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Organic Chemistry II

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Polarímetro

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Polarímetros son ampliamente utilizados en química orgánica y analítica para evaluar la pureza de un producto químico e investigar sus propiedades.

Polarímetros detectan la presencia de enantiómeros: variantes de la imagen especular de un compuesto que puede tener actividades biológicas violentamente divergentes. Distinguir entre enantiómeros es crítica en muchas aplicaciones, incluyendo productos farmacéuticos, ya que un enantiomer es típicamente responsable de efectos biológicos mientras que el otro es generalmente inerte, menos activo o, como en el caso de la talidomida de drogas, es dañino.

Este video ilustra los principios de la polarimetría, demuestran la configuración y operación de un polarímetro y discutir algunas aplicaciones.

Polarimetría es útil para el estudio de compuestos orgánicos que contienen estereocentros.

Estereocentros son átomos de carbono que están Unidos a cuatro grupos o átomos diferentes. En este ejemplo, el átomo de carbono está unido a hidrógeno, flúor, cloro y bromo, bromo-cloro-fluoro-metano de formación.

Compuestos que contienen estereocentros se llaman "quirales", lo que significa que existen como isómeros de imagen de espejo: las estructuras físicas no equivalentes que no puedan girar u orientadas a superponer unos a otros. Los isómeros de imagen especular se denominan "enantiómeros", y tienen propiedades físicas idénticas, con una excepción relacionada con óptica.

En la óptica, fuentes de luz no láser emiten ondas de luz que oscilan en una variedad de planos. Estas ondas de luz se llaman "no polarizadas". Sin embargo, algunos materiales son capaces de filtrar la luz de ondas basadas en su plano de oscilación, que transmite sólo la luz de las ondas oscilan en un plano específico mientras que absorbe los oscila en otros planos. La luz transmitida ha sido "plano polarizado".

Enantiómeros tienen diferentes efectos sobre la luz polarizada plana. Si se pulsan por luz plana polarizada, un enantiómero gira el plano de la oscilación hacia la derecha, mientras el otro gira el plano de oscilación de un mismo ángulo hacia la izquierda. El primero se llama el enantiómero "dextrógira" y su nombre marcado con un signo más. El último se llama el enantiómero "levógira" y su nombre es precedido con un signo menos. La relación del ángulo de rotación a concentración es única para cada compuesto y se llama "rotación óptica específica."

Un polarímetro detecta si uno o ambos enantiómeros están presentes en una muestra. Consiste en una fuente de luz, un polarizador, una celda de muestra, un detector y un analizador. La fuente de luz emite ondas de luz no polarizada pero monocromática, lo que significa que tienen la misma longitud de onda. Las ondas de luz entonces encuentran el polarizador, que transmite sólo los oscila en un plano específico, produciendo un haz plano de polarización. La luz polarizada en plano entonces interactúa con la muestra en la celda de muestra.

Si la muestra contiene solamente un enantiomer del compuesto quiral, gira la luz polarizada. El ángulo se llama "rotación óptica", y depende de la rotación óptica específica de la masa, su concentración y la longitud de la célula de muestra. Si, por el contrario, ambos enantiómeros están presentes en concentraciones iguales, forman una "mezcla racémica" que no puede girar la luz polarizada. Finalmente, si un enantiómero está presente en mayor concentración que el otro, resulta un "exceso enantiomérico", y el plano de oscilación será girado en proporción al exceso.

Después de la luz polarizada pasa a través de la muestra, se detecta. El analizador mide la rotación óptica.

Ahora que usted ha visto los principios, vamos a examinar un procedimiento de funcionamiento típico.

El primer paso para usar el polarímetro es poner a cero el instrumento.

Primero, encienda el polarímetro y deje que se caliente durante 10 minutos.

Ajuste el instrumento al modo de rotación óptica.

La célula de muestra suele ser un tubo de 1 dm de largo con un volumen de 1,5 mL. Preparar la célula limpiar con acetona y toallitas de laboratorio.

Suavemente Coloque la celda vacía de la muestra en el soporte y presione "cero." Esto establece la línea base.

A continuación, calibrar el polarímetro con una muestra pura del compuesto quiral bajo investigación.

En este ejemplo, el enantiómero dextrógira de carvona se utiliza. Pipetear 1,5 mL en la celda de muestra. Insertar la celda en el soporte y presione "medida". La rotación óptica se muestra. Dividiendo la rotación óptica medida por concentración o densidad de sustancias puras, y la longitud de la célula produce la rotación óptica específica del compuesto.

La rotación óptica específica de un desconocido purificada puede encontrarse del mismo modo, disolviendo a lo desconocido en un disolvente ópticamente inactivo y medir la rotación óptica. La rotación óptica específica del compuesto se determina dividiendo la concentración. El compuesto entonces se identifica comparando su rotación óptica específica a los valores de la literatura.

Ahora que sabes cómo realizar las mediciones, vamos a explorar algunas aplicaciones prácticas.

En la industria farmacéutica, polarimetría se utiliza para control de calidad. Por ejemplo, se ha utilizado para medir la concentración y la pureza enantiomérica de efedrina en supresores de la tos comerciales.

Sólo ha visto la introducción de Zeus en el polarímetro. Ahora debe comprender sus principios de operación, los pasos para la configuración y medida y algunas de sus aplicaciones. ¡Gracias por ver!

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