Summary
Aquí se presenta la preparación de los complejos modelo de pinza SNS(II) de alcohol deshidrogenasa hepática. Los complejos se pueden preparar reaccionando el precursor de ligando con CoCl2s 6H2O y luego se pueden recristalizar permitiendo que el éter de dietil se difunda lentamente en una solución de acetonitrilo que contiene el complejo de cobalto.
Abstract
Los complejos de modelos químicos están preparados para representar el sitio activo de una enzima. En este protocolo, una familia de precursores de ligando de pinza tridentato (cada uno posee dos funcionalidades de átomo de donante de azufre y un nitrógeno (SNS) y se basa en compuestos de bis-imidazol o bis-triazol) se metalizan con CoCl2s 6H2O para permitir complejos tridentatos de cobalto pinza SNS(II). La preparación de los complejos modelo cobalto(II) para el alcohol hepático deshidrogenasa es fácil. Basado en un cambio de color rápido al agregar el CoCl2s 6H2O a la solución de acetonitrilo que contiene el precursor de ligando, las formas complejas rápidamente. La formación del complejo metálico se completa después de permitir que la solución se refluya durante la noche. Estos complejos de cobalto (II) sirven como modelos para el sitio activo de zinc en alcohol deshidrogenasa hepática (LADH). Los complejos se caracterizan utilizando difracción de rayos X de cristal único, espectrometría de masas de electrospray, espectroscopia visible ultravioleta y análisis elemental. Para determinar con precisión la estructura del complejo, se debe determinar su estructura cristalina única. Los cristales individuales de los complejos que son adecuados para la difracción de rayos X se cultivan a través de la difusión lenta de vapor de éter dietílico en una solución de acetonitrilo que contiene el complejo cobalto(II). Para cristales de alta calidad, la recristalización normalmente tiene lugar durante un período de 1 semana, o más. El método se puede aplicar a la preparación de otros complejos de coordinación modelo y se puede utilizar en laboratorios de enseñanza de grado. Finalmente, se cree que otros pueden encontrar este método de recristalización para obtener cristales únicos beneficiosos para su investigación.
Introduction
El propósito del método presentado es preparar análogos de moléculas pequeñas de LADH para comprender mejor la actividad catalítica de las metalózimas. LADH es una enzima dimerica que contiene un dominio de unión a cofactores y undominiocatalítico que contiene zinc(II) 1 . LADH, en presencia de cofactor NADH, puede reducir cetonas y aldehídos a sus respectivos derivados del alcohol2. En presencia de NAD+, LADH puede realizar catálisis inversa de oxidación de alcoholes a cetonas y aldehídos2. La estructura cristalina del sitio activo de LADH muestra que su centro metálico de zinc (II) está unido a un átomo de nitrógeno, proporcionado por una cadena lateral de histidina y dos átomos de azufre y ofrecido por dos ligandos de cisteína3. Investigaciones posteriores han demostrado que el centro de metal de zinc está ligado con una molécula de agua lábil, lo que resulta en geometría pseudo-tetraédrica alrededor del centro metálico4.
Hemos informado y utilizado previamente precursores de ligando pinza SNS, así como metalizado los precursores de ligando con ZnCl2 para formar complejos Zn(II) que contienen el precursor de ligando tridentato5,6,7. Estos precursores de ligandose se muestran en la Figura 1. Estos complejos de zinc(II) mostraron actividad para la reducción estequiométrica de los aldehídos pobres en electrones y, por lo tanto, son complejos modelo para LADH. Posteriormente, se han notificado la síntesis y caracterización de una serie de complejos de cobre(I) y cobre(II) que contienen precursores de ligando SNS8,9,10.
