Overview
Quelle: Vy M. Dong und Zhiwei Chen, Department of Chemistry, University of California, Irvine, CA
Dieses Experiment wird die Verwendung von Infrarot (IR) Spektroskopie (auch bekannt als Schwingungs-Spektroskopie) demonstrieren, um die Identität einer unbekannten Verbindung zu erhellen, durch die Ermittlung der Functional group(s) vorhanden. IR-Spektren erhält man über eine IR-Spektrometer mit der abgeschwächte Totalreflexion (ATR) Sampling-Technik mit einer ordentlich Probe des unbekannten.
Principles
Eine kovalente Bindung zwischen zwei Atomen kann als zwei Objekte mit Massen m1 und m2 betrachtet werden, die mit einer Feder verbunden sind. Natürlich, diese Bindung erstreckt und mit eine bestimmte Schwingungsfrequenz komprimiert. Diese Frequenz 
ergibt sich aus Gleichung 1, wo k ist die Kraftkonstante des Frühlings, c ist die Lichtgeschwindigkeit und µ ist die reduzierte Masse (Gleichung 2). Die Frequenz wird in der Regel gemessen in Spektrometern, die inverse Zentimeter (cm-1) ausgedrückt sind.
Aus Gleichung 1ist die Frequenz proportional zur Stärke der Feder und umgekehrt proportional zu den Massen der Objekte. Also C-H, N-H und O-H-Bindungen haben höhere Frequenzen als C-C und C-O-Bindungen, dehnen, da Wasserstoff eine leichte Atom ist. Doppel- und Dreifachbindungen können als stärkere Federn betrachtet werden, so dass eine C-O-Doppelbindung Dehnung häufiger als eine einzelne Bindung C-O hat. Infrarot-Licht ist elektromagnetische Strahlung mit Wellenlängen von 700 nm bis 1 mm, was die relative Klebkräfte entspricht. Wenn ein Molekül Infrarot-Licht mit einer Frequenz, die die natürliche Schwingungsfrequenz einer kovalenten Bindung entspricht absorbiert, erzeugt die Energie aus der Strahlung eine Erhöhung der Amplitude der Schwingung Anleihe. Wenn die Elektronegativitätsdifferenz (die Tendenz, Elektronen zu gewinnen) der beiden Atome in einer kovalenten Bindung sind sehr unterschiedlich, eine Ladungstrennung auftritt, die Ergebnisse in ein Dipolmoment. Beispielsweise in eine C-O-Doppelbindung (Carbonylgruppe) Zeit die Elektronen mehr um das Sauerstoffatom als das Kohlenstoffatom weil Sauerstoff mehr wissenschaftlich als Carbon ist. Daher gibt es eine net Dipolmoment wiederum eine negative Partialladung auf Sauerstoff und eine positive Partialladung auf Kohlenstoff. Auf der anderen Seite muss eine symmetrische Alkinen nicht net Dipolmoment, weil die zwei einzelnen Dipolmomente auf jeder Seite sich gegenseitig aufheben. Die Intensität der Infrarot-Absorption ist proportional zu der Änderung in das Dipolmoment, wenn die Anleihe erstreckt oder komprimiert. Daher eine Carbonylgruppe-Strecke wird eine intensive Band in der IR zeigen, und eine symmetrische interne Alkinen zeigt eine kleine, wenn nicht unsichtbar, Band Dehnung des C-C-Dreifachbindung (Abbildung 1). Tabelle 1 zeigt einige charakteristische Absorption Frequenzen. Abbildung 2 zeigt das IR-Spektrum eine Hantzsch Ester. Beachten Sie die Spitze bei 3.343 cm-1 für den N-H einzelne Bindung und der Peak bei 1.695 cm-1 für die Carbonyl-Gruppen. In diesem Experiment ist die ATR-Sampling-Technik verwendet, wo das Infrarotlicht der Probe reflektiert, die in Kontakt mit einer ATR-Kristall ist mehrere Male. In der Regel werden Materialien mit einem hohen Brechungsindex wie Germanium und Zink metallisches verwendet. Diese Methode ermöglicht es, feste oder flüssige Analyten ohne weitere Vorbereitung direkt zu untersuchen.
