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슐렌크 라인 기술을 이용한 티(III) 메탈로센의 합성
 
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슐렌크 라인 기술을 이용한 티(III) 메탈로센의 합성

Overview

출처: 타마라 M. 파워스, 텍사스 A&M 대학교 화학학과

무기 화학자는 종종 공기와 물에 민감한 화합물과 함께 작동합니다. 공기없는 합성을위한 두 가지 가장 일반적이고 실용적인 방법은 슐렌크 라인이나 글러브 박스를 활용합니다. 이 실험은 용매 준비 및 전송에 중점을 둔 슐렌크 라인에서 간단한 조작을 수행하는 방법을 보여줍니다. 반응성 Ti(III) 메탈로센 복합체의 합성을 통해 용매를 탈가스하는 새롭고 간단한 방법뿐만 아니라 캐뉼라와 슐렌크 라인의 주사기로 용매를 전달하는 방법을 시연할 것입니다.

Ti(III) 메탈로센 화합물 3의 합성은 도 1에도시된다. 1 화합물 3은 O2로반응성이 높고(도 1에도시된 화합물 3 ~Ti(IV) 메탈로센 4의 산화를 참조하십시오.). 따라서 혐기성 조건하에서 합성을 실행하는 것이 중요합니다. 대상 화합물 3의 합성은 시각적으로 모니터링할 수 있으며 원하는 제품에 도착하기 전에 하나의 추가 색상 변화를 통해 진행되며, 이는 파란색입니다. 실험 중에 파란색에서 노란색(또는 녹색 = 파란색 + 노란색)으로 관찰된 색상 변화가 있는 경우, 이는O2가 플라스크에 들어갔고, 이는 Ti(IV) 아날로그(compound 4)에 화합물 3의 바람직하지 않은 산화가 발생했다는 표시이다.

Figure 1
그림 1. Ti(III) 메탈로센 화합물 3의 합성및O2와반응한다.

Principles

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Schlenk 라인 기술은 공기 및 수질 에 민감한 시약을 처리할 때 불활성 가스의 양압을 사용하여 시스템에서 공기를 방지합니다. 슐렌크 라인 기술에 대한 소개는 유기 화학 시리즈의 "솔벤트의 슐렌크 라인 전송" 비디오에서 찾을 수 있습니다. 이 모듈에서는 슐렌크 라인을 사용하는 두 가지 실험 기술을 탐구합니다: 용매 탈기 및 공기 가없는 용매 전송.

혐기성 합성은 반응 용매(즉,용매를 탈가스)에 용해되는 공기의 제거를 필요로한다. 액체내의 가스의 용해도는 가스 및 용매의 정체성뿐만 아니라 시스템의 온도와 액체 위의 가스의 부분 압력에 따라 달라집니다. 헨리의 법에 따르면 특정 온도에서 특정 액체 부피에 용해된 가스의 양은 시스템의 가스의 부분 압력에 직접적으로 비례한다고 명시되어 있습니다. 용매를 탈가스하기 위해 액체 위의 공기가 N2 또는 Ar과 같은 불활성 가스로 제거되거나 대체됩니다. 액체 위의 공기 압력을 줄이거나 제거하면 해당 액체에 용해된 공기의 양이 감소합니다. 궁극적으로 탈기 공정으로 용매에 용해된 모든 공기를 제거하게 됩니다.

용매(p촉구하고)를 통해 동결 펌프 해동 및 버블링 불활성 가스를 포함하여 용매를 탈가스하는 데 사용할 수 있는 몇 가지 방법이 있습니다. 동결 펌프 해동 방법은 용존 O2를 제거하기위한 두 가지 방법의 더 엄격한 동안 (유기 화학 시리즈의 필수에서 "탈가싱 액체"비디오를 참조), 정화는 액체의 작은 볼륨을 사용할 때 및 / 또는 제품이 물에 민감하지 않을 때 유용합니다. 여기서 우리는 제거하여 용매를 탈가스하는 방법을 보여줍니다. 탈가스 용매가 물을 제거하지 않는다는 것을 기억하는 것이 중요합니다.

