Um protocolo para a seleção de reação orgânica usando stop-fluxo microtubo (SFMT) reatores empregando reagentes gasosos e/ou luz visível mediada reações é apresentado.
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Artigo de método
Utilização de reatores de Microtubo de parada-fluxo para o desenvolvimento de transformações orgânicas
Neste artigo
Resumo
Resumo
Uma reação nova tecnologia para a síntese orgânica de triagem foi demonstrada recentemente, combinando elementos de microfluxo contínuo e reatores convencionais lote, cunhou reactores de (SFMT) de microtubo de parada-fluxo. Em SFMT, reações químicas que necessitam de alta pressão podem ser rastreadas em paralelo através de um caminho mais seguro e conveniente. Contaminação cruzada, que é um problema comum na reação de triagem para reatores de fluxo contínuo, é evitada em SFMT. Além disso, o microtubo de luz-permeável comercialmente disponível pode ser incorporado SFMT, servindo como uma excelente escolha para as reações mediadas por luz devido a uma exposição a luz uniforme mais eficaz, em comparação com reatores em batelada. Globalmente, o sistema de reator SFMT é semelhante a reatores de fluxo contínuo e mais superior do que reatores em batelada para reações que incorporam os reagentes gás e/ou exigem luz-iluminação, que permite que uma reação simples, mas altamente eficiente sistema de triagem. Além disso, qualquer reação desenvolvida com sucesso no sistema de reator SFMT pode ser convenientemente traduzida para síntese de fluxo contínuo para a produção em larga escala.
Introdução
Química de fluxo é bem preparada para o movimento de processos verdes e sustentáveis1,2. Em contraste com reatores em batelada, reatores de fluxo contínuo possuem vantagens significativas, como melhor gestão térmica, controle de mistura reforçada e regulação da pressão interna. Estas vantagens reduzem a formação de subprodutos no sistema de fluxo contínuo. Além disso, fluxo contínuo aumenta as reações de gás-líquido bifásico dentro do microtubo devido a excelente área de superfície interfacial dos reagentes em Estados diferentes. Reatores de fluxo contínuo, também, fornecer uma boa plataforma para a fotossínte....
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Protocolo
Referem-se a todas as folhas de dados relevantes de segurança material (MSDS) antes de manusear qualquer possíveis produtos químicos tóxicos e cancerígenos. Realizar avaliações de risco adequado antes de iniciar quaisquer reacções, incluindo o uso de controles, tais como exaustores de fumos e cilindros de gás, bem como usar equipamentos de proteção individual suficiente de engenharia. Formação adequada deve efectuar-se antes de usar qualquer gás altamente inflamável para evitar acidentes causados por mau uso dos cilindros de gás.
1. gás-envolveu a reação2
- Preparação do acetileno
Regula....
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Resultados
Neste estudo, SFMT é usado para realizar transformações que incluem reagentes gasosos (tabela 1), reações mediadas por luz (tabela 2) e reações que envolve ambos os reagentes gasosos e foto-catálise (tabela 3).
Figura 1 mostra uma configuração típica para regulador de gás ser conectado ao cilindro de gás, de modo a regular a pressão do gás a ser bombeado para o sistema SFMT.
A Figura 2 representa a configur.......
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Discussão
O reator SFMT recentemente desenvolvido é uma modificação do sistema de fluxo contínuo adicionando válvulas shut-off do microtubo2. Neste sistema, a taxa de fluxo de um volume desejado de reagentes pode ser interrompida à vontade, simulando um reator de lote, mas em microtubo2,10,11. Estas válvulas ajudam na caça com armadilhas da quantidade desejada de reagentes na tubula.......
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Divulgações
Os autores não têm nada para divulgar.
Agradecimentos
Agradecemos o apoio financeiro da Universidade Nacional de Cingapura (R-143-000-645-112, R-143-000-665-114) e GSK-EDB (R-143-000-687-592).
