SN2 Inversion of Configuration

SN2 reactions cause inversion of configuration at the carbon being substituted. The nucleophile attacks from the back side, while the leaving group departs at the same time. This happens through a transition state, where the carbon changes from tetrahedral to trigonal bipyramidal and then back to tetrahedral.

请记住，S_N2 反应遵循一种协同机理，即亲核进攻与离去基团的离去同时发生。 

离去基团周围较高的电子密度阻碍了底物的正面，迫使亲核试剂从背面发起进攻。

当亲核试剂的HOMO与亲电试剂的LUMO有效重叠时，新键开始形成，同时亲电试剂与离去基团之间的键逐渐减弱。

同时，取代基与离去基团之间的夹角从109.5°减小到90°，碳原子的构型也从底物中的四面体转变为五配位过渡态中的三角双锥形。 

然而，为了保持碳的四价特性，离去基团离开过渡态，碳的几何构型再次恢复为四面体。 

在产物中，碳上的取代基发生了翻转，形成一个倒置的四面体结构——类似于在强风中被吹翻的雨伞。同时，亲核试剂位于离去基团原始位置的正对面...