Overview
Fonte: Laboratorio di Jeff Salacup - Università del Massachusetts Amherst
Ogni laboratorio ha bisogno di standard che monitorino le prestazioni, l'accuratezza e la precisione dei suoi strumenti nel tempo per garantire che una misurazione effettuata oggi sia la stessa di una misurazione effettuata tra un anno (Figura 1). Poiché gli standard devono testare le prestazioni degli strumenti per un lungo periodo di tempo, sono spesso richiesti grandi volumi di standard. Molti standard chimici possono essere acquistati da aziende scientifiche al dettaglio, come Sigma-Aldrich e Fisher. Tuttavia, alcuni composti che si trovano in natura e che sono rilevanti per gli studi paleoclimatici non sono ancora stati isolati e purificati per l'acquisto. Pertanto, questi composti devono essere estratti da campioni naturali e, a causa dei grandi volumi di standard richiesti, è necessario estrarre grandi volumi di sedimenti. L'estrazione con solvente accelerato (Dionex) e le estrazioni di sonicazione non sono appropriate per l'estrazione di volumi di sedimenti così grandi. In queste circostanze, viene utilizzata un'estrazione Soxhlet.
Figura 1. Schema che descrive come lo standard chimico tiene traccia delle prestazioni di uno strumento nel tempo. La linea tratteggiata rappresenta una relazione 1:1 tra il valore accettato e misurato (sullo strumento) di una variabile. Ogni stella è una misurazione settimanale dello standard chimico. Le stelle verdi rappresentano standard accurati. Le stelle rosse riflettono quelle che non sono accurate indicando che lo strumento richiede una manutenzione correttiva.
Principles
L'estrazione di Soxhlet è probabilmente la più antica forma di estrazione di materia organica. Le prove archeologiche della Mesopotamia collocano l'uso di un dispositivo simile a Soxhlet che utilizzava acqua calda a ~ 3.500 aC1,2. I moderni Soxhlet utilizzano sofisticati condensatori in vetro soffiato e solventi organici in questo metodo di estrazione "continua" (Figura 2). Il solvente viene riflussato da un pallone a fondo tondo verso l'alto in un condensatore con una bobina di acqua fredda a ricircolo. Quando il solvente gassoso entra in contatto con la bobina, si condensa in una camera con un ditale in fibra di vetro che contiene il campione. Questa camera è impostata con un ricircolatore, e quando viene raggiunto un certo volume (generalmente un volume abbastanza grande da immergere l'intero campione), la camera viene risciacquata nel pallone a fondo tondo tramite un sifone incorporato, dove l'estratto lipidico si accumula mentre il solvente diventa parte del ciclo successivo. Da qui il termine estrazione "continua". L'estrazione soxhlet viene spesso utilizzata per l'estrazione di campioni più grandi (>10 g).
Figura 2. Un apparato soxhlet.
L'estrazione di Soxhlet è un metodo per isolare composti, come i lipidi, da una grande quantità di materiale solido con un volume relativamente piccolo di solvente.
Molti dei composti rilevanti per gli studi paleoclimatici non sono disponibili per l'acquisto da aziende scientifiche al dettaglio. Gli standard di questi composti devono quindi essere preparati da campioni naturali.
Sono necessarie grandi quantità di standard per valutare le prestazioni di uno strumento nel tempo. Per ottenere una quantità adeguata di un biomarcatore per la preparazione standard, è necessario estrarre un grande volume di sedimenti.
L'estrattore Soxhlet, inventato nel 1870 da Franz von Soxhlet, consente l'estrazione automatica in batch da un solido, aumentando l'efficienza complessiva utilizzando una piccola quantità di solvente.
Questo video fa parte di una serie sull'estrazione, la purificazione e l'analisi dei lipidi dai sedimenti. Illustrerà l'estrazione di Soxhlet di biomarcatori lipidici dai sedimenti marini per l'uso in paleotermometria e introdurrà alcune altre applicazioni dell'estrazione di Soxhlet nelle scienze della Terra e nella chimica.