Abbildung 1: Diagramm C–O Doppel- und C-C Dreifachbindung Strecken und die daraus resultierende Veränderung in das Dipolmoment.
Tabelle 1. Charakteristischen IR-Frequenzen der kovalenten Bindungen in organischen Molekülen vorhanden.
Abbildung 2. IR-Spektrum eine Hantzsch Ester.
Procedure
- Schalten Sie den IR-Spektrometer und lassen Sie es zum Aufwärmen.
- Erhalten einer unbekannten Probe des Kursleiters und notieren Sie die Buchstaben und das Aussehen der Probe.
- Ein Hintergrund-Spektrum zu sammeln.
- Mit einem Metallspatel, legen Sie eine kleine Menge der Probe unter der Sonde.
- Drehen Sie die Sonde, bis es einrastet.
- Notieren Sie das IR-Spektrum der unbekannten Probe.
- Wiederholen Sie bei Bedarf um eine gute Qualität zu erhalten Spektrum.
- Notieren Sie die Absorption Frequenzen bezeichnend für die funktionelle Gruppen vorhanden.
- Reinigen Sie die Sonde mit Aceton.
- Schalten Sie das Spektrometer.
- Analysieren Sie die erhaltenen Spektrum. Abbildung 3 zeigt die möglichen Kandidaten für die unbekannte Probe. Geben Sie die wahrscheinliche Identifizierung der unbekannten Probe.
Abbildung 3. Das Diagramm zeigt die möglichen Identitäten des unbekannten.
Infrarot oder IR-Spektroskopie ist eine Technik verwendet, um kovalente Bindungen zu charakterisieren.
Moleküle mit bestimmten Arten von kovalenten Bindungen können IR-Strahlung verursacht die Anleihen zu vibrieren absorbieren. Ein IR-Spektrometer kann messen, welche Frequenzen absorbiert werden. Dies ist in der Regel mit einem Spektrum von IR-Strahlung übertragen durch die Probe bei einer bestimmten Frequenz im Ritz Prozent vertreten. Bei dieser Art des Spektrums werden die Gipfel invertiert, da sie eine zu verringern , im Durchlicht bei dieser Frequenz darstellen.
Die aufgenommenen Frequenzen hängen von der Identität und elektronischen Umfeld der Anleihen, so dass jedes Molekül ein charakteristisches Spektrum. Jedoch jede Art von Bindung wird IR-Strahlung in einem bestimmten Frequenzbereich absorbieren, und haben eine gemeinsame Höchststärke Form und Absorption. Spitzen können daher bestimmten Anleihen, die zur Identifizierung einer unbekannten Verbindung aus dem IR-Spektrum zugeordnet werden.
Dieses Video wird veranschaulichen die Charakterisierung einer unbekannten organischen Verbindung mit IR-Spektroskopie und bringt ein paar andere Anwendungen der IR-Spektroskopie in der organischen Chemie.
Eine kovalente Bindung zwischen zwei Atomen modelliert werden können, wie eine Feder verbindet zwei Körper mit einer Masse m1 und m2. Diese "Frühling" hat eine Resonanzfrequenz, die in diesem Fall die Frequenz des Lichtes entspricht das Quantum Energie benötigt ist, um eine Schwingung in der Bindung an die gleiche Frequenz, aber mit noch größerer Amplitude zu begeistern.
Die Resonanzfrequenz einer Anleihe richtet sich nach der Klebkraft und Länge, die Identität der beteiligten Atome und der Umwelt. Beispielsweise wird eine konjugierte Bindung in einen anderen Frequenzbereich als eine Anleihe nicht konjugiert vibrieren.