슐렌크 라인을 사용하여 반응에 용매를 추가하는 가장 일반적인 방법은 주사기 또는 캐뉼라에 의한 전송을 포함한다(긴 이중 뾰족한 바늘, 도 2). 주사기는반응(즉,액체 시약을 추가)에 액체의 특정 부피를 첨가해야 할 때 사용됩니다. 캐뉼라 전송은 정확한 부피를 낙하 깔때기로 전송하는 데 사용할 수 있으며, 용매를 반응으로 옮기는 경우 대략적인 부피입니다. 캐뉼라 전송은 한 용기 (기증자 플라스크)에서 다른(도 3수신)로 용매를 전송하는 두 플라스크 사이의 압력 차이에 의존하며 압력 차동은 진공 또는 압력의 적용에 의해 달성 될 수 있습니다. 진공 기반 캐뉼러 전송은 수신 플라스크를 정적 또는 동적 진공 아래에 두어 실시하며, 기증자 플라스크는 양포N2 압력에 연결됩니다. 압력 기반 캐뉼라 전송에서 수신 플라스크는 통풍이 되며 양수N2 압력은 기증자 플라스크에 공급됩니다. 두 경우 모두, 수신 플라스크의 낮은 압력은 기증자 플라스크에서 수신 플라스크로 캐뉼러를 통해 흐르는 용매의 결과를 낳는다. 여기에서 는 캐뉼라 전송을 위한 압력 방법을 사용하는 방법을 보여줍니다.

Figure 2
그림 2. 정 맥.

Figure 3
그림 3. 캐뉼라 전송의 기본. 슐렌크 플라스크 A(수신 플라스크, 왼쪽)에는 고체 반응제가 포함되어 있으며 슐렌크 플라스크 B(기증자 플라스크, 오른쪽)에는 탈가스가 함유된 아세토닐이 포함되어 있습니다.

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Procedure

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1. 슐렌크 라인의 설정

보다 자세한 절차는 유기 화학 시리즈의 "솔벤트 의 슐렌크 라인 전송" 비디오를 검토하십시오. 이 실험을 수행하기 전에 Schlenk 라인 안전을 검토해야 합니다. 유리 웨어는 사용하기 전에 별 균열에 대한 검사해야합니다. 액체N2를 사용하는 경우 O2가 슐렌크 라인 트랩에 응축되지 않도록주의해야 한다. 액체 N2 온도에서 O2는 응축되며 유기 용매가 있는 경우 폭발성입니다. O2가 응축되었거나 차가운 트랩에서 파란색 액체가 관찰된 것으로 의심되는 경우, 트랩을 동적 진공 상태에서 차갑게 둡니다. 액체 N2 트랩을 제거하거나 진공 펌프를 끄지 마십시오. 시간이 지남에 따라 액체 O2 펌프에 숭고합니다 - O2의 모든 승화되면 액체 N2 트랩을 제거하는 것이 안전합니다.

  1. 압력 방출 밸브를 닫습니다.
  2. N2 가스와 진공 펌프를 켭니다.
  3. 슐렌크 라인 진공이 최소 압력에 도달하면 액체 N2 또는 드라이 아이스/아세톤으로 콜드 트랩을 준비합니다.
  4. 차가운 함정을 조립합니다.

2. 고체 반응제 준비

  1. 무게 100 mg (0.40 mmol) 고체 dicyclopentadienyltitanium (IV) 디클로라이드 (화합물 1, 그림 1)및 78 mg (1.2 mmol) 아연 먼지슐렌크 플라스크 (슐렌크 플라스크 A)에 무게.
  2. 슐렌크 플라스크 A에 기름을 바른 유리 스토퍼를 장착하고 슐렌크 플라스크 사이드 암을 타이곤 튜빙과 함께 슐렌크 라인에 부착합니다.
  3. 슐렌크 플라스크 A에 부착된 슐렌크 라인 튜브의 스톱콕을 열어 진공 청소기로 청소합니다. 슐렌크 플라스크 A. 대피 슐렌크 플라스크 A에 스톱콕을 천천히 열어 5 분 동안.
  4. 슐렌크 플라스크A를N2로 억압하여 슐렌크 플라스크의 스톱콕을 먼저 닫는다. 슐렌크 라인 스톱콕을N2로 돌려 N2로 슐렌크 라인 튜빙을 천천히 억압한다. 슐렌크 플라스크 스톱콕을 여러 번(최소 5개) 빠른 180°로 돌려 서 스톱콕이 각 턴 후에 닫히도록 합니다. 천천히 N 2슐렌크 플라스크 A를 채우기위해 스톱콕을 엽니다.
  5. 슐렌크 플라스크 스톱콕을 닫습니다.
  6. 2.3-2.5 단계를 두 번 더 반복합니다. 마지막 주기에, 슐렌크 플라스크 A 오픈에 스톱콕을 둡니다.