Un assemblaggio tipico utilizza un pallone a fondo tondo, un condensatore ad acqua fredda e l'apparato Soxhlet stesso. Il solido da estrarre viene posto in un ditale nella camera centrale dell'apparecchio. L'estrazione è aiutata dall'aggiunta di energia sotto forma di calore, noto come reflusso. Il vapore di solvente sale attraverso il percorso di distillazione nell'apparato Soxhlet fino al condensatore. Dopo la condensazione, il solvente si raccoglie nella camera, sciogliendo parte del materiale organico nel ditale. Mentre la camera si riempie, anche il sifone si riempie. Quando il sifone è pieno, la soluzione ritorna nel pallone. Il livello di soluzione non supera mai la parte superiore del ditale, quindi nessun solido entra nel pallone.
L'estratto lipidico si raccoglie continuamente nel pallone, mentre il solvente entra a far parte del successivo ciclo di estrazione. Pertanto, il ciclo può ripetersi indefinitamente senza perdita di solvente.
La conservazione del solvente, la natura continua dell'estrazione e la capacità di ospitare campioni di grandi dimensioni rendono l'estrazione Soxhlet ideale per isolare composti organici da grandi porzioni di materiale insolubile.
Ora che hai compreso i principi dell'estrazione di Soxhlet, passiamo attraverso una procedura per l'estrazione di Soxhlet di biomarcatori lipidici dai sedimenti.
Per questo esperimento, viene utilizzato un campione di sedimenti marini in eccesso da una spedizione di carotaggio. Il campione sarà liofilizzato, frantumato e omogeneizzato. Per ulteriori istruzioni, fare riferimento al video di questa raccolta su Extraction by Sonication.
Per prepararsi all'estrazione, prima fare una soluzione 9: 1 di diclorometano al metanolo. Questa soluzione verrà utilizzata come solvente di estrazione e per lavare le vetreria e gli strumenti di laboratorio.
Per rimuovere i contaminanti organici, bruciare il pallone a fondo tondo, l'apparecchio Soxhlet, il ditale in fibra di vetro e pesare le lattine per 6 ore a 550 °C. Lavare un pallone a fondo tondo la soluzione DCM-metanolo. Una volta pronto per impostare l'estrazione, sciacquare una spatola da laboratorio e da cinque a dieci trucioli bollenti con la soluzione di metanolo DCM.
Per iniziare a costruire il gruppo di estrazione, impostare un mantello riscaldante in una cappa aspirante. Procuratevi un condensatore, un supporto di supporto per fissare il pallone a fondo tondo e l'apparato Soxhlet.
Tara una scatola di pesatura bruciata. Con la spatola risciacquata con solvente, trasferire circa 50 g di campione nella scatola di pesatura e registrare la massa. Caricare il materiale nel ditale in fibra di vetro bruciata.
Quindi, riempire il pallone a fondo tondo bruciato e risciacquato leggermente più della metà pieno della soluzione di metanolo DCM. Aggiungere i trucioli bollenti lavati e posizionare il matraccio a fondo tondo nel mantello riscaldante.
Quindi, posizionare il ditale del campione aperto nella camera dell'apparato Soxhlet. Collegare l'apparecchio al pallone a fondo tondo e bloccare l'apparecchio in posizione.
Fissare il condensatore alla parte superiore dell'apparecchio Soxhlet. Collegare la linea dell'acqua fredda alla porta inferiore del condensatore con un morsetto per tubi flessibili o una fascetta a cerniera. Collegare la linea di uscita alla porta superiore del condensatore e instradarla allo scarico.
Accendere l'acqua al condensatore e verificare il percorso del flusso. Quindi, accendere il mantello riscaldante e riscaldare il solvente per il reflusso.
Quando il solvente inizia a condensare, assicurarsi che la condensa goccioli nella camera e che l'estratto venga aspirato nel pallone a fondo tondo. Il solvente dovrebbe rimanere a bassa ebollizione per tutta l'estrazione.