Aunque LADH es una enzima zinc (II), estamos interesados en preparar complejos modelo de cobalto (II) de LADH con el fin de obtener más información espectroscópica sobre los análogos de cobalto (II) de LADH. Los complejos cobalto(II) son de color, mientras que los complejos de zinc(II) son blanquecinos. Dado que los complejos de cobalto (II) están coloreados, también se pueden obtener espectros ultravioleta visibles de los complejos, en los que también se puede recopilar información sobre la fuerza del campo de ligandoen en los complejos de cobalto(II). Mediante el uso de información de cálculos gaussianos y los espectros visibles ultravioletas obtenidos experimentalmente, se puede deducir información sobre la fuerza del campo de ligando. El cobalto (II) es un buen sustituto del zinc (II), ya que ambos iones tienen radios iónicos similares y acidezes Lewis similares11,12.
El método presentado consiste en sintetizar y caracterizar complejos de modelos para intentar imitar el comportamiento catalítico natural de LADH5,,6. Anteriormente hemos metalizado una familia de ligandos precursores con ZnCl2 para formar complejos modelo de zinc (II) de LADH, que modeló la estructura y reactividad del sitio activo de zinc en LADH4. A través de múltiples experimentos, estos ligandos de pinza han demostrado ser robustos bajo diferentes condiciones ambientales y se han mantenido estables con una colección diversa de grupos R adjuntos. 5,6
Los ligandos tridentatos son preferibles en comparación con los ligandos monóditados, porque se ha encontrado que tienen más éxito con la metalización debido a los fuertes efectos quelatos de los ligandos tridentitatos. Esta observación se debe a una entropía más favorecida de la formación de ligando pinza tridentita en comparación con un ligando monodentate13. Además, es probable que los ligandos de pinza de tridente eviten la dimerización de los complejos metálicos, lo que se favorece porque es probable que la dimerización difiacere la actividad catalítica de un complejo14. Por lo tanto, el uso de ligandos de pinza tridente se ha demostrado exitoso en la química organometálica en la preparación de complejos catalíticos activos y robustos. Los complejos de pinzas SNS han sido menos estudiados que otros sistemas de pinzas, ya que los complejos de pinzas suelen contener metales de transición de segunda y tercera fila15.
Esta investigación sobre metaloenzimas puede ayudar a comprender aún más su actividad enzimática, que se puede aplicar a otras áreas de la biología. Este método de síntesis de complejos de modelos en comparación con el método alternativo (sintetizar toda la proteína de LADH) es favorable por una serie de razones. La primera ventaja es que los complejos modelo son bajos en masa molecular y todavía son capaces de representar con precisión la actividad catalítica y las condiciones ambientales del sitio activo de la enzima natural. En segundo lugar, los complejos de modelos son más sencillos de trabajar y producir datos fiables y relacionables.
Este manuscrito describe la preparación sintética y caracterización de dos complejos modelo de pinza de cobalto (II) de LADH. Ambos complejos cuentan con un ligando de pinza que contiene átomos de donantes de azufre, nitrógeno y azufre. El primer complejo (4) se basa en un precursor de imidazol, y el segundo (5) se basa en un precursor de triazol. Los complejos muestran reactividad para la reducción de estequiometría de aldehídos pobres en electrones en presencia de un donante de hidrógeno. Estos resultados de reactividad se notificarán en un manuscrito posterior.
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Protocol
1. Síntesis de cloro-(n3-S,S,N)-[2,6-bis(N-isopropyl-N'-metileimidazol-2-thione)piridina]cobalto(II)tetraclorocobaltato [4]
- Para preparar el complejo 4, añadir 0.121 g (3.12 x 10-4 mol) de 2,6-bis(N-isopropyl-N'-metilemidazol-2-thione)piridina (C19H25N5S2)6 a 15 mL de acetonitrilo en un matraz inferior redondo de 100 ml. A continuación, a esta solución, añadir 0,0851 g (3,58 x 10-4 mol) de cloruro de cobalto (II) hexahidrato (CoCl2x 6H2O). La solución de reacción debe cambiar de color de amarillo claro a verde esmeralda inmediatamente después de añadir el cloruro de cobalto(II) hexahidrato.
