SN2 Reaction: Reactivity and Steric Effects

An SN2 reaction of an alkyl halide happens in one step. The nucleophile forms a bond with the electrophilic carbon while the halide leaves at the same time. No intermediate forms during this process.

As the nucleophile approaches with its lone pairs, the leaving group moves away with the electron...

一个 S_N2 反应遵循一种协同机理，在此过程中，亲核试剂从底物的背面进攻，同时离去基团从其相反的一侧离去。

这一过程经过一个过渡态，过渡态用方括号表示。该结构包含一个与五个基团相连的亲电碳原子：三个取代基、一个亲核试剂和一个离去基团。亲核试剂和离去基团处于部分成键状态，且这两个基团均带有部分负电荷。 

由于过渡态不是中间体，因此无法被分离。它具有三角双锥几何构型，其中三个取代基呈平面排列，亲核试剂和离去基团相距180°，垂直于该平面。

取代基位于亲核试剂和离去基团两侧90°的位置。这会增加空间位阻，导致反应途径中能量最高的结构不稳定。

过渡态的能量会影响 S_N2 反应的反应速率。过渡态能...