3. 용매의 준비

참고: 반응에 민감하지 않기 때문에 유리 제품 및 용매를 건조할 필요가 없습니다. 그러나, 준비가 글러브박스에 사용하기 위한 것이라면, 모든 유리제품 및 용매는 적절히 건조되어야 한다.

  1. 아세토닐릴 15mL을 측정하고 용매를 새로운 슐렌크 플라스크(Schlenk 플라스크 B)로 옮기습니다. 슐렌크 플라스크 B에 중격을 맞춥니다.
  2. 스티곤 튜빙을 사용하여 슐렌크 플라스크 B를 슐렌크 라인에 연결합니다. 튜브를 5분 동안 대피시키고 튜브를 N2로 리필하십시오(슐렌크 플라스크에 대한 스톱콕은 닫혀 있어야 합니다). 피난/리필 주기를 두 번 더 반복합니다. 튜브를 N2아래에 두십시오.
  3. 긴 바늘이 장착된 Schlenk 라인에 사용되지 않는 타이곤 튜브 중 하나를 N2로제거합니다.
  4. 바늘을 슐렌크 플라스크 B의 중격에 삽입하고 바늘을 아세토닐로 낮춥니다.
  5. 슐렌크 플라스크 B의 중격에 두 번째 바늘(슐렌크 라인에 부착되지 않음)을 삽입합니다. 이것은 통풍구 바늘입니다. 통풍구 바늘을 삽입하면 N2가 아세토나이트를 통해 버블링을 시작해야 합니다.
  6. 아세토나이트가 15분 동안 가스를 드락하게 합니다.
  7. 슐렌크 플라스크 B에 스톱콕을 엽니다.
  8. 통풍구 바늘을 제거하고 슐렌크 라인에 연결된 바늘을 제거합니다. 긴 바늘에 연결된 슐렌크 라인의 스톱콕을 닫습니다.

4. 칸눌라를 통한 용매 추가(그림 3)

  1. 슐렌크 플라스크(A & B)의 스톱콕이 N2에열려 있는지 확인하십시오.
  2. 슐렌크 플라스크 A의 유리 스토퍼를 고무 중격으로 교체하십시오.
  3. 슐렌크 플라스크 B(기증자 플라스크)의 중격을 통해 캐뉼라의 한쪽 끝을 삽입한다. 바늘을 아세토닐에 넣지 마십시오.
  4. N2가 캐뉼라의 반대쪽 끝을 팔 의 피부에 가깝게 두어 캐뉼라를 통해 흐르는지 확인하십시오.
  5. 캐뉼라의 다른 쪽 끝을 슐렌크 플라스크 A(수신 플라스크)에 삽입합니다.
  6. 스톱콕을 슐렌크 플라스크 A로 닫습니다.
  7. 팁이 아세토닐의 바닥에 도달할 수 있도록 슐렌크 플라스크 B의 캐뉼라를 낮춥니다.
  8. 슐렌크 플라스크 A. 용매의 중격에 통풍구 바늘을 삽입하여 흐름을 시작해야합니다. 용매가 흐르지 않으면N2 흐름을 늘리거나 수신 플라스크의 높이 이상으로 용매 플라스크를 들어 올려 보십시오.
  9. 슐렌크 플라스크 B에서 A로 아세토니톨의 모든 15mL를 전송합니다. 용매의 일부만 원하는 경우, 슐렌크 플라스크 B의 용매에서 캐뉼라 팁을 제거하여 액체의 흐름을 중지하십시오.
  10. 중격에서 통풍구 바늘을 제거하고 슐렌크 플라스크 A에 스톱콕을 엽니 다.
  11. 슐렌크 플라스크 A에서 캐뉼라를 제거합니다.
  12. 슐렌크 플라스크 B에서 캐뉼라를 제거합니다.