- Agregue una barra de agitación al matraz. Reflujo y agitación de la reacción durante 20 h para asegurar una reacción completa. Retire el disolvente con un rotovap bajo presión reducida.
2. Recristalización de cloro-(n3-S,S,N)-[2,6-bis(N-isopropyl-N'-methyleneimidazol-2-thione)piridina]cobalto(II)tetraclorocobaltato [4] por difusión lenta del vapor
- Disolver el soluto en acetonitrilo (7,5 ml), filtrar la solución y colocar la solución uniformemente en 1 dram viales. Llene cada vial con 1,5 ml de solución de acetonitrilo.
- Añadir algodón para tapar los viales, lo que permite una difusión lenta del vapor. Coloque el algodón cómodamente en la abertura en la parte superior del vial.
- Coloque los viales en un frasco de 240 ml que contenga 50 ml de éter dietílico. Cierre el frasco con una tapa.
- Permita que los cristales crezcan durante un período de 1 semana.
NOTA: La recristalización puede tardar más de 1 día.
3. Síntesis de cloro-(n3-S,S,N)-[2,6-bis(N-isopropyl-N'-meethylenetriazol-2-thione)piridina]cobalto(II)tetraclorocobaltato [5]
- Para preparar el complejo 5, añadir 0.183 g (4.70 x 10-4 mol) de 2,6-bis(N-isopropyl-N'-methylenetriazol-2-thione)piridina (C17H23N7S2)6 a 15 mL de acetonitrilo en un matraz inferior redondo de 100 ml. A esta solución, añadir 0,223 g (9,37 x 10-4 mol) de cloruro de cobalto hexahidrato (CoCl2x 6H2O). La solución de reacción debe cambiar de color de amarillo claro a azul real inmediatamente después de añadir el cloruro de cobalto(II) hexahidrato.
- Agregue una barra de agitación al matraz. Reflujo y agitación de la reacción durante 20 h para asegurar una reacción completa. Retire el disolvente con un rotovap bajo presión reducida.
4. Recristalización de cloro-(n3-S,S,N)-[2,6-bis(N-isopropyl-N'-metiletriazol-2-thione)piridina]cobalto(II)tetraclorocobaltato [5] por difusión lenta del vapor
- Disolver el soluto en acetonitrilo (9,0 ml), filtrar la solución y colocar la solución uniformemente en 1 dram viales. Llene cada vial con 1,5 ml de solución de acetonitrilo.
- Añadir algodón para tapar los viales, lo que permite una difusión lenta del vapor. Coloque el algodón cómodamente en la abertura en la parte superior del vial.
- Coloque los viales en un frasco que contenga 50 ml de éter dietílico. Cierre el vial con una tapa.
- Permita que los cristales crezcan durante un período de 1 semana.
NOTA: La recristalización puede tardar más de 1 día.
5. Cristalografía de rayos X
- Monte un cristal de 4 en un lazo de nylon. Recopile los datos de un difractómetro de difracción Oxford de Rigaku. Aquí, los datos de difracción de rayos X se recopilan en 173(2) K. Resolver la estructura cristalina utilizando Olex216 y ShelXT17 programas de solución de estructura utilizando métodos directos. Refine la estructura con el paquete de refinamiento ShelXL18 usando la minimización de mínimos cuadrados.
- Monte un cristal de 5 en un lazo de nylon. Recopile los datos de difracción de rayos X en un difractómetro de difracción Oxford de Rigaku. Aquí, los datos de difracción de rayos X se recopilan en 173(2) K. Resolver la estructura cristalina utilizando Olex216 y ShelXT17 programas de solución de estructura utilizando métodos directos. Refine la estructura con el paquete de refinamiento ShelXL18 usando la minimización de mínimos cuadrados.
