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Organic Chemistry II

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Organokatalyse

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Organokatalysatoren sind niedrige Kosten und geringer Toxizität Alternative zu den Übergangsmetallen, und im Vergleich zu Enzyme sind leichter synthetisiert und erhalten.

Organokatalyse beinhaltet kleine organische Moleküle, die Interaktion mit chemischen Spezies, Reaktionen zu beschleunigen, ohne verbraucht zu werden.

Dieses Video wird die Grundsätze der Organokatalyse, ein Verfahren demonstriert eine Enamine katalysierten Reaktion und einige Anwendungen der Organokatalyse zu veranschaulichen.

Organokatalysatoren können durch ihre Interaktionen mit Edukt Moleküle klassifiziert werden. In kovalenten Interaktionen bilden Katalysatoren ein reaktives Zwischenprodukt über eine vorübergehende kovalente Bindung in einem Schritt als Aktivierung bezeichnet. Diese Verbindungen aktiviert, dann fahren Sie mit weiter reagieren. Der Prozess wird abgeschlossen mit der Erholung der Organokatalyse Molekül.

Lewis-Basen, Verbindungen, die in der Regel Elektron Spender sind, sind die häufigste Art der Organocatalyst aufgrund ihrer Vielseitigkeit. Beispielsweise verbessern Enamine Katalysatoren Nucleophilicity, selektiven Alkylierung und Aldol Reaktionen ermöglichen. Iminium, ein weiterer Amin-basierten Katalysator dient zur Verbesserung der Electrophilicity der Reaktanden, Michael Ergänzungen oder Cycloadditions zu fördern.

Diese Katalysatoren können auch für bestimmte Stereoisomer Produkte in einem Prozeß bekannt als asymmetrische Katalyse auswählen. Eines der ersten Beispiele dafür war eine Aldol-Reaktion katalysiert durch Prolin, eine chirale Aminosäure.

Prolin Staatsanleihen kovalent an ein Keton, Freisetzung von Wasser und erzeugen eine chirale Enamine. Daraus resultiert eine stärkere nucleophil, die Stereoselective Aldol Reaktion initiiert. Die in diesem Beispiel gezeigte Reaktion ist wichtig für die Produktion der Vorläufer für die Synthese von Steroiden.

Nun, da wir die Grundsätze der Organokatalyse wir behandelt haben schauen Sie sich ein Verfahren für eine (S)-Prolin katalysiert Aldol-Reaktion.

Erstens bringen Sie die Reaktanden und Glaswaren der Dunstabzugshaube. Fügen Sie die Reagenzien auf einen 20-mL unteren Kolben mit einer magnetischen Stir Bar Runden. Dann rühren Sie die Mischung bei 35 ° C für 30 Minuten.

Fügen Sie 105 mg 3-Buten-2-One tropfenweise dazugeben, unter Beibehaltung der Temperatur. Lassen Sie die Reaktion für eine Woche bei 35 ° c gerührt

Nach eine Woche bestanden hat, die Reaktion auf Raumtemperatur abkühlen lassen und dann durch Zugabe von ca. 5 mL gesättigte wässrige Ammoniumchlorid zu stillen.

Als nächstes Extrahieren der wässrigen Schicht durch Zugabe von 30 mL Diethylether. Trennen Sie die organischen und wässrigen Schichten mithilfe eines separatory Trichters.

Dann, die organischen Schichten mit einer gesättigten Kochsalzlösung waschen und trocknen mit wasserfrei Magnesiumsulfat. Entfernen Sie nach die Magnesium-Sulfat aus der Projektmappe über Filtration.

Als nächstes das Produkt mit rotary Verdunstung zu konzentrieren. Zu guter Letzt reinigen Sie die erhaltenen Reste über Säulenchromatographie.

Das erhaltene Produkt kann nun mit 1H NMR analysiert werden

Das Proton NMR des Produkts wird verwendet, um zu analysieren und die Gipfeln der Wieland-Miescher-Keton zu identifizieren. Die Anlage verfügt über insgesamt 14 Wasserstoffatome. Die downfield Singulett bei 5,85 ppm ist charakteristisch für die Alken Wasserstoff ein und integriert auf 1. In ihrer typischen Verschiebungen zwischen 2,78 und 1,65 ppm, Integration von insgesamt 10 Wasserstoffatome befinden sich Alkan Multiplets b, c, d und e . Schließlich ist die Methyl-Gruppe f die meisten Upfield Unterhemd mit einer Verschiebung von 1,45 ppm mit einer Integration der 3 Wasserstoffatome.

Nun, da wir uns ein Organokatalyse Verfahren mal angeschaut haben schauen Sie sich einige Anwendungen

Asymmetrische Organokatalyse ist ein unverzichtbarer Prozess für die Synthese von Arzneimittel zur Behandlung von geworden. Ein Beispiel ist die Herstellung von (S)-Warfarin, ein Antigerinnungsmittel, zur Behandlung von Blutgerinnseln. In der Vergangenheit setzte seine Synthese auf chirale Auflösung per Kristallisation oder Chromatographie von racemischem Mischungen. Dieser Prozess führte Renditen von rund 19 %. Mit Hilfe einer organischen chiralen Katalysator wurde die verschwenderische chiralen Lösungsprozess mit einer Synthese ersetzt, die Erträge von 99 % erreicht.

Ionische Flüssigkeiten sind Salze, die in der Regel im flüssigen Zustand bei Raumtemperatur vorhanden sind. Ionische Flüssigkeiten sind in vielen Forschungsbereichen einschließlich Organokatalyse Aufmerksamkeit. EMIMAc ist ein Beispiel für eine Verbindung, die organische Kationen und Anionen hat. In dieser Anwendung wird es als Katalysator in einer Stereoselective Synthese verwendet. Die hohe Stabilität, geringe Volatilität und nicht-Brennbarkeit von ionischen Flüssigkeiten macht sie eine sichere Reaktionsmedien, die zur stofflichen Wiederverwertung geeignet ist.

Sie haben nur Jupiters Video auf Organokatalyse angesehen. Dieses Video behandelt Organokatalyse, ein allgemeines Verfahren und einige Anwendungen. Danke fürs Zuschauen!

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