5. 티 (III) 메탈로센의 합성 (화합물 3)

  1. 15분 동안 용액을 적극적으로 저어줍니다(또는 반응 혼합물이 파란색으로 변할 때까지).
  2. 녹색이 지속되면 아연 먼지(1-2개 추가 등가물)를 더 추가합니다. O2를도입하지 않고 시스템에 아연 먼지를 더 추가하려면 슐렌크 플라스크 스톱콕이 양수 N2 압력에 열려 있는지 확인하십시오. 고무 중격을 제거하고 플라스크에 고체를 추가합니다. 고무 중격을 다시 부착합니다. 과도한 아연 먼지를 첨가하면 원하는 색변경에 영향을 미치지 않으면O2가 시스템에 도입되었을 가능성이 높다.

6. 주사기를 통한 용매 추가

  1. 슐렌크 플라스크 B에서 3단계에서 설명된 바와 같이 아세토닐릴의 드가 10mL.
  2. 슐렌크 플라스크 A & B 스톱콕은 모두N2에 개방되어 있고 고무 셉타가 장착되어 있는지 확인하십시오.
  3. 주사기 바늘을 플라스크에 넣고 N2 가스를 주사기에 넣습니다.
  4. 바늘을 제거하고 N2를 후드로 배출합니다.
  5. 6.3-6.4 단계를 두 번 더 반복합니다.
  6. 10mL 주사기에 장착된 주사기 바늘을 슐렌크 플라스크 B에 삽입하고 원하는 용매 부피(5mL)를 당깁니다.
  7. 용매에서 바늘을 제거하지만 슐렌크 플라스크에 바늘을 둡니다. 주사기가 위로 가리키는 되도록 바늘을 구부려 (바늘은 아치를 형성해야한다) 바늘에 N2 가스의 ~ 1 mL을 당깁니다. 주사기 의 상단에 가스 "거품"이 있어야합니다.
  8. 바늘을 아치형으로 유지하면서 슐렌크 플라스크 B에서 바늘을 제거합니다. 주사기는 바늘이 부착된 주사기 끝에 있는N2의 거품으로 계속 가리켜야 합니다. N2 버블은 아세토나이트가 주사기에서 누출되는 것을 방지합니다.
  9. 바늘이 여전히 아치형이고 주사기가 위로 가리키는 가운데, 바늘을 슐렌크 플라스크 A의 중격에 삽입합니다.
  10. 슐렌크 플라스크 A에 아세토닐을 천천히 넣습니다. 이 시점에서 주사기의 위치는 무관합니다.
  11. 용매 첨가가 완료되면 슐렌크 플라스크 A에서 주사기 바늘을 제거하십시오.

화학자는 공기에 민감한 화학 시약과 반응을 자주 발생하므로 그들과 함께 작업 할 때 특별한 기술을 적용해야합니다.

화학 반응에서 공기의 사소한 흔적은 원치 않는 측면 제품으로 발생할 가능성이 높습니다. 이를 방지하기 위해, 산소의 첫 번째 흔적은 장비와 시약을 제거하여 제거됩니다.

그런 다음, 산소없는 대기를 유지하기 위해, 시약은 글러브 박스에서 처리, 또는 슐렌크 라인을 사용하여 캐넌트에 의해 다른 폐쇄 시스템에서 전송.

이 비디오는 반응 혼합물에서 산소를 제거하고 Ti (III) 금속 으로 센의 합성에서 공기가없는 대기를 유지하는 절차를 보여줍니다. 다음에는 이 기술의 적용을 보여주는 몇 가지 예가 표시됩니다.

티타노센 디클로라이드를 희미한 형태와 최종 Ti(III) 금속으로 변환하는 것과 같은 무기 화학 반응은 산소에 매우 민감하므로 공기가 없는 조건에서 수행해야 합니다.