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Representative Results
Síntesis
Las síntesis de los complejos 4 y 5 se llevaron a cabo con éxito reaccionando una solución de acetonitrilo que contiene un precursor de ligando bis-tione con cloruro de cobalto (II) hexahidrato(Figura 2). Esta reacción se produjo a una temperatura de reflujo en presencia de aire. En general, se observó que los complejos 4 y 5 eran solubles en acetonitrilo, dimetilsulfóxido, diclorometano y metanol. Complejo 4 era de color verde y el complejo 5 era de color azul. El porcentaje de rendimiento de los complejos 4 y 5 fue cuantitativo.
Cristalografía de rayos X
Se obtuvieron cristales individuales de los complejos 4 y 5 a través de un método de difusión lenta del vapor, en el que los compuestos se disolvieron en acetonitrilo, y se permitió que el vapor de éter dietílico se difuminaran lentamente en cada solución. Este método de recristalización es una excelente manera de cultivar cristales individuales para muestras difíciles de cristalizar. La Tabla 1 muestra los datos de refinamiento de los dos complejos, y las estructuras de cristal individuales se muestran en la Figura 3 y la Figura 4. Basándose en las estructuras de cristal único, cada célula unitaria contiene dos cationes de pinza SNS de cobalto (II) y una [CoCl4]contraanión de 2 unidades. El estado de oxidación del ion cobalto en el catión y el anión es Co2+. Las estructuras cristalinas de los complejos 4 y 5 se han depositado en la base de datos estructural de Cambridge (números de deposición 1946448 y 1946449).
Ambos complejos muestran geometría pseudo-tetraédrico sobre el centro metálico cobalto (II) con un nitrógeno y dos átomos de donante de azufre coordinados al centro del metal. Además, ambos complejos cuentan con un tetracloruro contraanito. Las longitudes de unión Co-N y Co-S para los complejos 4 y 5 son casi idénticas en valor. La longitud del bono Co-N es de 2.084(3) en 4 y 2.0763(16) en 5. Las longitudes de los bonos Co-S en 4 son 2.2927(12) y 2.3386(11) . Del mismo modo, las longitudes de los bonos de Co-S en 5 son 2.3180(6) y 2.3227(6) . Para los complejos 4 y 5,las longitudes de los bonos son similares a las notificadas anteriormente19. Las longitudes de los bonos de Co-Cl son 2.2256(13) en 4 y 2.2116(6) en 5.
Las longitudes de unión carbono-azufre de 1.710(4) y 1.714(4) en 4 y 1.693(2) y 1.698(2) en 5 son similares para los dos complejos y entre lo que normalmente se observa para los enlaces individuales C-S (1,83 o) y los enlaces dobles C-S (1,61 o)20.
Como se mencionó anteriormente, los complejos 4 y 5 contienen un tetracloruro contraanion. Las longitudes de los bonos de contraanion Co-Cl para 4 son 2.2709(12) , 2.2709(12) , 2.2949(11) y 2.2950(11) . Estos son comparables a los del complejo 5, que son 2.2737(6), 2.2737(6), 2.2956(6) y 2.2956(6) . Las longitudes de unión Co-N y Co-S en 4 y 5 están en buen acuerdo con las longitudes de unión Co-N (histidina) y Co-S (cisteína) en el análogo sustituido por cobalto (II) de alcohol deshidrogenasa hepática. En esta enzima, la longitud de unión cobalto-N (histidina) es de 2,04o, y las longitudes de unión cobalto-S (cisteína) son de 2,29 o y 2,33 o.21
En el complejo 4,los ángulos de unión N-Co-S son 108,77(10) y 114,03(10)o, mientras que en el complejo 5 son 112,58(5) y 114,15(5)o. Los ángulos de unión N-Co-S están cerca uno del otro, y cualquier diferencia puede deberse a la electrónica variable de los dos complejos. Los ángulos de unión N-Co-Cl en 4 y 5 son 107.91(10) y 107.59(5)o, respectivamente. El ángulo S-Co-S se midió como 99,79(5) para 4 y 102,78(3) para 5. Por último, los ángulos de unión S-Co-Cl para 4 son 117,98(5) y 108,43(5) y para 5 son 111,76(3) y 107,93(3)o.