Monitorare il processo di estrazione e il flusso d'acqua del condensatore fino al completamento dell'estrazione. Quindi, interrompere l'estrazione spegnendo il mantello riscaldante. Una volta che l'estratto si è raffreddato, rimuovere il condensatore e l'apparato Soxhlet. Infine, sigillare il matraccio a fondo tondo contenente l'estratto lipidico totale e conservare per un'ulteriore lavorazione.
L'estrazione soxhlet viene spesso utilizzata per l'analisi chimica di un campione solido e può essere utilizzata anche per la preparazione e la purificazione dei reagenti.
L'estrazione soxhlet può essere utilizzata per rilevare la presenza di composti bifenilici policlorurati, o PCB, nell'ambiente. L'efficienza di trasferimento dei PCB dai pesci preda ai pesci predatori è stata misurata per ottenere maggiori informazioni sui rischi per la salute degli esseri umani e della fauna selvatica derivanti dal consumo di pesci contaminati. L'estrazione Soxhlet del tessuto di pesce consente la preparazione di campioni per la gascromatografia e la spettrometria di massa.
I composti da introdurre nell'ambiente in grandi quantità vengono analizzati per la presenza di PCB. Il biochar è un sottoprodotto della pirolisi della materia organica che, se aggiunto al suolo, può migliorare la qualità del suolo e assumere inquinanti. La convalida dei metodi di produzione di biochar per un uso diffuso include l'estrazione di Soxhlet per testare la presenza di PCB mediante gascromatografia.
L'estrazione Soxhlet può anche essere utilizzata per purificare un solido mediante estrazione di composti indesiderati. Gli acidi grassi a catena lunga sono stati rimossi selettivamente dalle bucce di pomodoro mediante estrazione graduale per produrre la cuticola di pomodoro senza cera. L'estrazione graduale è stata eseguita con più solventi di polarità variabili in successione. Ciò non solo ha fornito una rimozione completa della cera dalla buccia del pomodoro, ma ha anche permesso l'isolamento delle singole parti di cera in base alle caratteristiche di solubilità.
Hai appena visto l'introduzione di JoVE all'estrazione di Soxhlet di biomarcatori lipidici da sedimenti di archivio geologico. Ora dovresti avere familiarità con i principi alla base dell'estrazione di Soxhlet, la procedura per l'estrazione di Soxhlet di un campione di sedimenti e alcuni esempi di come l'estrazione di Soxhlet può essere utilizzata per scopi analitici.
Grazie per l'attenzione!
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Procedure
1. Impostazione e preparazione dei materiali
- Raccogliere un campione di sedimenti marini congelati, liofilizzati, frantumati e omogeneizzati. Un campione come questo contiene molti dei composti necessari per gli standard.
- Gli standard sono spesso costituiti da sedimenti che vengono lasciati dopo una spedizione o un'analisi di carotaggio. Ad esempio, in questo esperimento, vengono estratti i sedimenti ottenuti dalla "Mud Patch" situata appena a sud di Cape Cod. Questo sedimento è stato preso come parte di una spedizione di carotaggio, ma non sarà utilizzato per rispondere a domande scientifiche. Possiamo quindi usarlo per fare uno standard.
- Metti un pezzo di ~ 100 g di sedimento nel congelatore durante la notte in modo che si congeli.
- Una volta che il sedimento è completamente congelato, accendere il liofilizzatore (disponibile presso molti rivenditori di apparecchiature scientifiche come Fisher) e attendere che il condensatore raggiunga il suo setpoint (spesso ~ -30 ° C).
- Caricare il campione di sedimento nel liofilizzatore e chiudere lo spurgo per iniziare a tirare un vuoto sul campione.
- A seconda della quantità di acqua nel sedimento e delle dimensioni del campione, potrebbero essere necessari diversi giorni prima che il campione si asciughi.
