Efficiënte synthese van poly Gefunctionaliseerde benzenen in water via persulfaat-bevorderde Benzannulatie van α, β-onverzadigde verbindingen en alkynes

Dit is een zeer eenvoudige experimentele setup in overeenstemming met de eisen van de organische chemie om een reeks levensvatbare polyfunctionalized benzenen te verkrijgen. Het belangrijkste voordeel van deze techniek is het gebruik van water als oplosmiddel dat het mogelijk maakt de gemakkelijke isolatie van het ruwe mengsel en draagt bij aan de duurzame praktijk van de organische chemie. Het aantonen van de procedure zal Dr.Gabriela Souza zijn, een geassocieerd onderzoeker van mijn laboratorium.

Om te beginnen, voeg twee milliliter gedestilleerd water toe aan een 15 milliliter reageerbuis met een roerstaaf. Voeg achtereenvolgens 220 microliter fenolacetyleen toe, 96,8 microliter 2-cyclohexene-1-one en 1,5 milliliter vers bereide 1,3 molar ammoniumpersulfaat. Dop de buis met behulp van een rubberen septum en steek er een naald in om eventuele drukopbouw tijdens de verwarming te voorkomen.

Plaats de buis in een aluminium verwarmingsblok op een hete plaat en verwarm het op 85 graden Celsius onder krachtig roeren bij 1, 150 RPM gedurende acht uur. Om de voortgang van de reactie mogelijk te maken, neemt u een 50 microliter van het reactiemedium en breng deze over op een 1,5 milliliter conische flaconische flacon. Voeg 50 microliter ethylacetaat toe aan de flacon en schud het.

Verzamel vervolgens de organische toplaag met een capillaire buis en breng deze aan op een met TLC-laag bedekte glasplaat. Dompel de plaat in een oplossing van 92:8 hexane ethylacetaat te analyseren. Koel het reactiemengsel af op kamertemperatuur en voeg een milliliter ethylacetaat toe aan de reageerbuis.

Roer de suspensie ongeveer een minuut en centrifuge de vering op 2, 336 keer g bij kamertemperatuur gedurende een minuut. Verwijder de organische toplaag met behulp van een Pasteur pipet en breng deze in een ronde bodemkolf. Herhaal de toevoeging van ethylacetaat aan centrifuging en het verwijderen van de bovenste laag twee keer.

Concentreer de toplaag onder verminderde druk met behulp van een roterende verdamper om een ruwe olie te verkrijgen. Voeg 55 milliliter van een mengsel van hexaan en ethylacetaat met de verhouding van 92:8 toe in een beker met 7,5 gram siliciumdioxide. Roer de kolf om een homogene drijfmest te verkrijgen.

Breng de drijfmest over naar een kolom met een inwendige diameter van 40 millimeter om de kolom te verpakken. Los de ruwe olie op in een minimale hoeveelheid ethylacetaat en breng deze oplossing vervolgens over naar de kolom. Verzamel het kolomeffluent in reageerbuizen.

Voer TLC uit en verkrijg het gewenste pure product volgens het TLC-resultaat dat slechts één migrerende verbinding laat zien. Concentreer de gewenste oplossing onder verminderde druk op een roterende verdamper en verwijder de uiteindelijke vluchtige stoffen onder een hoog vacuüm gedurende ten minste een uur. Analyseer het monster van het gezuiverde product door proton en koolstof-13 NMR met behulp van gedepleated chloroform.

In dit protocol werd polysubstituted benzeen geïsoleerd als een kleurloze olie. De structuur en zuiverheid werden beoordeeld in de proton en koolstof-13 NMR spectra. Pieken voor de aromatische protonen op de centrale benzeenring bij 8,37 en 7,72 PPM werden gebruikt als diagnostische signalen voor de vorming van het product.

Het is erg belangrijk om de temperatuur van het reactiemedium zorgvuldig te regelen en een goede beroering van de suspensie tijdens de reactie te garanderen. Deze procedure kan worden gebruikt in elke andere transformatie uitgevoerd in water. Het houden van de workup stap is een efficiënte manier om een ruw mengsel te verkrijgen van de reactie medium.

Deze procedure biedt een eenvoudige en efficiënte manier om water als reactiemedium te bestuderen en het ontwerp van duurzamere transformaties aan te moedigen. Voor de operationele veiligheid, na het afdekken van de buis met een rubberen septum, moet u een naald invoegen voordat u naar verwarming. Het voorkomt drukopbouw tijdens de reactie.