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Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

E1 Elimination: Zaitsev Product and Carbocation

Description

E1 elimination often gives the most substituted alkene, called the Zaitsev product. In the example, water acts as a weak base and favors elimination over substitution, so two alkene products can form. The Zaitsev alkene is usually more stable than the Hofmann product because it has more alkyl groups attached to the double bo...

Transcript

与E2反应类似,E1消除反应具有区域选择性,可生成多种区域异构体。

在此示例中,水作为弱的、空间位阻小的碱,反应被加热以促进消除反应而非取代反应,从而生成两种烯烃。

请记住,烯烃的稳定性随着双键上烷基取代基数目的增加而提高。E1 反应倾向于生成扎伊采夫产物,因为该产物取代程度更高,比霍夫曼产物更稳定。

此外,生成扎伊采夫产物的过渡态具有一个三取代的部分双键,其能量低于二取代的对应结构。因此,扎伊采夫产物不仅在热力学上更稳定,而且形成速度也更快。

与E2反应不同,E1反应机理与碱的性质无关。因此,无法通过使用空间位阻较大的碱来控制E1消除反应的区域选择性。

例如,使用异丙醇等弱而位阻较大的碱进行相同的反应时,仍主要生成...

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