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Organic Chemistry II

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烯烃臭氧

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臭氧是臭氧对有机化合物中不饱和键的氧化作用。

臭氧是最常用的劈烯烃获得两个羰基产品。臭氧也与炔烃和 hydrazones 反应。臭氧用于有机化学研究, 特别是天然产物合成, 以及制药工业规模化的合成。

该视频将说明臭氧烯烃的过程, 并介绍了臭氧在化学中的一些应用。

烯烃的臭氧从碳-碳双键的加开始, 形成一个称为molozonide的不稳定的中间体。molozonide 然后离解成羰基氧化物和羰基。这些碎片重新排列, 将羰基氧从羰基氧化物氧中移开。然后, 这些碎片通过加重新组合成一个更稳定的ozonide, 其中羰基氧与碳原子结合。

ozonide 是 "工作" 将环切割成羰基产品。如果一侧的两个取代基是碳基团, 则无论检查条件如何, 都形成酮。给定一个氢取代基, 过氧化氢的氧化检查将产生一个羧酸。用醋酸或二甲基硫醚还原的锌将产生醛。

烯烃臭氧通常在出现指示器时执行, 以跟踪反应过程。指示器是在反应的不同阶段具有不同视觉外观的化合物。例如, 臭氧的指标苏丹 III 导致颜色从明亮的红色变成深蓝色或紫色。烯烃的臭氧比苏丹 III 更快, 因此颜色变化表明烯烃臭氧反应已经完成。

现在你了解了烯烃的臭氧原理, 让我们通过一个臭氧的丁香的过程, 在商业香草醛合成的先驱反应之一。

开始的过程中, 结合200毫克的丁香, 15 毫升的甲醇, 和大约2毫克的指标苏丹 III 在3颈圆底烧瓶装备了轰动酒吧。

把瓶子放在搅拌盘上的烟罩里。确保臭氧发生器关闭, 然后将烧瓶连接到发电机和油起泡。

打开搅拌马达以混合解决方案。确保红色指示器在整个反应混合物中均匀分布。然后, 在丙酮中准备一个干冰冷却浴。

通过臭氧发生器启动氧气流。将冷却槽放在实验室千斤顶上, 并将浴缸抬高以冷却反应混合物。一旦混合物冷却, 启动臭氧发生器。

监测反应混合物, 因为它搅拌, 直到混合物变成蓝色到紫色的外观。然后, 关闭臭氧发生器, 用双原子氧清除反应混合物5分钟。

一旦清洗完成, 关闭氧气流, 并降低冷却浴缸从下烧瓶。为了开始还原检查, 在烧瓶中加入0.2 毫升的二甲基硫醚。在搅拌1小时时, 允许混合物在室温下加热。

然后, 用旋转蒸发器除去多余的溶剂。一旦完成, 溶解在10毫升的10% 乙酸乙酯在 hexanes 的残留物。

将真空过滤瓶连接到真空线。在烧瓶中固定一个 chner 漏斗, 用硅胶将漏斗装入。

通过真空过滤净化产品混合物。在 hexanes 中用两份10% 乙酸乙酯的硅胶清洗产品。

将滤液转移到圆底烧瓶。再用旋转蒸发器除去溶剂, 以获得香草醛为黄色至白色结晶针。

计算出产量的百分比, 确定熔点, 并获得一个质子核磁共振谱的产品。

香草醛是作为一个白色结晶固体获得。在文学的熔点范围是81到83度。质子核磁共振谱可以与以前的文献报告进行比较。

臭氧广泛应用于化学和生物学。让我们看几个例子。

臭氧是许多工业合成药物的一个步骤。例如, 抗生素布和孢是由一个普通的中间体产品的臭氧的一个终端烯烃到一个酮的访问。中间酮产品可互换烯形式。烯羟基随后在其余的步骤对两种抗生素进行不同的反应。

臭氧可以是 stereoselectively 烷醛和酮的α碳的技术的最后一步。在这个反应中, 一个吡咯烷试剂通过形成一个阻笨重的腙来控制碳-碳键形成的立体。在α碳的烷基化后, 腙的碳氮双键可以通过臭氧在还原检查后再生酮或醛。

你刚刚看了朱庇特的介绍臭氧。

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