Effektiv syntese af Polyfunktionaliserede benzener i vand via persulfat-fremmes Benzannulation af α, β-umættede forbindelser og Alkynes

Dette er en meget simpel eksperimentel opsætning i overensstemmelse med organisk kemi krav for at opnå en række levedygtige polyfunktionelle benzener. Den største fordel ved denne teknik er brugen af vand som opløsningsmiddel, der gør det muligt at isolere den rå blanding let og bidrager til bæredygtig praksis med organisk kemi. Demonstration af proceduren vil være Dr.Gabriela Souza, en associeret forsker fra mit laboratorium.

Til at begynde med tilsættes to milliliter destilleret vand til et reagensglas på 15 milliliter, der indeholder en rørestang. Sekventielt tilsættes 220 mikroliter phenol acetylen, 96,8 mikroliter 2-cyclohexene-1-one og 1,5 milliliter frisklavet 1,3 molar ammoniumpersulfat. Cap røret ved hjælp af en gummi septum og indsætte en nål i det for at undgå eventuel trykoprustning under opvarmningen.

Placer røret i en aluminium varmeblok på en varmeplade og varme det ved 85 grader Celsius under kraftig omrøring på 1, 150 RPM i otte timer. For at gøre det muligt at udvikle reaktionen skal du tage en 50 mikroliter aliquot af reaktionsmediet og overføre det til et konisk hætteglas på 1,5 milliliter. Tilsæt 50 mikroliter ethylacetat til hætteglasset og ryst det.

Derefter indsamles det organiske øverste lag med et kapillærrør og påfør det på en TLC silica-belagt glasplade. Dyp pladen i en opløsning på 92:8 hexanes ethylacetat til at analysere. Reaktionsblandingen afkøles til stuetemperatur og tilsættes en milliliter ethylacetat til reagensglasset.

Suspensionen omrøres i ca. et minut, og suspensionen centrifugeres derefter ved 2,336 gange g ved stuetemperatur i et minut. Fjern det organiske øverste lag ved hjælp af en Pasteur pipette og overfør det i en rund bundkolbe. Tilsætning af ethylacetat til centrifugering gentages, og det øverste lag fjernes yderligere to gange.

Koncentrat det øverste lag under reduceret tryk ved hjælp af en roterende fordamper for at opnå en råolie. Der tilsættes 55 milliliter en blanding af hexaner og ethylacetat i forholdet 92:8 i et bægerglas indeholdende 7,5 gram siliciumdioxid. Kolben omrøres for at opnå en homogen gylle.

Gyllen overføres til en kolonne med en indvendig diameter på 40 mm for at pakke kolonnen. Råolien opløses i en minimal mængde ethylacetat, og overfør derefter denne opløsning til kolonnen. Opsaml kolonneudløbet i reagensglas.

Udfør TLC og få det ønskede rene produkt i henhold til TLC-resultatet, der kun viser én migrerende forbindelse. Den ønskede opløsning koncentreres under reduceret tryk på en roterende fordamper, og de endelige flygtige stoffer fjernes under højt vakuum i mindst en time. Prøven af det rensede produkt analyseres med proton og carbon-13 NMR ved hjælp af deutereret chloroform.

I denne protokol blev polysubstitut benzen isoleret som en farveløs olie. Strukturen og renheden blev vurderet i proton- og carbon-13 NMR-spektre. Toppe for de aromatiske protoner på den centrale benzen ring på 8,37 og 7,72 PPM blev brugt som diagnostiske signaler til dannelsen af produktet.

Det er meget vigtigt omhyggeligt at kontrollere temperaturen på reaktionsmediet og sikre en korrekt omrøring af suspensionen under reaktionen. Denne procedure kan anvendes i enhver anden transformation udføres i vand. At holde workup trin er en effektiv måde at opnå en rå blanding fra reaktionsmediet.

Denne procedure er en nem og effektiv måde at studere vand som reaktionsmedium på og fremme udformningen af mere bæredygtige transformationer. For driftssikkerhed, efter udjævning af røret med en gummi septum, skal du sørge for at indsætte en nål, før de går til opvarmning. Det undgår enhver trykoprustning under reaktionen.