Die Resonanzfrequenz hängt auch von der Schwingungs-Modus, der die Schwingungsmuster der Atome innerhalb eines Moleküls. Die häufigsten Schwingungs-Modi von IR-Spektroskopie beobachtet sind dehnen und biegen. Lineare Moleküle haben 3N minus 5 Schwingungs-Modi, wo N ist die Anzahl der Atome, und nicht-lineare Moleküle haben 3N minus 6 Schwingungs-Modi.
IR-Spektrophotometrie erfolgt in erster Linie durch ein Interferometer, das alle aber ein paar Wellenlängen des Lichts zu einem bestimmten Zeitpunkt auf die Probe blockiert eine Breitspektrum Lichtquelle durchschimmern. Ein IR-Detektor misst die Lichtintensitäten für jede Interferometer-Einstellung. Sobald Daten über den gewünschten Frequenzbereich gesammelt worden ist, wird er in eine erkennbare Spektrum durch Fourier-Transformation verarbeitet.
Die Probe kann gasförmigen, flüssigen oder festen, abhängig von der Konstruktion des Gerätes sein. Für eine standard-Detektor Gase und Flüssigkeiten befinden sich in einer Zelle mit IR-transparente Fenster und Feststoffe sind in Öl suspendiert oder in einem transparenten Pellet mit Kalium Bromid gepresst. Das IR-Licht wird dann durch die Probe zum Detektor gerichtet.
Eine alternative Methode für feste und flüssige Proben ist totale Reflexion oder ATR gedämpft. Bei dieser Methode wird die reine Probe in Kontakt mit einer Kristalloberfläche platziert. IR-Licht wird dann von der Unterseite des Kristalls in einen Detektor mit den aufgenommenen Frequenzen schwächer reflektiert reflektiert. Die Probe muss nicht zuerst verarbeitet werden, da das Licht nicht durch es zu reisen.
Nun, Sie die Prinzipien der IR-Spektroskopie verstehen, gehen wir durch ein Verfahren zur Identifizierung eines unbekanntes organischen Verbindung mit der ATR-Sampling-Technik auf ein FTIR-Instrument.
Um die Charakterisierung-Vorgang zu starten, schalten Sie das FTIR-Spektrometer und lassen Sie die Lampe auf Betriebstemperatur erwärmen.
Sicherstellen Sie, dass der ATR-Kristall sauber ist. Verwenden Sie dann mit keine Probe im Ort, die Spektrometer-Software um ein Hintergrund-Spektrum aufzunehmen.
Als nächstes erhalten einer festen Probe einer unbekannten organischen Verbindung und beachten Sie die Darstellung. Legen Sie die Probe mit einem sauberen Metallspatel, sorgfältig auf der Kristalloberfläche. Alternativ dient eine Pipette für flüssige Proben, Proben auf Kristalloberfläche übertragen.
Festschrauben Sie sorgfältig die Sonde, bis es einrastet, die Probe gegen die Kristalloberfläche zu beheben.
Dann sammeln Sie mindestens ein IR-Spektrum der unbekannten Probe. Nach der Datenerhebung beendet hat und der Hintergrund wurde abgezogen, mit Analyse-Tools in der Software Spektrometern der Gipfel bestimmt werden.
Wenn Sie fertig sind mit dem Spektrometer, entfernen Sie die Probe und reinigen Sie die Sonde mit Aceton. Speichern Sie die Spektren zu, schließen Sie die Software, und schalten Sie das Spektrometer.
In diesem Experiment kann der unbekannte Probe eines zehn organische Verbindungen, jeweils mit fünf charakteristischen IR-Gipfel sein. Basierend auf der Phase und das Erscheinungsbild des unbekannten, kann 8 Möglichkeiten ausgeschlossen werden.