El parámetro tau-4 también se determinó para los complejos 4 y 5. El parámetro tau-4 para el complejo 4 es 0.907, y el parámetro tau-4 para el complejo 5 es 0.94522. Ambos parámetros tau-4 son más consistentes con la geometría tetraédre sobre el centro de cobalto que la geometría plana cuadrada. El parámetro tau-4 para un complejo tetraédricos es igual a uno, y el parámetro tau-4 para un complejo plano cuadrado es igual a cero.
Análisis elemental
Para estudiar la pureza a granel de 4 y 5, los complejos recristalizados se sometieron a análisis elementales. Los resultados se resumen en el Cuadro 2. Los datos aquí sugieren que los complejos 4 y 5 son puros, porque los porcentajes calculados de carbono, hidrógeno y nitrógeno están en excelente acuerdo con los porcentajes encontrados de carbono, hidrógeno y nitrógeno.
Espectrometría de masas electrospray
La preparación de los complejos 4 y 5 también se confirmó mediante espectrometría de masas de electrospray. Los espectros de masa de electrospray se recogieron mediante una inyección de flujo directo. El volumen de la inyección fue de 5 l. Los datos se recopilaron en un instrumento Agilent QTOF en modos iónicos positivos y negativos. Las condiciones optimizadas fueron las siguientes: capilar a 3000 kV, cono a 10 V, temperatura de la fuente a 120 oC. Para el complejo 4,en modo iónico positivo, el ion molecular se observó en m/z a 481.0631. En modo iónico negativo, el [CoCl3]- ion se observó en m/z 163.8433. Para el complejo 5,en modo iónico positivo, el ion molecular se observó en m/z 483.0503. En modo iónico negativo, el [CoCl3]- ion se observó en m/z 163.8413.
Espectroscopia visible ultravioleta
Los complejos 4 y 5 se analizaron utilizando espectroscopia ultravioleta visible para obtener más información sobre el entorno electrónico de los complejos. Los complejos 4 y 5 se disolvieron en acetonitrilo para formar soluciones separadas. El complejo 4 fue de 1,0 x 10-4 M en concentración y el complejo 5 fue de 9,2 x 10-4 M de concentración. El Complejo 4 presentaba tres picos en la región visible a 680 nm (a 1300 M-1cm-1), 632 nm (1100 M-1cm-1) y 589 nm (1200 M-1cm-1). El Complejo 5 presentaba cuatro picos en la región visible a 682 nm (a 1300 M-1cm-1),613 nm (a 850 M-1cm-1), 588 nm (a 790 M-1cm-1) y a 573 nm (a 820 M-1cm-1).
Figura 1: Precursores de ligando de pinza SNS utilizados anteriormente. Precursores de ligandos a base de bis-imidazol y bis-triazol mitades. (A) R - iPr, (B) R- neopentyl, (C) R - N-butilo. Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.
Figura 2: Síntesis de complejos 4 y 5. Esquema sintético para preparar los complejos 4 y 5. Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.
Figura 3: Estructura de estado sólido del complejo 4. Estructura de cristal único de estado sólido del complejo 4. Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.
Figura 4: Estructura de estado sólido del complejo 5. Estructura de cristal único de estado sólido del complejo 5. Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.
Figura 5: Espectro visible ultravioleta del complejo 4. Espectro visible ultravioleta de complejo 4 (1,0 x 10-4 M) en acetonitrilo. Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.