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Materiais
| Nome | Empresa | Número de catálogo | Comentários |
|---|---|---|---|
| Cilindro de Acetileno | Chem Gas PTE LTD (Cingapura) | ||
| Logato série 200 Bombas de seringa | KD Scientific Inc | 788200 | |
| Tiras de LED Azul | Inwares Pte Ltd (Cingapura) | 3528 Tiras | |
| Tubulação PFA Alta Pureza 1/16" OD x .030" ID x 50ft | IDEX Health& Ciência | 1632-L | Dependendo do diâmetro dos tubos necessários |
| Seringa de aço inoxidável KDS | Scientific Inc | 780802 | |
| Válvula de corte Tefzel (ETFE) com conexões de 1/16" | IDEX Health& Ciência | P-782 | |
| BPR Montagem 20 psi | IDEX Saúde & Ciência | P-791 | |
| Luer Adaptador Luer Fêmea - União Fêmea | IDEX Health& Ciência | P-628 | Conhecido como conector de seringa neste artigo |
| 1 / 4-28 Fêmea para Macho Luer Assy | IDEX Health& Ciência | P-675 | Conhecido como conector de agulha neste papel |
| Union Body PEEK .020 através do orifício, para 1/16 "OD" | IDEX Health& Science | P-702-01 | |
| Virola Super Sem Flange com Anel SST, 1/4-28 Fundo Plano, para 1/16" OD | IDEX Health& Science | P-250X | |
| PEEK Conjunto de T de Baixa Pressão 1/16" PEEK .020 através do orifício | IDEX Health& Ciência | P-712 | Conhecido como conector em T neste papel |
| Super Flangeless Nut PEEK 1/4-28 Flat-Bottom, para 1/16" e 1/32" OD | IDEX Health& Conjunto | P-255X | |
| , 1/4-28 Fundo Plano, para 1/16" OD | IDEX Health& Ciência | P-445NF | Conhecida como válvula de agulha neste artigo |
| Conjunto de válvula de corte PEEK .020 | IDEX Health& Science | P-732 | |
| Seringa Terumo sem agulha | Terumo medical | 1 mL e 3 mL dependendo do volume necessário | |
| Terumo | needle Terumo medical | 22G X 1½ ” (0,70 X 38 mm) | |
| Agulha Sterican | B | Empresa de Compartilhamento | 21G X 4¾ ” (0,80 x 120 mm) | |
| Bruker ACF300 (300 MHz) | Para varredura de RMN de 300 MHz | ||
| AV-III400 (400 MHZ) | Para varredura de RMN de 400 MHz | ||
| AMX500 (500 MHz) | Para varredura de RMN de 500 MHz | ||
| Merck 60 (0,040-0,063 mm) malha gel de sílica | Merck | ||
| 4-Iodoanisole | Sigma Aldrich | I7608-100G | |
| 412740 ALDRICH Dicloreto de paládio(II) de ALDRICHbr/ Bis(trifenilfosfina)< > ≥ 99% de metais traços à base | Sigma Aldrich | 412740-5G | |
| Iodeto de cobre(I) purum, ≥ 99,5% | Sigma Aldrich | 03140-100G | |
| N, N-Diisopropiletilamina | Tokyo Chemical Industry Co., Ltd | D1599 | |
| 1, 3, 5-trimetoxibenzeno | Tokyo Chemical Industry Co., Ltd | P0250 | |
| 2,3-Dimetil-2-buteno ≥ 99% | Sigma Aldrich | 220159-25ML | |
| Bromopentafluorobenzeno 99% | Sigma Aldrich | B75158-10G | |
| TEMPO Green Alternative 98% | Sigma Aldrich | 214000-25G | |
| Acetonitrila | Sigma Aldrich | 271004-1L | |
| Diethylether | Sigma Aldrich | 346136-1L | |
| Dimetil sulfóxido | VWR químico | 23500.322-25L | |
| 1,2-Dicloroetano | Sigma Aldrich | 284505-1L | |
| de 9-mesitil-10-metilacridínio | Consulte a Ref. 8 para síntese | ||
| Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6 | Consulte a Ref. 9 para síntese |
Referências
- Mallia, C. J., Baxendale, I. R. The Use of Gases in Flow Synthesis. Organic Process Research & Development. 20 (2), 327-360 (2016).
- Xue, F., Deng, H., Xue, C., Mohamed, D. K. B., Tang, K. Y., Wu, J. Reaction discovery using acetylene gas as the chemical feedstock accelerated by the "stop-flow" micro-tubing reactor system. Chemical Science. 8 (5), 3623-3627 (2017).
- McTeague, T. A., Jamison, T. F.
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Reimpressões e permissões