우선, 더블 매니폴드라고도 하는 슐렌크 라인이 장착된 연기 후드에서 Cp2(Ti4+) Cl2 및 아연 먼지를 "A"로 표시된 파동 바가 장착된 200mL 슐렌크 플라스크에 무게를 실어줍니다. 기름을 바른 유리 스토퍼로 플라스크를 밀봉하고 고무 밴드로 고정하십시오. 슐렌크 라인에서 타이곤 튜빙을 부착하여 사이드암을 플라스크합니다.

스톱콕을 열어 진공 청소기를 열고 5분 동안 대피한 다음 스톱콕을 플라스크로 닫고 N2로전환한 다음, N2로천천히 열리기 전에 적어도 5번의 빠른 180°회전을 만드십시오.

"B"라고 표시된 별도의 슐렌크 플라스크에서 아세토닐레 15mL을 측정하고 고무 중격으로 밀봉합니다. 슐렌크 라인에서 플라스크 사이드암에 타이곤 튜브를 부착한 다음 튜브를 5분 동안 대피시다. 튜브를 N2로리필하십시오.

슐렌크 라인의 두 번째 타이곤 튜브에 긴 바늘을 부착하고 N2로 몇 분 동안 제거합니다. 아세토닐릴을 함유한 슐렌크 플라스크에 제거된 바늘을 삽입한 다음, 환기 바늘을 넣습니다. 15 분 용매에 N2 버블, 다음 N2에 플라스크 스톱콕을 열고 바늘을 제거합니다.

Schlenk 플라스크 A N2로유리 스토퍼를 제거하고 고무 중격으로 교체하십시오. 두 슐렌크 플라스크가N2로열리면 캐뉼러의 한쪽 끝을 기증자 플라스크에 삽입하고 용매 의 수준 이상으로N2가 다른 쪽 끝을 통해 흐르는지 여부를 결정합니다. 그런 다음 캐뉼라의 다른 쪽 끝을 시약을 포함하는 수신 플라스크에 삽입하고, 수신 플라스크의 스톱콕을 닫고, 환기 바늘을 부착한다.

캐뉼라를 용매로 낮추고, 모든 아세토닐릴이 수신 플라스크의 측면을 따라 드립또는 천천히 흐도록 합니다. 추가가 완료되면 수신 플라스크 스톱콕을 N2로다시 열고 캐뉼라와 환기 바늘을 제거합니다.

용매가 첨가된 후, 아세토닐, 아연 먼지 및 Cp2(Ti4+) Cl2의 반응 혼합물을 격렬하게 저어서 파란색으로 변할 때까지 Ti(III) 메탈로센 복합체의 형성을 나타낸다.

반응 혼합물이 15 분 후에 녹색으로 유지되면 스톱콕을 양수 N2 압력에 열어 놓고 중격을 제거하고 아연 먼지1-2 등가물을 추가하십시오. 혼합물이 여전히 녹색이거나 노란색으로 변한 경우 산소가 시스템에 들어갔을 가능성이 높으며, 이로 인해 Ti(IV) 금속로센 복합체로 의 산화가 더 발생합니다.

이제 캐뉼라 전송을 사용하는 방법을 알고 있지만 이것이 불가능한 경우 주사기를 통해 용매를 추가할 수 있습니다. 첫째, 수신 및 기증자 플라스크가 모두 N2에열려 있는지 확인하십시오.

12mL 주사기에 장착된 바늘을 플라스크에 넣고N2만 당깁니다. 바늘을 제거하고 N2를 후드로 배출합니다.

바늘과 주사기가 제거되면 바늘을 기증자 플라스크에 삽입하고 원하는 양의 용매를 끌어 당깁니다. 그런 다음 바늘을 약간 올리고 아치에 구부려 N2의1 mL를 당깁니다. 바늘아치형 주사기를 가리키고 기증자 플라스크에서 제거하십시오.

아치형 바늘을 수신 플라스크에 삽입합니다. 용매를 천천히 추가하고, 완료되면 플라스크를 수신에서 주사기 바늘을 제거합니다.

이제 공기가 없는 합성 에 대한 절차에 대해 논의되었으므로 몇 가지 응용 프로그램을 살펴보겠습니다.

카드뮴 셀레니드 퀀텀닷은 카드뮴 셀레니드 코어와 리간드 쉘로 구성된 반도체 나노결정이다. 이러한 다중 성분 구조는 나노 스케일에서 전자를 조작 할 수 있습니다.