- Una volta che il campione è asciutto, spegnere il liofilizzatore, sfiatarlo e rimuovere il campione.
- Posizionare il campione in un mortaio risciacquato con solvente e macinare in polvere usando un pestello. Fai questo all'intero campione e conservalo in un barattolo di vetro nel congelatore fino al momento dell'estrazione.
- A seconda delle dimensioni del campione, utilizzare flaconcini con volumi compresi tra 4 e 60 ml. Per questo esperimento, utilizzare fiale di vetro borosilicato (40 ml) e tappi sicuri per solventi. Bruciare i flaconcini, le pipette di vetro borosilicato e le lattine di pesatura a 550 °C per 6 ore prima di garantire la rimozione di possibili contaminanti organici.
- Ottenere diclorometano e metanolo (entrambi sono comuni nella maggior parte dei laboratori di geochimica organica), quindi utilizzarli singolarmente per risciacquare strumenti di laboratorio e vetreria prima dell'uso. Una miscela di diclorometano (DCM) a metanolo (MeOH; 9:1) viene utilizzata in molti laboratori per estrarre in modo efficiente biomarcatori con una vasta gamma di polarità. I solventi devono essere privi di contaminanti organici.
- Acquisire un apparecchio soxhlet da utilizzare in questo esperimento (questi possono essere acquistati da Fisher Scientific o da altri rivenditori scientifici), quindi lavarlo e bruciarlo a 550 ° C per 6 ore prima dell'uso.
- Ottenere ditali in fibra di vetro (acquisto da Whatman) e bruciarli a 550 °C per 6 ore prima dell'uso.
2. Preparazione del campione
- Posizionare una teglia bruciata sulla bilancia da laboratorio e quindi tarare.
- Risciacquare la spatola da laboratorio con solvente, quindi utilizzarla per trasferire una massa appropriata di campione nella scatola di pesatura e registrare la massa.
- La massa del campione varia a seconda del suo contenuto di materia organica. Il materiale magro relativamente organico (fango marino) può richiedere diversi grammi, mentre il materiale ricco di materia organica (tessuto fogliare) può richiedere molto meno.
- Trasferire tutto il materiale nella teglia di pesatura in un ditale in fibra di vetro bruciata.
3. Estrazione
- Trasferire ~400 mL della miscela DCM:MeOH (9:1) nel matraccio a fondo tondo (il matraccio deve essere più della metà pieno) e mettere nel mantello riscaldante. Aggiungere diversi (5-10) trucioli bollenti risciacquati con solvente.
- Posizionare il ditale del campione, a estremità aperta, nel centrotavola dell'apparato Soxhlet.
- Posizionare il centrotavola sopra il pallone a fondo tondo e fissare con un morsetto per bicchieri.
- Installare il condensatore sulla parte superiore del centrotavola del Soxhlet e fissarlo con un morsetto in vetro.
- Collegare una delle linee di acqua fredda dal condensatore alla linea di acqua fredda nella cappa utilizzando un morsetto per tubi. Instradare l'altro nello scarico.
- Accendere l'acqua per garantire una corretta circolazione e drenaggio.
- Accendere il mantello riscaldante e regolare la temperatura fino a quando il solvente nel pallone a fondo tondo non bolle leggermente.
- Monitorare l'estrazione alcune volte nell'ora successiva.
- Verificare che la temperatura sia impostata correttamente a bassa ebollizione, che il solvente si condensi nel condensatore e goccioli nel pezzo centrale, che il pezzo centrale si stia riempiendo e svuotando correttamente e che l'acqua venga scaricata correttamente nello scarico della cappa.
- Monitorare l'estrazione nelle successive 36 ore.
- Assicurarsi che la temperatura sia impostata correttamente a bassa ebollizione, che il solvente si condensi nel condensatore e goccioli nel pezzo centrale, che il pezzo centrale si stia riempiendo e svuotando correttamente, che l'acqua venga scaricata correttamente nello scarico della cappa e che il livello del solvente nel pallone a fondo tondo sia ancora circa mezzo pieno.
