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Organic Chemistry II

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Hidrogenación

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Desde su descubrimiento en 1897 por Paul Sabatier, metal hidrogenación catalizada de π-bonos, tales como alquenos, se ha convertido en un proceso importante en química orgánica.

La hidrogenación es una reacción química que se agrega hidrógeno a través de enlaces no saturados en un compuesto orgánico.

El uso de reacciones de hidrogenación se extiende más allá de la síntesis orgánica en el laboratorio, y tiene importantes aplicaciones en energía, alimentos y farmacéutica.

Este video ilustra los principios de la hidrogenación, un procedimiento para la hidrogenación de la chalcona y algunas aplicaciones de laboratorio.

La hidrogenación de un enlace doblada carbón-carbón es una reacción de reducción, con una molécula de hidrógeno añadiendo a través de los bonos. Normalmente un catalizador heterogéneo que contiene paladio, platino o níquel es requerido para el proceso de ocurrir.

La reacción se realiza generalmente a temperatura ambiente con el no saturado compuesto disuelto en un solvente adecuado, como un alcohol o ácido acético. Una pequeña cantidad de catalizador se agrega a esta solución, que es sacudida y agitada en presencia de gas hidrógeno.

Hidrogenación se inicia mediante la absorción de gas de hidrógeno en la superficie del catalizador metálico. Esto produce la disociación de los dos átomos de hidrógeno.

A continuación, el compuesto orgánico no saturado se conecta al catalizador a través de su enlace de π, que permite transferencias de hidruro secuencial dos sobre el par de carbono. Por último, el bono de carbono hidrogenado solo se libera del catalizador y el proceso se repite hasta que la limitación se agota el reactivo.

Ahora que hemos discutido los principios de la hidrogenación, echemos un vistazo a la hidrogenación de chalcona usando un catalizador heterogéneo.

Para comenzar el procedimiento, recoger los reactivos y cristalería y llevarlos a la mesa de laboratorio. Añadir 210 mg de chalcona, 12 mg de carbono paladio 10%, 1 mL de acetato de etilo y 8 mL de metanol a un matraz de fondo redondo de 25 mL equipado con una barra de agitación magnética.

Luego, sellar el frasco con un septo de goma y empezar a revolver la reacción en una placa de agitación. Mientras revuelve la mezcla, llenar un globo con una aguja y una válvula adjunta, usando hidrógeno a partir de un cilindro.

Ahora, con la válvula cerrada, inserte la aguja en la membrana de goma en el matraz y se aplica un vacío a la otra apertura en el matraz. Cuando se observan burbujas en la mezcla, cierre el vacío.

Ahora abra la válvula y permitir que el hidrógeno en el frasco. Después de 30 segundos, retire el globo de hidrógeno y séllela. Repita los pasos de infusión de vacío e hidrógeno tres veces más.

En el último ciclo, dejar el globo del hidrógeno conectado al matraz y que la mezcla de reacción agitar durante 30 minutos.

Para recoger los productos de reacción, primero retire el globo de hidrógeno y el tabique. Filtro de vacío entonces la mezcla de reacción a través de una almohadilla de celite en un matraz de fondo redondo previamente tarado.

Finalmente, eliminar el disolvente por evaporación rotatoria, para obtener el producto, que debe ser un sólido blanco de apariencia. Rendimiento se determina pesando el contenido del matraz tarado. Entonces puede confirmar la identidad del compuesto a través de punto de fusión análisis y 1H NMR.

En este procedimiento se obtiene un rendimiento de 72% de la hidrogenación de chalcona. Un punto de fusión entre 65-70 ° C se midió para la muestra obtenida, y cual es consistente con los datos publicados para 3-phenylpropiophenone. Además, los picos obtienen de encuentros de 1H NMR los ambientes esperados de hidrógeno para el compuesto saturado.

Ahora que hemos mirado en un procedimiento de hidrogenación, echemos un vistazo a algunas aplicaciones.

En el sector energético, combustibles sintéticos son producidos por fuentes no hidrocarburos, tales como carbón y biomasa. Friedrich Bergius, que ganó el Premio Nobel en 1931 por su descubrimiento, inventó un proceso para el tratamiento de carbón con hidrógeno y un catalizador del metal bajo temperatura alta y presión a los hidrocarburos de forma.

Bio-combustible, una fuente de energía química derivada de la madera, hierba, residuos agrícolas y otros tipos de biomasa, está siendo desarrollado como un sostenible y alternativa neutral de carbono a los combustibles fósiles. En esta aplicación, hidrogenación catalizada de rutenio y cobalto-molibdeno mediada por hydrodeoxygenation se utilizan para quitar los grupos vinilo y oxígeno reactivos. Los combustibles tratados con hidrógeno son menos corrosivos y tienen mayor estabilidad térmica.

Sólo ha visto video de Zeus de hidrogenación. Ahora usted debe entender los conceptos de esta reacción, cómo se realiza en el laboratorio y algunas de sus aplicaciones. ¡Gracias por ver!

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