이러한 나노 결정의 합성은 정확한 반응 조건, 특히 산소가 없는 대기를 필요로 합니다.

이 비디오에 사용되는 시약인 티타노센 디클로리드(Titanocene dichloride)는 유기 및 유기금속 합성에 일반적으로 사용되는 organotitanium 화합물입니다. 화합물 자체는 무수, 산소없는 THF에서 TiCl4와 함께 사이클론 타디엔 나트륨 (NaCp)의 2 등가물을 반응하여 합성됩니다. 티타노센 디클로리드는 또한 에스테르를 비닐 에테르로 변환하는 데 적용된 유용한 시약인 페타시스 시약의 생산에도 사용된다.

Tebbe 시약이라고 불리는 또 다른 티타노센 디클로리드 시약은 다양한 카보닐 기능군을 알케인으로 변환하거나 메틸렉션이라고도 합니다.

당신은 단지 Schlenk 라인 기술을 사용하여 Ti (III) 금속 의 합성에 조브의 소개를 보았다. 이제 탈가싱뿐만 아니라 캐뉼라 전송을 수행하는 방법과 일부 응용 프로그램을 이해해야 합니다. 시청해 주셔서 감사합니다!

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Results

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4단계에서 아세토나이트를 추가하면 용액이 주황색에서 녹색으로, 파란색(그림4)으로변경되어야 합니다. 파란색을 얻지 못하면 시스템의 누출이 표시됩니다. 6단계에서 주사기에 의한 아세토나이트를 첨가하면 혐기성 조건이 유지되는 경우 색이 바뀌지 않아야 합니다. 산소가 존재하는 경우 용액이 파란색에서 녹색으로 주황색으로 바뀝니다.

Figure 4
Figure 5
Figure 6
그림 4. Ti(III) 메탈로센 화합물 3의 합성 시 3개의 색상 단계.

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Applications and Summary

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여기서, 우리는 공기에 민감한 Ti (III) 메탈로센 복합체를 합성하는 표준 슐렌크 라인 기술을 시연했다. 용매는 Schlenk 플라스크에서 액체를 통해 N2를 버블링하여 탈유했다. 우리는 또한 Schlenk 라인에 혐기성 조건 하에서 반응을 설정하고 주사기뿐만 아니라 캐뉼라 전송에 의해 혐기성 용매를 전송하는 방법을 보여 주었다.

무기 화학자는 공기 와 물에 민감한 화합물의 합성에 Schlenk 라인 기술을 사용합니다. 반응성이 높은 물질의 합성에 사용되는 용매는 슐렌크 라인을 사용하여 제조될 수 있다. 공기에 민감한 반응도 슐렌크 라인을 사용하여 설정하고 작업할 수 있습니다. Schlenk 라인 기술은 합성, 정화(즉, 증류, 승화 및 결정화), 촉매 및 가스 반응에 사용되는 공기 없는 조작을 위한 강력한 방법입니다. 다음 모듈에서는 공기 가 없는 합성을 위해 글러브박스를 사용하는 방법을 시연할 것입니다. 일부 공기 가없는 조작은 글러브 박스에서 수행하기가 더 쉬우지만 글러브 박스를 사용할 수 없으며 Schlenk 라인 기술 (예 : 반응 가열)에 의존해야하는 특정 상황이 있습니다. 일부 금속 로센 복합체 (일반적으로 두 사이클 펜타디엔닐 이온을 특징으로하는 금속 화합물 (Cp, C5H5-)은촉매 특성을 나타낸다. 예를 들어, 티타노센은 올레핀 메타염에 사용되는 촉매이다.

본 명세서에서 합성된 Ti(III) 메탈로센은 슐렌크 라인이나 장갑 박스에서 대기 시험으로서 사용될 수 있다. Ti(III) 메탈로센을 슐렌크 라인이나 글러브박스에 Oxidation하면 색상이 변경되고 대기에 O 2가 포함되어 있음을 시각적으로 나타낼 수있습니다.

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References

  1. Burgmayer, S. N. Use of a Titanium Metallocene as a Colorimetric Indicator for Learning Inert Atmosphere Techniques. J Chem Educ. 75, 460 (1998).

Transcript

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