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Organic Chemistry II

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Piège de Dean-Stark

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Le piège de Dean-Stark sert à déplacer l’équilibre des réactions organiques sur le côté du produit.

Selon le principe de Le Châtalier, un équilibre peut être conduit vers les produits à l’aide d’un excès de l’un des réactifs, en le supprimant en continu des produits, ou en changeant la température ou la pression à laquelle la réaction est réalisée. Peut-être les réactions d’équilibre plus fréquemment rencontrés sont ceux impliquant l’eau comme un produit.

Comme indiqué précédemment, l’élimination de cette eau peut conduire la réaction à l’achèvement. Un piège de Dean-Stark est un morceau spécialisé de la verrerie utilisée pour éliminer continuellement l’eau formée dans une réaction chimique.

Cette vidéo illustre les principes de plusieurs applications, une procédure de laboratoire dans lequel l’appareil est utilisé et le piège de Dean-Stark.

Réactions telles que la conversion de l’acide boronique à un résultat d’ester dans la formation d’eau, qui peut hydrolyser l’ester à l’acide, diminuant le rendement global.

Comme la réaction progresse, l’eau produite lors de la réaction sont révocables en permanence du flacon à l’aide d’un piège de Dean-Stark. Pour ce faire, tout d’abord ajouter les composantes de la réaction dans un ballon avec un hydrocarbure comme le toluène et chauffer le mélange. Comme la réaction progresse, l’eau est libérée. Toluène et eau, faire bouillir à 110 et 100 degrés, respectivement, forment désormais un azéotrope, qui bout à 84 degrés. Lors du refroidissement dans le condenseur, les vapeurs de solvant se condensent en liquide qui s’égoutte dans le récipient de collecte du piège, et tout débordement est renvoyé dans la cuve de réaction.

Le mélange liquide condensé finalement sépare en deux couches non miscibles, avec le composant plus dense sur le fond. C’est généralement la couche d’eau qui est ensuite évacuée. Le même processus se poursuit jusqu'à ce qu’aucun plus d’eau n’est produite, ce qui indique l’achèvement de la réaction.

Maintenant que nous avons discuté des principes de la trappe de Dean-Stark, nous allons étudier une procédure de laboratoire dans lequel l’appareil est utilisé.

Dans cette procédure, nous réagirons un aldéhyde aromatique avec l’éthylène glycol pour donner un acétal protégeant le groupe, qui protège l’aldéhyde réactive de plus des réactions chimiques dans une synthèse en plusieurs étapes. Pour commencer, ajoutez dans un ballon à fond rond de 250 mL, un est, 7,5 g de 3-nitrobenzaldéhyde, 75 mL de toluène et de l’éthylène glycol. Vissez ensuite le piège de Dean-Stark le ballon et un réfrigérant à reflux sur le dessus de la trappe.

Abaisser la fiole et son contenu dans un bain d’huile, faire couler l’eau dans le condenseur et remuer à 170 degrés. Laissez le mélange azéotropique à se condenser et s’accumuler dans le piège et continuer jusqu'à ce que cesse la formation de l’eau. Après les deux couches distinctes, mesurer la quantité d’eau produite et la comparer au rendement théorique. Pour vérifier l’achèvement de la réaction, exécutez le matériel et les produits de départ sur une plaque de TLC.

Une fois que la réaction est terminée, enlever le ballon de la source de chaleur et laisser à température ambiante. Jeter le contenu de la trappe de Dean-Stark, comme ils ne doivent pas contenir n’importe quel produit et de se concentrer le contenu du ballon sous pression réduite avec un évaporateur rotatif.

Pour éliminer les impuretés, dissoudre le résidu jaune dans 8 mL d’éthanol chaud et laisser refroidir à température ambiante, permettant ainsi le produit à se cristalliser. Ensuite, filtrer la matière solide, lavage à l’éthanol froid et sécher sous vide.

Maintenant que nous avons vu une procédure de laboratoire nous allons examiner certaines applications pour lesquelles un piège de Dean-Stark est utilisé.

Énamines sont des composés de la vinylamine substitués utiles à forme carbone liaisons alpha de groupements carbonyles. Énamines sont préparés par une amine secondaire, telles que la pyrrolidine et un aldéhyde ou une cétone, de chauffage et en supprimant le sous-produit de l’eau avec un piège de Dean-Stark.

En plus de l’eau, un piège de Dean-Stark peut servir à recueillir d’autres composés. Ici, il a été utilisé pour recueillir le produit d’une réaction d’estérification entre l’acide benzoïque et 1-butanol, qui est aussi le solvant de réaction. Le butan-1-ol est non miscible avec et moins dense que le produit, et reflue dans le réacteur. Le produit de l’estérification, qui est hydrophobe, est également facilement séparé du sous-produit de l’eau.

Une utilisation additionnelle pour les pièges de Dean-Stark est le dosage de l’eau dans les aliments. Ceci est accompli en plaçant une quantité connue de la nourriture et faire bouillir dans un solvant d’hydrocarbure. Le volume d’eau prélevés dans le distillat est mesuré et divisé par le poids de l’aliment pour calculer le pourcentage d’humidité.

Vous avez juste regardé introduction de JoVE aux équilibres de conduite au moyen de pièges Dean-Stark. Vous devez maintenant comprendre les principes des pièges de Dean-Stark, comment effectuer une procédure de laboratoire et certaines de ses applications. Merci de regarder !

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