Figura 6: Espectro visible ultravioleta del complejo 5. Espectro visible ultravioleta de complejo 5 (9,15 x 10-4 M) en acetonitrilo. Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.
| 4 | 5 | |
| • | 90 | 90 |
| / | 97.2252(19) | 90.770(2) |
| • | 90 | 90 |
| Volumen/3 | 5462.6(2) | 4852.0(2) |
| Z | 4 | 4 |
| Acalcg/cm3 | 1.516 | 1.6 |
| • mm 1 | 11.526 | 1.56 |
| F(000) | 2556 | 2380 |
| Tamaño del cristal/mm3 | 0,24 x 0,22 a 0,06 | 0,28 x 0,08 a 0,06 |
| Radiación | CuK (a 1.54184) | MoK (a 0,71073) |
| Rango de 2o para la recopilación de datos/ | 7.39 a 142.76 | 6.596 a 65.254 |
| Rangos de índice | -26 x h a 29, -8 a k a 8, -39 a 31 o 31 | -27 x h a 28, -17 a k a 13, -33 a l a 32 |
| Reflexiones recogidas | 10233 | 21514 |
| Reflexiones independientes | 5235 [Rint a 0,0565, Rsigma a 0,0739] | 8079 [Rint a 0,0262, Rsigma a 0,0315] |
| Datos/restricciones/parámetros | 5235/0/312 | 8079/0/289 |
| Goodness-of-fit en F2 | 0.978 | 1.035 |
| Los índices r finales [I>-2o (I)] | R1 a 0,0529, wR2 a 0,1246 | R1 a 0,0398, wR2 a 0,0845 |
| Los índices R finales [todos los datos] | R1 a 0,0758, wR2 a 0,1361 | R1 a 0,0610, wR2 a 0,0964 |
| Mayor diff. pico/agujero / e -3 | 0.99/-0.55 | 0.59/-0.46 |
Tabla 1: Datos de refinamiento tabulados para los complejos 4 y 5. Datos de recopilación y refinamiento de rayos X para complejos 4 y 5.
| Complejo | Calc. % C | Encontrado % C | Calc. % H | Encontrado % H | Cálculo% N | Encontrado % N |
| 4, [C38H50Cl2Co2N10S4][CoCl4]•2[CH3CN] | 40.46 | 40.26 | 4.53 | 4.39 | 13.48 | 13.17 |
| 5, [C34H46Cl2Co2N14S4][CoCl4]•[CH3CN] | 35.75 | 36.20 | 4.08 | 4.20 | 17.37 | 17.40 |
Tabla 2: Resultados del análisis elemental para los complejos 4 y 5. Los resultados de análisis elementales para el porcentaje de carbono, hidrógeno y nitrógeno para los complejos 4 y 5.
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Discussion
La preparación de los complejos 4 y 5 es fácil. El paso clave es añadir el sólido CoCl2s 6H2O a una solución de acetonitrilo que contiene el precursor de ligando respectivo. La solución se vuelve verde oscuro en cuestión de segundos después de la adición de CoCl2s 6H2O para formar complejo 4. La solución se vuelve azul brillante después de la adición de CoCl2s 6H2O para formar complejo 5. Para garantizar una reacción completa, la solución se coloca en el reflujo durante la noche.
Para cultivar cristales individuales de los complejos 4 y 5,es necesario concentrar la solución de acetonitrilo que contiene los complejos 4 o 5. Los complejos deben disolverse en una cantidad mínima de acetonitrilo para producir las soluciones que contienen el complejo lo más concentrado posible. Los cristales individuales de 4 y 5 se cultivan mediante la adición de solución de acetonitrilo que contienen viales complejos de 4 o 5 a 1 dram. Estos viales de 1 dram que contienen una solución de complejo 4 o 5 se colocan en un frasco cerrado que contenía éter dietílico. Para reducir la velocidad a la que el éter dietílico se difunde en la solución de acetonitrilo, se añade una bola de algodón a cada vial de 1 dram. La bola de algodón debe ser muy ceñido para reducir la velocidad de difusión. El uso de algodón para frenar la difusión del éter dietílico puede ser utilizado por otros para cultivar cristales individuales para muestras duras.
Si la concentración del complejo metálico en acetonitrilo para la recristalización no es lo suficientemente fuerte, no se formarán cristales individuales. El producto después del intento de recristalización puede ser un residuo aceitoso. Los investigadores deben asegurarse de que el complejo metálico tiene una concentración lo suficientemente alta como para que se formen cristales individuales.
