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Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
SN1 Reaction Steps and Carbocation Formation
Description
The SN1 reaction follows a step-by-step pathway that begins with carbocation formation. In a polar protic solvent, a tertiary haloalkane can ionize so that only the substrate takes part in the rate-determining step, which is the slow step.
First, the haloalkane undergoes heterolytic cleavage to f...
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Transcript
请记住,当叔卤代烃在水溶液中反应生成亲核取代产物时,只有底物参与决速步。这种单分子 SN1 反应通过多步机理进行。
第一步中,卤代烷通过一个高能量的过渡态发生电离,生成叔碳正离子中间体和卤素离子。极性溶剂水的电离能力有助于卤素离子的离去。该异裂过程缓慢且高度吸热,活化能较高,因此为反应的速率决定步骤。
在没有溶剂的情况下,即在气相中,活化能几乎高出七倍。
第一步产生的离子通过水分子的溶剂化作用而得以稳定。所形成的碳正离子是一种强亲电试剂,能够很容易地与水等弱的中性亲核试剂——即该反应的溶剂——发生反应。
在第二步中,水作为路易斯碱,将其电子提供给碳正离子,生成质子化的物种——氧鎓离子。由于形成了新的化学键,该...
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