- Dopo 36 ore, interrompere l'estrazione spegnendo il mantello riscaldante.
- Etichettare il pallone "TLE".
L'estrazione di Soxhlet è un metodo per isolare composti, come i lipidi, da una grande quantità di materiale solido con un volume relativamente piccolo di solvente.
Molti dei composti rilevanti per gli studi paleoclimatici non sono disponibili per l'acquisto da aziende scientifiche al dettaglio. Gli standard di questi composti devono quindi essere preparati da campioni naturali.
Sono necessarie grandi quantità di standard per valutare le prestazioni di uno strumento nel tempo. Per ottenere una quantità adeguata di un biomarcatore per la preparazione standard, è necessario estrarre un grande volume di sedimenti.
L'estrattore Soxhlet, inventato nel 1870 da Franz von Soxhlet, consente l'estrazione automatica in batch da un solido, aumentando l'efficienza complessiva utilizzando una piccola quantità di solvente.
Questo video fa parte di una serie sull'estrazione, la purificazione e l'analisi dei lipidi dai sedimenti. Illustrerà l'estrazione di Soxhlet di biomarcatori lipidici dai sedimenti marini per l'uso in paleotermometria e introdurrà alcune altre applicazioni dell'estrazione di Soxhlet nelle scienze della Terra e nella chimica.
Un assemblaggio tipico utilizza un pallone a fondo tondo, un condensatore ad acqua fredda e l'apparato Soxhlet stesso. Il solido da estrarre viene posto in un ditale nella camera centrale dell'apparecchio. L'estrazione è aiutata dall'aggiunta di energia sotto forma di calore, noto come reflusso. Il vapore di solvente sale attraverso il percorso di distillazione nell'apparato Soxhlet fino al condensatore. Dopo la condensazione, il solvente si raccoglie nella camera, sciogliendo parte del materiale organico nel ditale. Mentre la camera si riempie, anche il sifone si riempie. Quando il sifone è pieno, la soluzione ritorna nel pallone. Il livello di soluzione non supera mai la parte superiore del ditale, quindi nessun solido entra nel pallone.
L'estratto lipidico si raccoglie continuamente nel pallone, mentre il solvente entra a far parte del successivo ciclo di estrazione. Pertanto, il ciclo può ripetersi indefinitamente senza perdita di solvente.
La conservazione del solvente, la natura continua dell'estrazione e la capacità di ospitare campioni di grandi dimensioni rendono l'estrazione Soxhlet ideale per isolare composti organici da grandi porzioni di materiale insolubile.
Ora che hai compreso i principi dell'estrazione di Soxhlet, passiamo attraverso una procedura per l'estrazione di Soxhlet di biomarcatori lipidici dai sedimenti.
Per questo esperimento, viene utilizzato un campione di sedimenti marini in eccesso da una spedizione di carotaggio. Il campione sarà liofilizzato, frantumato e omogeneizzato. Per ulteriori istruzioni, fare riferimento al video di questa raccolta su Extraction by Sonication.
Per prepararsi all'estrazione, prima fare una soluzione 9: 1 di diclorometano al metanolo. Questa soluzione verrà utilizzata come solvente di estrazione e per lavare le vetreria e gli strumenti di laboratorio.
Per rimuovere i contaminanti organici, bruciare il pallone a fondo tondo, l'apparecchio Soxhlet, il ditale in fibra di vetro e pesare le lattine per 6 ore a 550 °C. Lavare un pallone a fondo tondo la soluzione DCM-metanolo. Una volta pronto per impostare l'estrazione, sciacquare una spatola da laboratorio e da cinque a dieci trucioli bollenti con la soluzione di metanolo DCM.
Per iniziare a costruire il gruppo di estrazione, impostare un mantello riscaldante in una cappa aspirante. Procuratevi un condensatore, un supporto di supporto per fissare il pallone a fondo tondo e l'apparato Soxhlet.