Das Spektrum von der unbekannten Verbindung zeigt eine breite Spitze nahe dem 3.300 Wellenzahl, bezeichnend für eine -OH oder -NH Dehnung Absorption. Die Gipfel nach rechts deuten auf das Vorhandensein von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen und Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungen. Die beiden verbleibenden Verbindungen hat nur eine -OH-Gruppe so die Verbindung Phenol.
IR Spektralphotometrie ist eine weit verbreitete Charakterisierung Werkzeug in Biologie und Chemie. Schauen wir uns ein paar Beispiele.
In diesem Verfahren wurde FTIR-Spektroskopie durchgeführt mit der ATR-Methode verwendet, um IR-Absorption Bilder des Gewebes durch die Einführung einer Mikroskopie-Komponente in das Instrument zu erhalten. Jedes Pixel im Bild hatte eine entsprechende IR-Spektrum, ermöglicht die Bestimmung der molekularen Zusammensetzung des Gewebes mit hervorragende räumliche Auflösung.
Die molekulare Schwingungen der Peptid-Gruppen in einem Protein sind Protein-Konformationsänderungen betroffen. Durch die Überwachung einer Protein-Probe mit Schritt-Scan FTIR, verfügt über eine zeitliche Auflösung in der Größenordnung von zehn Nanosekunden kann über die Änderungen in ihrer Absorption Spektren Proteindynamik überwacht werden. Die Daten können als einzelne Spektren oder 3D-Plots Intensität, Frequenz und Zeit für Peak Identifikation und weiteren Analyse dargestellt werden.
Sie sah nur Jupiters Einführung in die IR-Spektroskopie. Sie sollten jetzt mit den zugrunde liegenden Prinzipien der IR-Spektroskopie, das Verfahren für die IR-Spektroskopie organischer Verbindungen und ein paar Beispiele der Verwendung von IR-Spektroskopie in der organischen Chemie vertraut sein. Danke fürs Zuschauen!
Results
Tabelle 2: Aussehen und beobachteten IR-Frequenzen der Verbindungen aufgelistet Abbildung 3.
| Compound-Reihe | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
| Aussehen | klare Flüssigkeit | weißer Körper | klare Flüssigkeit | klare Flüssigkeit | klare Flüssigkeit | klare Flüssigkeit | gelbe Flüssigkeit | weißer Körper | weißer Körper | klare Flüssigkeit |
| Beobachteten Frequenzen (cm-1) | 1691, 1601, 1450, 1368, 1266 |
2773, 2730, 1713, 1591, 1576 |
2940, 2867, 1717, 1422, 1347 |
3026, 2948, 2920, 1605, 1496 |
2928, 2853, 1450, 904, 852 |
3926, 3315, 2959, 2120, 1461 |
3623, 3429, 3354, 2904, 1601 |
3408, 3384, 3087, 1596, 1496 |
3226, 2966, 1598, 1474, 1238 |
3340, 2959, 2861, 1468, 1460 |
Applications and Summary
In diesem Experiment haben wir gezeigt, wie eine unbekannte Probe anhand seiner charakteristischen IR-Spektrum zu identifizieren. Verschiedene funktionelle Gruppen geben verschiedene streckende Frequenzen, die die Identifizierung der funktionellen Gruppen vorhanden.
Wie in diesem Experiment gezeigt, ist IR-Spektroskopie ein nützliches Werkzeug für die Chemiker zu identifizieren und zu charakterisieren, ein Molekül. Neben der organischen Chemie hat IR-Spektroskopie nützliche Anwendungen in anderen Bereichen. In der pharmazeutischen Industrie wird diese Technik für quantitative und qualitative Analyse von Drogen verwendet. In der Ernährungswissenschaft dient der IR-Spektroskopie, Fette und Öle zu studieren. Zu guter Letzt IR-Spektroskopie wird verwendet, um die Zusammensetzung der Treibhausgase, d. h., CO2, CO, Messen CH4und N2O bei Anstrengungen zur globalen Klimaveränderungen zu verstehen.
