淬火, 可用于100% 与煤油一起掺假, 从而能够可靠地定量掺假, 标准偏差较低, 为1.70。
然而, 由于疏水性染料与疏水溶剂之间的疏水和相互作用, 在滤纸带上简单地吸附 4-dns 导致染料浸入液体样品中时的洗脱。幸运的是, 羟基 (在4-dns-oh 中) 或羧基 (在4-dns-cooh 中) 的引入规避了这种有害的行为, 并导致这些极性衍生物通过氢键在纤维素纤维中进行了类固醇锚固。作为一种替代方法, 还考虑将4-dns-cooh 接枝到链接功能化基板上, 以避免洗脱, 并在此选择用 3-氨基丙基氧基硅烷 (aptes) 对先前进行混色的纸张进行过滤。不幸的是, 这种材料只是弱发射, 即使在存在粘性物质, 如4-dns-cooh 在纸矩阵。在三种经过测试的端子官能团的转子染料衍生物中, 只有4-dns-oh 适用于目前的测试。这种染料与纤维素的相互作用结合在一起, 纤维的强度足以避免与允许进入燃料样品的溶剂壳洗脱。当浸入柴油时, 它不会从纸带中漏出, 并在可见范围内呈现足够强的荧光发射, 以便用智能手机进行记录。
通过这种4-dns-oh 涂层测试条, 还采用了实际样品进行滴定实验。然而, 由于存在多环芳烃 (pah), 导致高背景信号, 因此使用原始燃料是有问题的。因此, 通过活性炭混合的柴油/煤油的一个简单过滤步骤被实施, 有效地去除了这些化合物以及制造商经常添加的潜在燃料标记染料, 从而取得了令人信服的结果。
为了在现场直接使用, 设计了智能手机检测系统。选择了一个基于 android 的平台, 因为它在应用程序部署和连接器方面提供了更灵活的开发功能 (闪电端口需要一个额外的 otg 电缆适配器)。所有的电子产品和光学器件都是广泛提供的现成组件, 智能手机外壳可以通过标准的3d 打印机制造。尽管最近使用最新操作系统运行的高端智能手机允许用户从相机采集中获得 raw 图片, 但目前市场上或正在使用的绝大多数移动设备都配备了基于硬件的自动曝光功能补偿算法直接在 cmos 芯片内。此功能方便消费者使用, 是一个重要的问题, 当智能手机化学测量系统涉及到, 因为由相机的 cmos 接收的 lux 量自动调整, 以满足某些勒 x 标准。因此, 将这些值用作绝对测量读数很容易产生误导和错误的结果。因此, 对参考带与测试条并排测量对于考虑这种自动曝光补偿至关重要。在未来, 随着基于智能手机的分析的重要性显著增加, 此功能可以显著简化该方法, 只需分析像当今在市场上发现的商业测试条读取器中实现的测试条那样。
将智能手机和印刷表壳嵌入式感官系统与基于 gc-fid 的标准验证方法进行了比较, 显示出与线性响应的良好一致性, 移动系统的检测限值低至7%。为了提高该方法的精度, 可以分析纯柴油和纯煤油参考溶液 (类似于任何常规 ph 电极的普通两点校准), 以获得燃料的校准文件, 特别是当柴油燃料不同的牌号有特定的粘度, 并在带材上有特殊的响应。这样的校准文件可以很容易地输入并存储在应用程序中。这种经济高效、精确和快速的测试是消费者或未经培训的权威人员发现欺诈行为的有趣的法医解决方案。
目前正在进一步发展基于测试条和智能手机读数的燃料快速测试, 值得注意的是汽油与酒精或煤油等其他石油产品的掺假。当然, 用于荧光读出的智能手机系统可以很容易地适应其他荧光指示器系统。
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Disclosures
作者没有什么可透露的。
Acknowledgments
作者希望通过重点领域的分析科学: https://www.bam.de/Navigation/EN/Topics/Analytical-Sciences/Rapid-Oil-Test/rapid-oil-test.html, 感谢 bam 提供资金。
Materials
| Name | Company | Catalog Number | Comments |
| 4-dimethylamino-4-nitrostilbene (CAS Number: 2844-15-7) | Sigma-Aldrich | 39255 | 4-DNS Dye |
| 2-[ethyl[4-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]phenyl]amino]ethanol (CAS Number: 122258-56-4) | Sigma-Aldrich | 518565 | 4-DNS-OH Dye |
| Whatman qualitative filter paper, Grade 1 | Sigma-Aldrich | Z274852 | Test strips support |
| Whatman application specific filter, activated carbon loaded paper, Grade 72 | Sigma-Aldrich | WHA1872047 | Fuel pre-treatment filters |
| Pall reusable in-line filter holders stainless steel, diam. 47 mm | Sigma-Aldrich | Z268453 | Holder pre-treatment filters |
| (3-Aminopropyl)triethoxysilane | Sigma-Aldrich | 919-30-2 | APTES |
| 4-(Dimethylamino)pyridine | Sigma-Aldrich | 1122-58-3 | DMAP |
| Succinic anhydride | Sigma-Aldrich | 108-30-5 | |
| Triethylamine | Sigma-Aldrich | 121-44-8 | Et3N |
| N,N'-dicyclohexylcarbodiimide | Sigma-Aldrich | 538-75-0 | DCC |
| Stuart Tube Rotators | Cole-Parmer | SB3 | Rotator |
| FreeCAD | freecadweb.org | - | Freeware - 3D design |
| Ultimaker Cura | Ultimaker | - | Freeware - 3D printing |
| Android Studio | - | Freeware - App programming | |
| Renkforce SuperSoft OTG-Mirror Micro-USB Cable 0,15 m | Conrad.de | 1359890 - 62 | Smartphone setup electronic part |
| Black Cord Switch 1 x Off / On | Conrad.de | 1371835 - 62 | Smartphone setup electronic part |
| Carbon Film Resistor 100 Ω | Conrad.de | 1417639 - 62 | Smartphone setup electronic part |
| 492 nm blocking edge BrightLine short-pass filter | Semrock | FF01-492/SP-25 | Filter excitation |
| 550/49 nm BrightLine single-band bandpass filter | Semrock | FF01-550/49-25 | Filter emission |
| Ø1/2" Unmounted N-BK7 Ground Glass Diffuser, 220 Grit | Thorlabs | DG05-220 | Diffuser excitation |
| LED 465 nm, 9 cd, 20 mA, ±15°, 5 mm clear epoxy | Roithner | RLS-B465 | LED excitation |
References
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