Tara una scatola di pesatura bruciata. Con la spatola risciacquata con solvente, trasferire circa 50 g di campione nella scatola di pesatura e registrare la massa. Caricare il materiale nel ditale in fibra di vetro bruciata.
Quindi, riempire il pallone a fondo tondo bruciato e risciacquato leggermente più della metà pieno della soluzione di metanolo DCM. Aggiungere i trucioli bollenti lavati e posizionare il matraccio a fondo tondo nel mantello riscaldante.
Quindi, posizionare il ditale del campione aperto nella camera dell'apparato Soxhlet. Collegare l'apparecchio al pallone a fondo tondo e bloccare l'apparecchio in posizione.
Fissare il condensatore alla parte superiore dell'apparecchio Soxhlet. Collegare la linea dell'acqua fredda alla porta inferiore del condensatore con un morsetto per tubi flessibili o una fascetta a cerniera. Collegare la linea di uscita alla porta superiore del condensatore e instradarla allo scarico.
Accendere l'acqua al condensatore e verificare il percorso del flusso. Quindi, accendere il mantello riscaldante e riscaldare il solvente per il reflusso.
Quando il solvente inizia a condensare, assicurarsi che la condensa goccioli nella camera e che l'estratto venga aspirato nel pallone a fondo tondo. Il solvente dovrebbe rimanere a bassa ebollizione per tutta l'estrazione.
Monitorare il processo di estrazione e il flusso d'acqua del condensatore fino al completamento dell'estrazione. Quindi, interrompere l'estrazione spegnendo il mantello riscaldante. Una volta che l'estratto si è raffreddato, rimuovere il condensatore e l'apparato Soxhlet. Infine, sigillare il matraccio a fondo tondo contenente l'estratto lipidico totale e conservare per un'ulteriore lavorazione.
L'estrazione soxhlet viene spesso utilizzata per l'analisi chimica di un campione solido e può essere utilizzata anche per la preparazione e la purificazione dei reagenti.
L'estrazione soxhlet può essere utilizzata per rilevare la presenza di composti bifenilici policlorurati, o PCB, nell'ambiente. L'efficienza di trasferimento dei PCB dai pesci preda ai pesci predatori è stata misurata per ottenere maggiori informazioni sui rischi per la salute degli esseri umani e della fauna selvatica derivanti dal consumo di pesci contaminati. L'estrazione Soxhlet del tessuto di pesce consente la preparazione di campioni per la gascromatografia e la spettrometria di massa.
I composti da introdurre nell'ambiente in grandi quantità vengono analizzati per la presenza di PCB. Il biochar è un sottoprodotto della pirolisi della materia organica che, se aggiunto al suolo, può migliorare la qualità del suolo e assumere inquinanti. La convalida dei metodi di produzione di biochar per un uso diffuso include l'estrazione di Soxhlet per testare la presenza di PCB mediante gascromatografia.
L'estrazione Soxhlet può anche essere utilizzata per purificare un solido mediante estrazione di composti indesiderati. Gli acidi grassi a catena lunga sono stati rimossi selettivamente dalle bucce di pomodoro mediante estrazione graduale per produrre la cuticola di pomodoro senza cera. L'estrazione graduale è stata eseguita con più solventi di polarità variabili in successione. Ciò non solo ha fornito una rimozione completa della cera dalla buccia del pomodoro, ma ha anche permesso l'isolamento delle singole parti di cera in base alle caratteristiche di solubilità.
Hai appena visto l'introduzione di JoVE all'estrazione di Soxhlet di biomarcatori lipidici da sedimenti di archivio geologico. Ora dovresti avere familiarità con i principi alla base dell'estrazione di Soxhlet, la procedura per l'estrazione di Soxhlet di un campione di sedimenti e alcuni esempi di come l'estrazione di Soxhlet può essere utilizzata per scopi analitici.
