Bir esterin hidrolizi

Trigliserid

Trigliseritler, 3 yağ asidine bağlı bir gliserol omurgasından oluşan triester molekülleridir. Bunlar, bitkisel sıvı ve katı yağlarda bulunan birçok biyolojik lipidin temelini oluşturur. Bitki materyalinden izole edilen lipitler bitkisel yağların temelini oluştururken, hayvanlardan ekstrakte edilen lipitler domuz yağı veya genel yağ kaynağı olarak kullanılır.

Bir yağ asidi molekülü, bir ucunda zayıf bir organik asit bulunan 12 ila 20 karbon arasında uzun bir karbon zincirine sahiptir. Bazı yağ asitlerinin karbon zincirinde çift bağları vardır. Bunlar 'doymamış' yağlardır. Karbon zincirindeki çift bağ nedeniyle, bu yağ asitleri tipik olarak bükülmüş bir zincir şekline sahiptir, çünkü bağ, trans konformasyondan ziyade cis konformasyonunu benimseme eğilimindedir.

Doymamış bir yağ asidindeki trigliserit molekülleri düzgün bir şekilde istiflenemez, bu da moleküller arasında daha az çekici kuvvetlere yol açar. Bu nedenle, doymamış yağlar genellikle oda sıcaklığında sıvıdır. Buna karşılık, doymuş yağlar, yani karbon zincirinde yalnızca tek bağları olanlar, zincirleri daha düzenli olduğu için istiflenebilir. Bu nedenle doymuş yağlar, moleküller arasında daha güçlü çekici kuvvetlere ve sonuç olarak daha yüksek erime noktalarına sahiptir. Bu nedenle, doymuş yağlar oda sıcaklığında katı olma eğilimindedir.

Hidroliz Reaksiyonu

Trigliseritler, ester gruplarına sahip diğer moleküller gibi, hidrolize uğrayabilir. Hidroliz, bir su molekülünün bir bağı kırdığı bir tür kimyasal reaksiyondur. Bir ester hidrolizi durumunda, nükleofil - su veya bir hidroksit iyonu - ester bağını kırmak için ester grubunun karbonil karbonuna saldırır. Orijinal molekülün bir parçası, bir alkol oluşturmak için sudan hidrojen iyonunu kazanırken, diğer parça, karboksilik asidin bir tuzunu oluşturmak için hidroksit grubunu kazanır.

Normal koşullar altında, güçlü bir asit veya baz eklenmeden sadece birkaç hidroliz reaksiyonu meydana gelir. Güçlü asit veya baz, reaksiyonu hızlandırmak için bir katalizör görevi görür ve sonunda geri kazanılır. Hidroliz reaksiyonu geri dönüşümlüdür. Yan ürün olarak su ürettiği için yoğuşma reaksiyonu olarak adlandırılır.

Bir trigliseridin hidrolizi, yüzyıllardır sabun yapmak için kullanıldığı için hidroliz reaksiyonunun en eski örneklerinden biridir. Reaksiyona sabunlaşma denir.

Sabunlaşma

Sabunlaşma sırasında, hidroksit iyonları trigliseridin üç esterindeki karbonil gruplarına saldırır. Bu nedenle, üç mol sodyum hidroksitin bir mol trigliseride stokiyometrik olarak eklenmesi, üç ester grubunun hidrolizi ile sonuçlanacaktır. Bu reaksiyon, üç mol sabun molekülü ve bir mol gliserol üretir. Çoğu zaman, reaksiyon, reaksiyona girmemiş trigliserit miktarını en aza indirmek için sınırlayıcı reaktif olarak sodyum hidroksit ile gerçekleştirilecektir, bu da sabunun kurutma etkisini azaltabilir.

Bir sabun molekülü, diğer ucunda polar bir hidrofilik karboksilat anyonu bulunan uzun bir hidrofobik karbon zincirine sahiptir. Molekül boyunca çözünürlük farkı, temizleme kabiliyetini sağlar. Suda, sabun moleküllerinin uzun karbon zincirleri birbirine çekilecek ve polar su moleküllerinden kaçınmak için yeniden düzenlenecektir. Bu, polar karboksilat başlarını su moleküllerine doğru yönlendirir ve misel olarak bilinen küresel bir yapı oluşturur. Merkez hidrofobiktir ve dış kısım hidrofiliktir ve misellerin sulu çözeltilerde çözünür olmasına izin verir.

Sabunun misel özellikleri, temizleme kabiliyeti için çok önemlidir. Bir yüzeyden sadece gres veya yağ durulamak onu çıkaramaz. Bunun nedeni, gresin hidrofobik olması ve suda çözünür olmamasıdır. Bununla birlikte, sabun kullanıldığında, gres miselin içine girer. Miselin dışı hidrofiliktir, bu nedenle su ile durulanabilir.