Hasta nuestro conocimiento, no se han publicado en la literatura otros complejos modelo de cobalto (II) sustituidos de alcohol deshidrogenasa. El trabajo futuro se centrará en comparar los espectros uv-visibles obtenidos experimentalmente con los espectros predichos por los cálculos gaussianos para determinar la fuerza del campo de ligando de los ligandos de pinza. El trabajo actual en el laboratorio Miecznikowski se centra en la preparación de complejos modelo sustituidos por cobalto de alcohol deshidrogenasa hepática que no contienen [CoCl4]2- como contraanion. Estos complejos se están examinando actualmente para la reducción de los aldehídos pobres en electrones y cetonas.
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Disclosures
Los autores no tienen nada que revelar.
Acknowledgments
John Miecznikowski recibió apoyo financiero de lo siguiente para este proyecto: Connecticut NASA Space Grant Alliance (Número de Premio P-1168), el Fairfield University Science Institute, College of Arts and Sciences Publication Fund, Fairfield Estipendio de Investigación de Verano de la Facultad universitaria, y National Science Foundation-Major Research Instrumentation Program (Número de subvención CHE-1827854) para fondos para adquirir un espectrómetro NMR de 400 MHz. También agradece a Terence Wu (Universidad de Yale) por su ayuda en la adquisición de espectros de masas electrospray. Jerry Jasinski reconoce el Programa de Instrumentación de Investigación Mayor de la Fundación Nacional de Ciencias (Número de Subvención CHE-1039027) para fondos para comprar un difractómetro de rayos X. Sheila Bonitatibus, Emilse Almanza, Rami Kharbouch y Samantha Zygmont reconocen el Programa de Académicos Hardiman por proporcionar su estipendio de investigación de verano.
Materials
| Name | Company | Catalog Number | Comments |
| 100 mL Round Bottomed Flask | Chem Glass | CG150691 | 100mL Single Neck Round Bottomed Flask, 19/22 Outer Joint |
| Acetonitrile | Fisher | HB9823-4 | HPLC Grade |
| Chiller for roto-vap | Lauda | L000638 | Alpha RA 8 |
| Cobalt Chloride hexahydrate | Acros Organics | AC423571000 | Acros Organics |
| Diethyl Ether | Fisher | E-138-1 | Diethyl Ether Anhydorus |
| graduated cylinder | Fisher | S63456 | 25 mL graduated cylinder |
| hotplate | Fisher | 11-100-49SH | Isotemp Basic Stirring Hotplate |
| jars | Fisher | 05-719-481 | 250 mL jars |
| Ligand | ----- | ----- | Synthezied previously by Professor Miecznikowski |
| medium cotton balls | Fisher | 22-456-80 | medium cotton balls |
| one dram vials | Fisher | 03-339 | one dram vials with TFE Lined Cap |
| pipet | Fisher | 13-678-20B | 5.75 inch pipets |
| pipet bulbs | Fisher | 03-448-21 | Fisher Brand Latex Bulb for pipet |
| recrystallizing dish for sand bath | Fisher | 08-741 D | 325 mL recrystallizing dish for sand bath |
| reflux condensor | Chem Glass | CG-1218-A-22 | Condenser with 19/22 inner joint |
| Rotovap | Heidolph Collegiate | 36000090 | Brinkmann; Heidolph Collegiate Rotary Evaporator with Heidolph WB eco bath Heidolph Rotary Evaporator |
| sea sand for sandbath | Acros Organics | 612355000 | washed sea sand for sand bath |
| Stir bar | Fisher | 07-910-23 | Egg-Shaped Magnetic Stir Bar |
| Vacum grease | Fisher | 14-635-5D | Dow Corning High Vacuum Grease |
| vacuum pump for rotovap | Heidolph Collegiate | 36302830 | Heidolph Rotovac Valve Control |
References
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