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Results
Al termine dell'estrazione, viene prodotto un estratto lipidico totale (TLE) per il campione. Il pallone a fondo tondo contiene la materia organica estraibile dal campione di sedimento. Questo TLE può ora essere analizzato e i suoi costituenti chimici identificati e quantificati.
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Applications and Summary
L'estratto dal fango marino contiene composti chiamati alchenoni, che vengono utilizzati in paleoceanografia. Gli alchenoni sono alchil-chetoni a catena lunga prodotti da alcune classi di alghe aptofite che vivono nell'oceano di superficie illuminato dal sole3 (Figura 3). I due alchenoni più comuni sono lunghi 37 atomi di carbonio e hanno due o tre doppi legami. Le aptofite regolano il rapporto di questi due alchenoni nelle loro cellule in base alla temperatura dell'acqua in cui vivono. Il rapporto dei due alchenoni definisce il rapporto Uk'37:
Equazione 1) Uk'37 = (C37:2) / (C37:2 + C37:3) 4,5
Gli studi di calibrazione dellacoltura 6,7 e del sedimento8 hanno portato allo sviluppo dell'indice Uk'37 come proxy SST quantitativo. In questo lavoro utilizziamo:
Equazione 2) Uk'37 = 0,034(SST) + 0,039; ±1,4 °C da 0 a 28 °C [a base dicoltura 7]
Gli alchenoni sono conservati in sedimenti risalenti all'Eocene inferiore (~ 56 milioni di anni fa)9. Conoscere la distribuzione degli alchenoni in un nucleo di sedimenti nel tempo mette in relazione le informazioni sull'evoluzione della temperatura superficiale del mare in quella posizione. Tuttavia, è necessario prima assicurarsi che lo strumento mismi con precisione e precisione il rapporto dei due alchenoni, ed è per questo che sono necessari standard.
Figura 3. Gli alchenoni con doppi legami 2 (C37:2) e 3 (C37:3) (a sinistra) sono prodotti da alcune alghe aptofite che vivono nell'oceano superficiale illuminato dal sole (a destra). (Foto per gentile concessione di Tim I. Eglinton, Woods Hole Oceanographic Institution)
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References
- Jensen, W. B. The Origin of the Soxhlet Extractor J Chem Ed. 84, 1913-1914, (2007).
- Levey, M. Chemistry and Technology in Ancient Mesopotamia, Elsevier. 33-34, (1959).
- Conte, M. H., Thompson, A., Eglinton, G. Primary production of lipid biomarker compounds by Emiliania huxleyi: results from an experimental mesocosm study in fjords of southern Norway, Sarsia, 79, 319-332 (1994).
- Brassell, S. C., Eglinton, G., Marlowe, I. T., Pflaumann, U., Sarnthein, M. Molecular Stratigraphy - a New Tool for Climatic Assessment, Nature, 320 (6058), 129-133 (1986).
- Herbert, T. D. Alkenone paleotemperature determinations, in Treatise in Marine Geochemistry, edited by H. Elderfield, Elsevier 391-432 (2003).
- Prahl, F. G., Wakeham S. G., Calibration of Unsaturation Patterns in Long-Chain Ketone Compositions for Paleotemperature Assessment, Nature, 330(6146), 367-369 (1987).
- Prahl, F. G., Muehlhausen, L. A., Zahnle, D. L. Further evaluation of long-chain alkenones as indicators of paleoceanographic conditions, Geochimica et Cosmochimica Acta, 52(9), 2303-2310 (1988).
- Müller, P. J. et al. Calibration of the alkenone paleotemperature index U37K′ based on core-tops from the eastern South Atlantic and the global ocean (60°N-60°S), Geochimica et Cosmochimica Acta, 62(10), 1757-1772 (1998).
- Marlowe, I. T. et al. Long-chain Alkenones and Alkyl Alkenoates and the Fossil Coccolith Record of Marine-sediments, Chem Geol, 88(3-4), 349-375 (1990).