Sabunun önemli bir dezavantajı, sert suya karşı toleranssızlığıdır. Sert su, mineraller şeklinde magnezyum, demir ve kalsiyum iyonları içeren sulu bir çözeltidir. Suyun "sertliği" bu iyonların konsantrasyonuna bağlıdır. Metalik katyonların varlığında, sabun molekülleri moleküllerle etkileşime girecek ve çözeltiden düşmelerine neden olacak ve daha yaygın olarak sabun köpüğü olarak adlandırılan bir tuz çökeltisi oluşturacaktır.

Başvuru

1. Kotz, J.C., Treichel Jr, P.M., Townsend, J.R. (2012). Kimya ve Kimyasal Reaktivite. Belmont, CA: Brooks/Cole, Cengage Öğrenme.
2. Silberg, M.S. (2015). Kimya: Maddenin ve Değişimin Moleküler Doğası. Boston, MA: McGraw Tepesi.
3. Streiwiester, A., Heathcock, C.H., Kosower, E.M. (1998). Organik Kimyaya Giriş. Yukarı Saddle Nehri, NJ: Prentice Salonu.

Bitkisel yağlar ve hayvansal yağlar, bitkilerde veya hayvanlarda doğal olarak bulunan lipitlerdir. Sıvı ve katı yağlar genellikle bir gliserol molekülü ve üç yağ asidinden oluşan trigliseritler formundadır. Bir yağ asidi, fonksiyonel grup olarak bir hidrokarbon zincirine sahip zayıf bir karboksilik asittir. Trigliseritte, üç yağ asidi, ester bağları ile gliserol molekülüne bağlanır. Bu nedenle bir trigliserit, molekülü bir deneme yapan üç ester grubuna sahiptir.

Bir ester, hidroksilin hidrojeninin bir alkil veya aril grubu ile değiştirildiği bir karboksilik asit gibi bir tür organik moleküldür. Bu grup, diğer taraftaki R grubundan farklı olabileceğini göstermek için R-prime olarak etiketlenmiştir. Bir trigliseritte, R-asal, gliserol omurgasıdır ve her R-grubu, bir yağ asidinin zinciridir.

Karbon zincirlerinde çift bağ bulunan yağ asitleri, doymamış yağ asitleri olarak bilinir. Bu çift bağlar, zincirde bir bükülme oluşturan cis konformasyonunda olma eğilimindedir. Bu bükülmüş zincirlere sahip trigliseritler birbirine yakından uyamazlar, bu nedenle aralarındaki çekici kuvvetler tipik olarak uzun menzilli ve zayıftır.

Karbon atomları arasında sadece tek bağ bulunan yağ asitleri doymuştur. Bu bükülmemiş zincirler, trigliseritlerin birbirine yakın bir şekilde paketlenmesine izin vererek daha güçlü, kısa menzilli moleküller arası etkileşimler sağlar. Bu, doymuş trigliseritlere, genellikle oda sıcaklığında sıvı olan doymamış trigliseritlerden daha yüksek bir erime noktası verir.

Trigliseritler, üç esterin hidrolize edilmesiyle tekrar yağ asitlerine ve gliserole dönüştürülebilir. Ester hidrolizi, bir karboksilik asit ve bir alkol oluşturmak için bir su molekülü veya bir hidroksit iyonu ile bir ester bağını kıran bir reaksiyondur. Ester hidrolizinin yaygın bir kullanımı, trigliseritlerden yağ asitlerinin tuzları olan sabunlar oluşturmaktır. Bu işleme sabunlaşma denir.

Bu reaksiyonda, hidroksit iyonları trigliseritteki üç ester karbonilin her birine saldırır ve üç yağ asidi molekülü ve bir gliserol molekülü verir. Yağ asidi karboksilatları, genellikle sodyum veya potasyum olan bazdan gelen karşı iyon ile ilişkilidir.

Ama sabun nasıl çalışır? Uzun karbon zinciri lipofilik ve hidrofobiktir, yani yağlara çekilir ancak suya çekilmez. Karboksilat grubu hidrofiliktir, yani suya çekilir. Sabun ve suyu karıştırdığınızda, uzun karbon zincirleri birbirleriyle etkileşime girme ve su molekülleri ile etkileşimden kaçınma eğilimindeyken, karboksilat grupları su ile etkileşime girmeyi tercih eder. Sonuç olarak, sabun molekülleri, hidrofilik karboksilatlar dışa bakacak şekilde misel adı verilen kümeler oluşturur.

Şimdi, ellerinizde hidrofobik yağ olduğunu varsayalım. Ellerinizi sadece suyla durulamak yağı gidermez. Sabunla yıkadığınızda, yağ sabunun karbon zincirleri ile etkileşime girer. Sabun molekülleri miseller oluştururken, gresi hidrofobik çekirdeğe getirirler ve daha sonra su ile durulanabilen hidrofilik bir kabuk içine alırlar.

Bu laboratuvarda, hindistancevizi yağı ve sodyum hidroksitten sabun oluşturmak için sabunlaştırma reaksiyonu olarak gerçekleştireceksiniz. Daha sonra, deiyonize su, musluk suyu ve son derece sert suyu taklit eden bir kalsiyum klorür çözeltisindeki köpürme kabiliyetini karşılaştırarak sabununuzun sert suya karşı toleransını test edeceksiniz.